第一章緒論1
第一節(jié)有機化合物和有機化學1
一、有機化合物與有機化學的概念1
二、有機化合物的特點和分類2
三、有機化學與藥學的關(guān)系5
第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)和共價鍵5
一、有機化合物的結(jié)構(gòu)5
二、有機化合物中的共價鍵6
自我測評9

第二章開鏈烴10
第一節(jié)烷烴11
一、烷烴的通式、同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象11
二、烷烴的命名12
三、烷烴的結(jié)構(gòu)14
四、烷烴的物理性質(zhì)16
五、烷烴的化學性質(zhì)16
六、甲烷的自由基取代反應(yīng)歷程17
七、烷烴的來源和重要的烷烴18
第二節(jié)烯烴19
一、烯烴的結(jié)構(gòu)19
二、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名20
三、烯烴的物理性質(zhì)23
四、烯烴的化學性質(zhì)23
五、烯烴加成反應(yīng)的歷程25
六、誘導效應(yīng)與馬氏規(guī)則的理論解釋26
七、重要的烯烴27
第三節(jié)炔烴28
一、炔烴的結(jié)構(gòu)28
二、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名29
三、炔烴的物理性質(zhì)29
四、炔烴的化學性質(zhì)30
五、重要的炔烴32
第四節(jié)二烯烴32
一、二烯烴的分類和命名32
二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛效應(yīng)33
三、1,3-丁二烯的化學性質(zhì)34
自我測評36

第三章閉鏈烴39
第一節(jié)脂環(huán)烴39
一、脂環(huán)烴的分類和命名39
二、脂環(huán)烴的物理性質(zhì)41
三、脂環(huán)烴的化學性質(zhì)41
四、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性43
第二節(jié)芳香烴43
一、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)44
二、苯的衍生物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名45
三、苯及同系物的物理性質(zhì)46
四、苯及其同系物的化學性質(zhì)47
五、苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和應(yīng)用49
六、重要的單環(huán)芳烴51
七、稠環(huán)芳烴51
自我測評54

第四章鹵代烴57
第一節(jié)鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)57
一、鹵代烴的分類和命名57
二、鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象59
第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)及常見的鹵代烴60
一、鹵代烴的物理性質(zhì)60
二、鹵代烴的化學性質(zhì)61
三、親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機理63
四、常見的鹵代烴65
自我測評66

第五章醇、酚和醚68
第一節(jié)醇68
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名68
二、醇的物理性質(zhì)70
三、醇的化學性質(zhì)71
四、醇的制備74
五、重要的醇74
第二節(jié)酚75
一、酚的分類和命名75
二、酚的物理性質(zhì)76
三、酚的化學性質(zhì)77
四、酚的制備80
五、重要的酚80
第三節(jié)醚82
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名82
二、醚的物理性質(zhì)82
三、醚的化學性質(zhì)82
四、醚的制備83
五、重要的醚84
第四節(jié)硫醇和硫醚85
一、硫醇85
二、硫醚85
自我測評86

第六章醛、酮和醌89
第一節(jié)醛和酮89
一、醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名89
二、醛和酮的物理性質(zhì)91
三、醛和酮的化學性質(zhì)92
四、醛和酮的制備97
五、重要的醛和酮98
第二節(jié)醌99
一、醌的結(jié)構(gòu)和命名99
二、醌的物理性質(zhì)100
三、醌的化學性質(zhì)100
四、重要的醌101
自我測評102

第七章羧酸及其衍生物105
第一節(jié)羧酸105
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名106
二、羧酸的物理性質(zhì)107
三、羧酸的化學性質(zhì)108
四、羧酸的制備110
五、重要的羧酸111
第二節(jié)羧酸衍生物112
一、羧酸衍生物的命名112
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)113
三、羧酸衍生物的化學性質(zhì)114
四、重要的羧酸衍生物117
第三節(jié)碳酸衍生物117
一、碳酰氯118
二、碳酰胺118
三、胍119
自我測評120

第八章取代羧酸123
第一節(jié)羥基酸123
一、羥基酸的分類和命名123
二、醇酸的化學性質(zhì)124
三、酚酸的化學性質(zhì)125
四、羥基酸的制備126
五、重要的羥基酸127
第二節(jié)羰基酸128
一、羰基酸的分類和命名128
二、酮酸的化學性質(zhì)129
三、重要的羰基酸及其酯130
自我測評131

第九章立體化學基礎(chǔ)134
第一節(jié)對映異構(gòu)134
一、偏振光和物質(zhì)的旋光性134
二、旋光儀135
三、旋光度和比旋光度136
四、手性分子和旋光性136
五、外消旋體的拆分140
第二節(jié)構(gòu)象異構(gòu)141
一、乙烷的構(gòu)象141
二、環(huán)己烷的構(gòu)象142
自我測評144

第十章含氮化合物145
第一節(jié)硝基化合物145
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名145
二、硝基化合物的物理性質(zhì)146
三、硝基化合物的化學性質(zhì)147
四、硝基對苯環(huán)上其他基團的影響147
五、重要的硝基化合物148
第二節(jié)胺149
一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名149
二、胺的物理性質(zhì)150
三、胺的化學性質(zhì)150
四、季銨鹽和季銨堿154
五、重要的胺155
第三節(jié)重氮化合物和偶氮化合物156
一、重氮化合物和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和命名156
二、重氮鹽的制備157
三、重氮鹽的性質(zhì)157
四、偶氮化合物158
自我測評159

第十一章雜環(huán)化合物和生物堿162
第一節(jié)雜環(huán)化合物162
一、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和分類162
二、雜環(huán)化合物的命名163
三、五元雜環(huán)化合物164
四、六元雜環(huán)化合物167
五、稠雜環(huán)化合物168
第二節(jié)生物堿170
一、生物堿概述170
二、生物堿的性質(zhì)171
三、重要的生物堿171
自我測評173

第十二章氨基酸和蛋白質(zhì)175
第一節(jié)氨基酸175
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名175
二、氨基酸的物理性質(zhì)177
三、氨基酸的化學性質(zhì)177
第二節(jié)蛋白質(zhì)180
一、蛋白質(zhì)的組成和分類180
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)181
三、蛋白質(zhì)的性質(zhì)182
自我測評185

第十三章糖類188
第一節(jié)單糖188
一、單糖的組成和結(jié)構(gòu)189
二、單糖的性質(zhì)191
三、重要的單糖193
第二節(jié)低聚糖194
一、蔗糖195
二、麥芽糖195
三、乳糖196
第三節(jié)多糖196
一、淀粉197
二、糖原198
三、纖維素199
自我測評201

第十四章脂類、萜類和甾族化合物203
第一節(jié)脂類203
一、油脂203
二、磷脂205
第二節(jié)萜類化合物206
一、萜類化合物的結(jié)構(gòu)206
二、萜類化合物的分類206
三、單萜類化合物207
四、倍半萜類化合物208
五、二萜類化合物208
第三節(jié)甾族化合物209
一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)209
二、甾族化合物的命名210
三、重要的甾族化合物211
自我測評214

第十五章藥用合成高分子化合物簡介216
第一節(jié)高分子化合物概述216
一、高分子化合物的定義216
二、高分子化合物的命名217
三、高分子化合物的分類218
四、高分子化合物的合成方法219
第二節(jié)藥用高分子化合物220
一、具有藥理活性的高分子藥物220
二、高分子載體藥物220
三、與高分子鏈連接的小分子藥物221
四、高分子配合物藥物221
五、常見的藥用合成高分子材料222
自我測評224

第十六章有機化學實訓225
實訓一熔點的測定技術(shù)225
實訓二常壓蒸餾及沸點的測定228
實訓三水蒸氣蒸餾法提取煙堿231
實訓四有機化合物的重結(jié)晶提純法235
實訓五有機化合物的性質(zhì)(一)238
實訓六乙酸乙酯的制備242
實訓七肉桂酸的制備245
實訓八乙酰苯胺的制備248
實訓九從茶葉中提取咖啡因251
實訓十有機化合物的性質(zhì)(二)254
實訓十一阿司匹林的制備、提純及性能測定257

自我測評參考答案261

參考文獻277