8歲那年，陳依仁請陳布雷一族父來家授學(xué)。時陳家兄弟姐妹六七人，全靠陳布雷母親勤勞料理。其母對陳布雷關(guān)懷備至，并寄予厚望，每逢挑燈縫紉，必命陳布雷于其身旁坐下讀書。
9歲時，陳布雷父親聘請他的同學(xué)同邑南鄉(xiāng)人徐二沆來陳家授學(xué)。徐執(zhí)教甚嚴，陳布雷先后讀《禮記》、《春秋左氏傳》、《唐詩》、《龍文鞭影》、《廿四史彈詞》、《周易》、《昭明文選》、《輿地歌括》、《公羊彀梁傳》等書。時值維新運動時期，廢八股，改以策論取士之聲日益高漲，陳布雷大哥陳屺懷力勸陳依仁和徐二沆免授八股，徐逐漸接受。維新變法之聲，使陳布雷十分有意練習(xí)作文。聞當?shù)厝~經(jīng)伯之子虎兒，與陳布雷同歲，能做出成篇論說文，陳布雷甚羨慕，遂堅請老師教授作文。始作史論(論述歷史的論文)，文思拙滯，其兄陳屺懷讀后，加授《增廣古今人物論》一冊，教以如何寫議論文的寫法，自此稍有進步。兒童時代，陳布雷雖身體瘦弱，但頗頑皮，經(jīng)常惹弟弟妹妹哭，其母常責(zé)之。然陳布雷屢改屢犯，氣得其母�？拗�責(zé)備說：“訓(xùn)恩天資雖佳，可如此頑劣，真使父母大失所望�！标惒祭子仔〉男撵`受到震動。從此，努力求學(xué)，以博其母歡心。
從10歲開始，陳布雷接觸并學(xué)習(xí)數(shù)學(xué)知識。始時，對數(shù)學(xué)興趣很濃，課余練習(xí)甚勤，學(xué)會加減乘除后，學(xué)習(xí)代數(shù)，對計算原理不怎么領(lǐng)會，只能依例題練習(xí)。剛學(xué)完一元一次方程后，徐二沆即教幾何，以《形學(xué)備旨》為課本，授以三角形、圓形諸原理。對這些毫無基礎(chǔ)的陳布雷，此時茫然不解。然老師以為陳布雷懶惰。某日，值陳之族父懿炳伯生日，老師出一幾何題命陳布雷作答，至傍晚尚未答出，遂受老師禁閉，說答不出不能走出教室一步，而老師則自顧自地赴宴去了。此事對陳布雷刺激很大，導(dǎo)致學(xué)業(yè)上甚為厭煩學(xué)數(shù)學(xué)。后來在數(shù)學(xué)上雖不落人后，然獨對幾何格格不入。究其原因，始于此事。
這期間，因課程時間太長，身體本來瘦弱的陳布雷，經(jīng)常患頭痛發(fā)熱病，他不敢直告授課先生，因請假也無效。放學(xué)后又不敢告訴其母，因其母須照顧四弟一妹，已十分勞累，不可再勞。所以每次病發(fā)時，陳布雷悄悄登床自睡，次日早晨，發(fā)燒即退，又上學(xué)如常。
中國處在大變動的年代，義和團在北方興起，陳布雷聽其大哥陳屺懷回家與其父論說時事，始知中國政治形勢之大概。此時期，陳亦常常從其兄處借閱《時務(wù)報》等刊物，雖在似懂非懂之間，但十分愿意讀之。其兄于冬日，授陳布雷英文字母，望其弟早日成才，其切盼之心，陳布雷深知。
徐二沆因病請假時，其兄陳屺懷代課，命陳布雷學(xué)習(xí)做詩。某日，陳布雷寫成《七絕·苦雨》：
“游子浮云夢不成，挑燈獨坐夜凄清，明朝欲問橫塘路，大雨瀟瀟久未晴�！标愥☉验喓螅�稱贊其弟很有前途。
光陰似箭，歲月茌苒，不知不覺間，陳布雷在家學(xué)習(xí)已歷6年，所讀儒家經(jīng)書，已奠定初步文化基礎(chǔ)。
13歲時，陳布雷離家外出求學(xué)，學(xué)《四書》、《綱鑒輯覽》、《唐宋文》、英文和數(shù)學(xué)，共八九名同學(xué)，相交甚好。寒假時，自學(xué)《萬國歷史》與《世界地理》等課程。此時，陳布雷仍堅持學(xué)習(xí)寫作，但老師體弱多病，對同學(xué)作文批改不過來，其兄又忙于自己之事，故這期間，陳布雷的作文進步不大。是時其兄陳屺懷和幾位同鄉(xiāng)在上海經(jīng)營出版事業(yè)，購人新書及報刊雜志甚多。鄉(xiāng)人董子咸家中這類書堆積盈架。一有空，陳布雷就往借《新民叢報》、《新小說》、《警世鐘》、《浙江潮》等雜志。
有時晚上上課時間向董家借讀，第二日午前送還。 董子咸常勸陳布雷為學(xué)不可太貪，貪則傷身損智。
但陳布雷為求知欲所驅(qū)使，廣泛涉獵，如饑似渴，未聽其勸。
辛亥革命前夕，國家的政治形勢，對陳布雷影響很大。有些事，陳雖不甚了解，但熱誠地模仿之。他與董貞柯、董君夷和三弟陳訓(xùn)懋，組織了一個
“覆滿同志社”，找一密室，請畫師畫一幅黃帝像懸掛于室內(nèi)，相率對其進行禮拜。
閑暇時間，陳布雷努力練習(xí)演講。他從報刊雜志上得知俄國革命有一女中豪杰蘇菲亞，說慈溪也應(yīng)當有一蘇菲亞，遂竭力教其表妹董椿仙以文字，慫恿其姑父董紉佩送其表妹董椿仙去上海愛國女校讀書，并經(jīng)手促成其就讀上海事。某日，鄉(xiāng)里馮德成來董家，陳布雷與其談?wù)撛谥袊�進行種族革命等國家大事，馮德成見此幼稚小孩，故作不解的問：“你雖有種族革命之志，但是你父親要讓你進清朝考場，你怎么辦？豈有革命家參加舉人考試的？”陳布雷聽后頓時尷尬窘迫，無言以對。后罷讀《四書》、《五經(jīng)》一月，經(jīng)其父陳依仁和老師督責(zé)，始復(fù)學(xué)。
14歲那年冬天，陳布雷受父親之命，違心地隨父親去縣城應(yīng)付考試。公布成績后，151名學(xué)生參加考試，他竟考第151名。其父大怒，命令陳布雷立即打點行裝回家，并訓(xùn)斥陳布雷說：“讓你讀書，你卻考全縣第末，太給我陳家丟臉了！”此時的陳布雷，亦很懊喪后悔，要求再考第二場，其父不許，父子倆郁郁而歸。其母過問此事，亦很不悅。陳布雷心中難受，乃在家中閉門思過，決心誓血此辱，以報答父母。時寧波府試考期已近，陳布雷請求一試，陳之父母雖知陳布雷已有悔改之意，但怕再考一個第末而歸，孩子將無地自容，故不同意陳布雷去。陳布雷憂郁煩悶，其二姐看出弟弟態(tài)度很堅決，便私下問陳布雷：“你真知道悔改了，如果你去，你有多大把握？如你把握很大，爸媽的事我去做，你別一直不高興好不好？”隨后，陳布雷的二姐請求其母幫助，其母言于父親，勉強獲許。陳布雷遂乘船趕往寧波參加考試。筆試結(jié)果，《四書》試卷獲第十一名，史論試卷獲第1名，史論策問試卷為第4名，策問時務(wù)卷考第2名，《五經(jīng)》試卷未及發(fā)榜，主考官江西萍鄉(xiāng)俞兆蕃即召陳布雷面試策論題，完后并把陳布雷引見給俞夫人，又贈陳布雷湖北印書局刊刻的《古文辭類纂》一冊，以做紀念。發(fā)總榜時，陳布雷名列第一。這時，陳父才轉(zhuǎn)憂為喜。回家路過陳布雷父親的朋友孫以文家時，孫以文用手撫愛地拍著陳布雷的肩膀說：“你這次之所以考這么好，乃是縣試失敗所激，人不患蹉跌，患不能自奮，你當永遠記住這一道理�！标惒祭�點頭稱是。
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