目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 有機(jī)化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識和基本技能1
1.1了解有機(jī)化學(xué)實驗1
1.1.1有機(jī)化學(xué)實驗的主要內(nèi)容和特點1
1.1.2如何才能上好有機(jī)化學(xué)實驗課3
1.2有機(jī)化學(xué)實驗常用物品和器材8
1.2.1玻璃器皿8
1.2.2其他實驗器材18
1.3有機(jī)化學(xué)實驗常用的實驗裝置和設(shè)備19
1.3.1常用裝置與組裝20
1.3.2常用設(shè)備21
1.4化學(xué)試劑22
1.4.1化學(xué)試劑的種類、等級與標(biāo)示22
1.4.2化學(xué)試劑的包裝和標(biāo)簽24
1.4.3化學(xué)試劑的選擇和取用24
1.5加熱控溫技術(shù)26
1.5.1火焰加熱技術(shù)26
1.5.2電加熱技術(shù)27
1.5.3輻射加熱技術(shù)28
1.6冷卻與制冷技術(shù)30
1.6.1冷卻方式和方法30
1.6.2冷卻過程需要注意的一些問題32
1.7無水無氧操作和減壓真空操作技術(shù)32
1.7.1無水無氧操作技術(shù)32
1.7.2真空與減壓操作技術(shù)33
1.8氣體吸收和攪拌、混合技術(shù)35
1.8.1氣體吸收技術(shù)35
1.8.2攪拌與混合技術(shù)36
1.9樣品的粉碎、消解和灼燒技術(shù)37
1.9.1粉碎和破碎技術(shù)37
1.9.2樣品消解技術(shù)37
1.10干燥技術(shù)39
1.10.1物理干燥39
1.10.2化學(xué)干燥41
第2章 有機(jī)物的分離與純化技術(shù)46
2.1分離與純化技術(shù)概述46
2.1.1分離純化的過程46
2.1.2分離純化的本質(zhì)47
2.1.3分離純化的分類47
2.2過濾與膜分離技術(shù)47
2.2.1普通過濾的基本原理48
2.2.2漏斗過濾49
2.2.3膜分離技術(shù)52
2.3重結(jié)晶技術(shù)56
2.3.1重結(jié)晶的基本原理56
2.3.2重結(jié)晶的實驗操作與方法58
實驗2-1重結(jié)晶與過濾基本操作訓(xùn)練62
2.4萃取技術(shù)62
2.4.1溶劑萃取法的基本原理63
2.4.2萃取溶劑和萃取劑的選擇67
2.4.3乳化的避免與破除68
2.4.4溶劑萃取的操作形式69
2.4.5溶劑萃取有機(jī)物的常用方法72
2.4.6新型萃取技術(shù)簡介72
實驗2-2萃取分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸混合物75
2.5蒸餾技術(shù)75
2.5.1蒸餾技術(shù)的基本原理76
2.5.2常壓簡單蒸餾80
2.5.3分餾82
2.5.4減壓蒸餾84
2.5.5水蒸氣蒸餾86
2.5.6共沸蒸餾88
2.5.7分子蒸餾88
實驗2-3常壓簡單蒸餾與分餾操作訓(xùn)練91
實驗2-4減壓蒸餾與旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)操作訓(xùn)練92
實驗2-5分子蒸餾文獻(xiàn)實驗93
2.6升華技術(shù)93
2.6.1升華技術(shù)的基本原理93
2.6.2升華技術(shù)的適用條件94
2.6.3升華裝置和操作94
2.7色譜(層析)技術(shù)95
2.7.1色譜分離的基本原理96
2.7.2常規(guī)柱色譜的基本流程與技術(shù)操作98
2.7.3吸附柱色譜101
2.7.4分配柱色譜104
2.7.5平面色譜法106
2.7.6電泳色譜技術(shù)116
實驗2-6染料混合物的柱色譜分離119
實驗2-7氨基酸的紙色譜121
實驗2-8氨基酸紙電泳122
實驗2-9薄層色譜法測定氧化鋁活度124
2.8思考與練習(xí)題125
第3章 有機(jī)物的鑒定與結(jié)構(gòu)表征131
3.1熔點與熔程的測定131
3.1.1熔點測定的原理131
3.1.2熔點測定的主要方法133
實驗3-1固體有機(jī)化合物的熔點測定135
3.2折光率的測定136
3.2.1折光率測定的基本原理136
3.2.2阿貝折光儀的構(gòu)造與使用138
實驗3-2液體有機(jī)物的折光率測定139
3.3旋光度和比旋光度的測定140
3.3.1旋光度測定的主要應(yīng)用140
3.3.2旋光度測定的基本原理140
3.3.3旋光儀的基本結(jié)構(gòu)和使用141
實驗3-3光學(xué)活性物質(zhì)的旋光度測定144
3.4有機(jī)物波譜分析簡介144
3.4.1紫外可見光譜145
3.4.2紅外光譜146
實驗3-4有機(jī)物紅外光譜的測試和解析152
第4章 烴和鹵代烴的性質(zhì)和制備154
4.1烴和鹵代烴的基本性質(zhì)與化學(xué)鑒別154
4.1.1烴和鹵代烴的基本性質(zhì)154
4.1.2烴和鹵代烴的性質(zhì)與鑒別實驗155
4.2烴和鹵代烴制備的一般方法156
4.2.1烴的一般制備方法156
4.2.2鹵代烴的一般制備方法158
實驗4-1環(huán)己烯的制備(4～6h)159
實驗4-21-溴丁烷的制備(4h)165
第5章 醇、酚、醚的性質(zhì)和制備173
5.1醇、酚、醚的基本性質(zhì)和化學(xué)鑒別173
5.1.1醇、酚、醚的基本性質(zhì)173
5.1.2醇、酚、醚的性質(zhì)與鑒別實驗174
5.2醇、酚、醚制備的一般方法175
5.2.1醇的一般制備方法175
5.2.2醚的一般制備方法177
實驗5-1Grignard試劑制備2-甲基-2-己醇(6～8h)178
實驗5-2Friedel-Crafts烷基化制備2-叔丁基對苯二酚(TBHQ)(4h)183
實驗5-3正丁醚的制備(4h)187
第6章 醛和酮的性質(zhì)與制備191
6.1醛和酮的基本性質(zhì)和化學(xué)鑒別191
6.1.1醛和酮的基本性質(zhì)191
6.1.2醛和酮的性質(zhì)與化學(xué)鑒別實驗192
6.2醛和酮制備的一般方法193
6.2.1醛的一般制備方法193
6.2.2酮的一般制備方法193
實驗6-1肉桂醛的制備(6h)194
實驗6-2環(huán)己酮的氧化法制備(4h)197
實驗6-3醛的Cannizzaro反應(yīng)及其產(chǎn)物的制備202
第7章 羧酸及其衍生物的性質(zhì)與制備207
7.1羧酸及其衍生物的基本性質(zhì)和化學(xué)鑒別207
7.1.1羧酸及其衍生物的基本性質(zhì)207
7.1.2羧酸及其衍生物的性質(zhì)與鑒別實驗209
7.2羧酸及其衍生物制備的一般方法210
7.2.1羧酸的一般制備方法210
7.2.2羧酸衍生物的一般制備方法211
實驗7-1己二酸的氧化法制備(4h)212
實驗7-2肉桂酸的Perkin法制備(4h)217
實驗7-3乙酸乙酯的制備(4h)221
實驗7-4解熱鎮(zhèn)痛藥——阿司匹林的制備(4h)226
實驗7-5解熱冰——乙酰苯胺的制備(4h)229
實驗7-6ε-己內(nèi)酰胺的制備233
第8章 含氮化合物的性質(zhì)與制備236
8.1含氮化合物的基本性質(zhì)與化學(xué)鑒別236
8.1.1含氮化合物的基本性質(zhì)236
8.1.2含氮化合物的性質(zhì)與鑒別實驗237
8.2含氮化合物制備的一般方法238
8.2.1胺的一般制備方法238
8.2.2重氮化反應(yīng)及其應(yīng)用239
實驗8-1親電取代硝化法制備染料中間體——對硝基苯胺(6h)240
實驗8-2偶氮苯的制備與光化異構(gòu)化(4～6h)244
實驗8-3甲基橙的制備及其性質(zhì)實驗248
實驗8-4對(或鄰)氯甲苯的重氮化法制備(6～8h)252
第9章 雜環(huán)化合物的性質(zhì)與制備256
9.1雜環(huán)化合物的基本性質(zhì)256
9.2雜環(huán)化合物制備的一般方法259
9.2.1五元雜環(huán)和六元雜環(huán)的一般制備方法259
9.2.2稠雜環(huán)的一般制備方法260
9.2.3利用Diels-Alder反應(yīng)制備環(huán)狀化合物260
實驗9-1Diels-Alder反應(yīng)制備降冰片烯二酸酐(2～3h)261
實驗9-2巴比妥酸的制備(4h)264
實驗9-38-羥基喹啉的Skraup法制備(6h)267
實驗9-4香豆素-3-羧酸的Knoevenagel法制備(6h)271
第10章 生物有機(jī)分子和天然產(chǎn)物的性質(zhì)和制備275
10.1脂類化合物的一般性質(zhì)和制備275
10.1.1脂類的一般性質(zhì)275
10.1.2脂類物質(zhì)的制備276
實驗10-1尿液中17-羥基皮質(zhì)類固醇激素的提取與分析(4h)277
10.2糖類化合物的一般性質(zhì)和制備280
10.2.1糖的一般性質(zhì)280
10.2.2糖類化合物的性質(zhì)與鑒別實驗281
10.2.3糖類化合物的一般制備方法283
實驗10-2五乙酸葡萄糖酯的制備及其構(gòu)型轉(zhuǎn)化(8～12h)285
實驗10-3葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯的制備與食品應(yīng)用(6～8h)288
實驗10-4奶粉中乳糖的分離和鑒定(6～8h)290
10.3氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸的一般性質(zhì)和制備293
10.3.1氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)的一般性質(zhì)293
10.3.2氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)的鑒別實驗294
10.3.3氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸的制備296
10.3.4生物活性物質(zhì)的檢測與分析299
實驗10-5從蛋白質(zhì)水解液中制備胱氨酸(8～10h)300
10.4天然產(chǎn)物的制備與分析302
10.4.1天然產(chǎn)物的主要類別302
10.4.2研究天然產(chǎn)物的一般過程304
實驗10-6植物色素和葉綠素的制備與分析(6～8h)307
實驗10-7橙皮中揮發(fā)油成分的制備與分析(4～6h)312
實驗10-8茶葉中咖啡因和茶多酚的制備與分析(8～10h)314
實驗10-9槐花米中蘆丁和槲皮素的制備與分析(6h)319
實驗10-10人參皂苷Re的制備與分析(10～12h)323
第11章 有機(jī)化學(xué)前沿與創(chuàng)新實驗326
11.1化學(xué)學(xué)科與有機(jī)化學(xué)的發(fā)展趨勢和未來326
11.1.1由諾貝爾化學(xué)獎管窺化學(xué)學(xué)科的發(fā)展326
11.1.2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展趨勢330
11.2實驗有機(jī)化學(xué)的新技術(shù)與新方法333
11.2.1光化學(xué)反應(yīng)與實驗333
實驗11-1苯頻哪醇的光化學(xué)制備與重排反應(yīng)(4h)335
11.2.2微波化學(xué)反應(yīng)與實驗338
實驗11-2微波輻射法合成苯甲酸乙酯(4～8h)339
11.2.3相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)與實驗343
實驗11-3相轉(zhuǎn)移催化卡賓反應(yīng)制備苦杏仁酸(6h)344
11.2.4酶催化技術(shù)與實驗346
實驗11-4安息香的輔酶合成(4h)348
11.2.5手性拆分技術(shù)與實驗352
實驗11-5外消旋苦杏仁酸的拆分(8h)353
第12章 多步驟有機(jī)合成與設(shè)計356
12.1有機(jī)合成設(shè)計的邏輯和方法356
12.1.1有機(jī)合成設(shè)計的策略、方法和評價356
12.1.2逆向分析合成設(shè)計法357
12.1.3仿生合成設(shè)計法359
12.2有機(jī)合成設(shè)計中的常用技巧和方法360
12.2.1切斷策略和目標(biāo)分子的拆分方法360
12.2.2導(dǎo)向基和保護(hù)基的應(yīng)用361
12.2.3碳骨架的構(gòu)建362
12.3合成工藝和條件的設(shè)計與控制365
12.3.1合成工藝和條件的設(shè)計365
12.3.2實驗裝置與條件控制366
實驗12-1逆向合成分析法練習(xí)366
實驗12-2運(yùn)用導(dǎo)向基和保護(hù)基的合成設(shè)計方法練習(xí)367
12.4多步驟合成設(shè)計實驗367
12.4.1多步反應(yīng)制備局麻藥苯佐卡因367
實驗12-3對氨基苯甲酸的制備(6～8h)368
實驗12-4對氨基苯甲酸乙酯的制備(4～6h)370
12.4.2多步反應(yīng)制備生物信息素2-庚酮371
實驗12-5乙酰乙酸乙酯的制備(6～8h)372
實驗12-6生物信息素2-庚酮的制備(10～12h)377
12.4.3多步反應(yīng)制備抗癲癇藥苯妥英379
實驗12-7二苯乙二酮的制備(3～4h)379
實驗12-8抗癲癇藥苯妥英(5, 5-二苯基乙內(nèi)酰脲)的制備380
參考文獻(xiàn)382
附錄383
附錄1實驗項目與內(nèi)容一覽表383
附錄2多步合成與配套實驗關(guān)系圖387
附錄3科技論文寫作參考規(guī)范388