第一章 緒論
第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對象
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的起源
二、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展
三、有機(jī)化合物的特性
四、有機(jī)化學(xué)的作用
第二節(jié) 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與構(gòu)造式的寫法
二、化學(xué)鍵
三、價鍵理論
四、分子軌道理論
五、共價鍵的鍵參數(shù)
六、分子間作用力和氫鍵
第三節(jié) 酸和堿
一、Arrhenius電離理論
二、Br6nsted質(zhì)子理論
三、Lewis電子理論
第四節(jié) 有機(jī)化合物的分類
一、按碳架分類
二、按官能團(tuán)分類
習(xí)題
第二章 烷烴環(huán)烷烴
第一節(jié) 烷烴
一、烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)
二、烷烴的命名
三、烷烴的構(gòu)型
四、烷烴的構(gòu)象
五、烷烴的物理性質(zhì)
六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)
七、重要的烷烴
第二節(jié) 環(huán)烷烴
一、脂環(huán)烴的分類和命名
二、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
三、環(huán)烷烴的性質(zhì)
四、環(huán)烷烴的立體化學(xué)
習(xí)題
第三章 烯烴
第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)
一、烯烴的結(jié)構(gòu)
二、同分異構(gòu)現(xiàn)象
第二節(jié) 烯烴的命名
一、普通命名法
二、系統(tǒng)命名法(IUPAC)
三、Z、E命名法
第三節(jié) 烯烴的物理性質(zhì)
第四節(jié) 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
一、烯烴的親電加成反應(yīng)
二、烯烴的自由基加成
三、烯烴的催化加氫
四、烯烴的氧化反應(yīng)
五、烯烴的聚合反應(yīng)
六、烯烴的a-氫鹵代反應(yīng)
第五節(jié) 二烯烴
一、二烯烴的分類及命名
二、二烯烴的結(jié)構(gòu)
三、共軛體系和共軛效應(yīng)
四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
第六節(jié) 烯烴的工業(yè)來源和制法
一、鹵代烷脫鹵化氫
二、鄰二鹵代烷脫鹵素
三、醇脫水
第七節(jié) 重要的烯烴
一、乙烯
二、丙烯
三、1，3一丁二烯
四、異戊二烯
五、1，3一環(huán)戊二烯
烯烴的化學(xué)反應(yīng)總結(jié)
習(xí)題
第四章 炔烴
第一節(jié) 炔烴的同分異構(gòu)和命名
第二節(jié) 炔烴的結(jié)構(gòu)
一、炔基的結(jié)構(gòu)
二、sp雜化
三、碳碳叁鍵的組成
四、端炔烴的酸性
第三節(jié) 炔烴的物理性質(zhì)
第四節(jié) 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
一、端炔的成鹽反應(yīng)
二、炔負(fù)離子的親核加成反應(yīng)
三、炔烴的加成反應(yīng)
第五節(jié) 炔烴的制備
本章反應(yīng)小結(jié)
習(xí)題
第五章 芳香族化合物
第一節(jié) 芳香性
一、苯的發(fā)現(xiàn)和凱庫勒結(jié)構(gòu)
二、共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋
三、分子軌道理論對苯芳香性的解釋
四、苯分子結(jié)構(gòu)的表示方法
五、休克爾規(guī)則
六、非苯芳香烴
七、芳香性雜環(huán)化合物
八、多核芳烴
九、碳的同素異形體
第二節(jié) 苯的衍生物的命名
第三節(jié) 苯及其衍生物的物理性質(zhì)
第四節(jié) 芳香族化合物的化學(xué)性質(zhì)
一、親電取代反應(yīng)
二、芳香族親核取代反應(yīng)
三、苯及其衍生物的加成反應(yīng)
四、苯及其衍生物的側(cè)鏈反應(yīng)
芳香族化合物的反應(yīng)總結(jié)
習(xí)題
第六章 紅外光譜和紫外光譜
第一節(jié) 基礎(chǔ)知識
一、電磁波與輻射能
二、吸收光譜的產(chǎn)生
第二節(jié) 紅外光譜
一、分子振動
二、紅外光譜的重要區(qū)段
三、烴的紅外光譜
四、醇、酚的紅外光譜
五、羰基化合物的紅外光譜
第三節(jié) 紫外和可見吸收光譜
一、紫外吸收光譜的基本原理
二、朗伯一比爾定律和紫外光譜圖
三、紫外光譜中常用的幾個術(shù)語
四、紫外光譜與有機(jī)化合物分子
結(jié)構(gòu)的關(guān)系
五、紫外光譜的應(yīng)用
習(xí)題
第七章 立體化學(xué)
第一節(jié) 手性和對映異構(gòu)現(xiàn)象
第二節(jié) 平面偏振光和物質(zhì)的旋光性
一、平面偏振光
二、物質(zhì)的旋光性和旋光度
三、旋光儀和比旋光度
第三節(jié) 對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
一、對稱面
二、簡單對稱軸
三、對稱中心
四、更替對稱軸
第四節(jié) 含有一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)
一、外消旋體
二、構(gòu)型的表示方法和標(biāo)記
第五節(jié) 含有兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)
一、含有兩個不同手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)
二、含有兩個相同手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)
第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
第七節(jié) 不含手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)
一、丙二烯型化合物
二、聯(lián)苯類化合物
三、螺并苯類化合物
第八節(jié) 外消旋體的拆分和外消旋化
一、外消旋體的拆分
二、外消旋化
第九節(jié) 手性合成
第十節(jié) 立體化學(xué)在研究有機(jī)反應(yīng)
機(jī)理中的應(yīng)用
一、烷烴的光鹵化反應(yīng)
二、烯烴的親電加成反應(yīng)
習(xí)題
第八章 鹵代烴
第一節(jié) 鹵代烴的結(jié)構(gòu)
一、分類
二、鹵代烴的物理性質(zhì)
第二節(jié) 鹵代烴的命名
一、普通命名法
二、系統(tǒng)命名法
第三節(jié) 鹵代烴的制法
一、烷烴直接鹵代
二、烯丙位鹵代
三、烯烴和炔烴的加成
四、由醇制備
五、鹵素交換反應(yīng)
六、氯甲基化反應(yīng)
第四節(jié) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
一、親核取代
二、消除反應(yīng)
三、鹵代物與活潑金屬反應(yīng)
四、鹵代烴的還原反應(yīng)
第五節(jié) 親核取代的反應(yīng)機(jī)理
一、雙分子親核取代反應(yīng)——SN2機(jī)理
二、單分子親核取代反應(yīng)——SNl反應(yīng)機(jī)理
三、sNl反應(yīng)和sN2反應(yīng)的比較
第六節(jié) 消除反應(yīng)的機(jī)理
一、E1反應(yīng)
二、E2反應(yīng)
三、E1和E2的比較
本章反應(yīng)小結(jié)
習(xí)題
第九章 核磁共振和質(zhì)譜
第一節(jié) 核磁共振基本原理
第二節(jié) 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移
一、屏蔽效應(yīng)
二、化學(xué)位移
第三節(jié) 影響化學(xué)位移的因素
一、誘導(dǎo)效應(yīng)
二、各向異性
三、氫鍵的影響
四、常見化合物的化學(xué)位移范圍
第四節(jié) 自旋偶合一裂分
一、兩個相鄰氫的偶合
二、偶合常數(shù)
三、多個相同氫與相鄰氫的偶合
四、積分面積和裂分峰的相對強(qiáng)度
第五節(jié) HNMR譜圖分析
第六節(jié) 質(zhì)譜的基本原理
一、質(zhì)譜儀
二、質(zhì)譜圖
第七節(jié) 分子離子和分子量、分子式的確定
一、分子離子和分子量
二、分子式的確定
第八節(jié) 碎片離子和分子結(jié)構(gòu)的推斷
一、離子分裂的一般規(guī)律
二、幾類化合物的離子分裂及質(zhì)譜
三、利用質(zhì)譜推斷結(jié)構(gòu)
習(xí)題
第十章 醇、酚
第一節(jié) 醇的結(jié)構(gòu)、分類及命名
一、醇的結(jié)構(gòu)
二、醇的分類
三、醇的命名
第二節(jié) 醇的物理性質(zhì)
一、醇的物理性質(zhì)
二、醇的光譜性質(zhì)
第三節(jié) 醇的化學(xué)性質(zhì)
一、醇的酸性
二、醇與氫鹵酸的反應(yīng)
三、醇與PX3、SOCl2的反應(yīng)
四、醇的酯化
五、醇的脫水反應(yīng)
六、醇的氧化和脫氫反應(yīng)
七、多元醇
第四節(jié) 醇的制備
一、由烯烴制備
二、由鹵代烴制備
三、由格氏試劑制備
四、由醛酮還原
第五節(jié) 重要的醇
一、甲醇
二、乙醇
三、乙二醇
四、丙三醇
五、苯甲醇
第六節(jié) 酚的結(jié)構(gòu)、分類及命名
一、酚的結(jié)構(gòu)
二、酚的分類
三、酚的命名
第七節(jié) 酚的物理性質(zhì)
一、酚的物理性質(zhì)
二、酚的光譜性質(zhì)
第八節(jié) 酚的化學(xué)性質(zhì)
一、酚羥基的反應(yīng)
二、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)
三、氧化反應(yīng)
第九節(jié) 酚的制備
一、異丙苯法
二、芳香磺酸鹽堿熔法
三、芳香鹵衍生物的水解
第十節(jié) 重要的酚
一、苯酚
二、甲酚
三、苯二酚
四、雙酚A
醇和酚的反應(yīng)總結(jié)
習(xí)題
第十一章 醚和環(huán)氧化合物
第十二章 醛、酮
第十三章 羧酸及取代羧酸
第十四章 羧酸衍生物
第十五章 β二羰基化合物和縮合反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用
第十六章 含氮化合物
第十七章 雜環(huán)化合物和生物堿
第十八章 周環(huán)反應(yīng)
第十九章 糖類和核酸
第二十章 氨基酸 蛋白質(zhì)
第二十一章 脂類化合物
第二十二章 合成高分子
參考文獻(xiàn)