目錄
前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
【知識鏈接】科學家——韋勒 1
1.2 有機化合物的特點 2
1.2.1 有機化合物的結構特點 2
1.2.2 有機化合物的性質(zhì)特點 2
1.3 有機化合物的分子結構 3
1.3.1 價鍵理論 3
1.3.2 共價鍵的參數(shù) 4
1.3.3 分子結掏的表示方法 5
1.4 有機化合物的分類 6
1.4.1 按碳架分類 6
1.4.2 按官能團分類 7
1.5 有機化合物的物理性質(zhì)與分子結構的關系 8
1.5.1 有機化合物的沸點與分子結構的關系 8
1.5.2 有機化合物的熔點與分子結構的關系 9
1.5.3 有機化合物的溶解度與分子結構的關系 10
本章小結 10
習題 11
第2章 烷烴 12
2.1 烷烴的通式及同系列概念 12
2.2 烷烴的結構 12
2.2.1 甲烷的結構 13
【知識鏈接】科學家——鮑林 14
2.2.2 烷烴的異構現(xiàn)象 14
【拓展提高】烷烴的掏象 14
2.3 烷烴的命名 16
2.3.1 碳原子和氫原子的分類 16
2.3.2 普通命名法 16
2.3.3 系統(tǒng)命名法 17
2.4 烷烴的物理性質(zhì) 18
2.5 烷烴的化學性質(zhì) 19
2.5.1 氧化反應 19
2.5.2 取代反應 20
2.6 重要的烷烴——甲烷 20
【科技導讀】可燃冰 20
本章小結 21
習題 21
第3章 不飽和脂肪烴 23
3.1 烯烴 23
3.1.1 乙烯的結構 23
3.1.2 烯烴的異構 24
3.1.3 烯烴的命名 25
3.1.4 烯烴的物理性質(zhì) 28
3.1.5 烯烴的化學性質(zhì) 28
【拓展提高】誘導效應 30
3.1.6 重要的烯烴及其應用 32
【科技導讀】乙烯的催熟作用 33
3.2 二烯烴 33
3.2.1 共軛二烯烴的分類和命名 33
3.2.2 共軛二烯烴的化學性質(zhì) 33
【拓展提高】共軛效應 35
3.3 炔烴 36
3.3.1 炔烴的結構 36
3.3.2 炔烴的異構和命名 36
3.3.3 炔烴的物理性質(zhì) 37
3.3.4 炔烴的化學性質(zhì) 37
3.3.5 重要的炔烴——乙炔 39
【科技導讀】導電有機聚合物 39
本章小結 40
習題 42
第4章 脂環(huán)烴 44
4.1 脂環(huán)烴的分類和命名 44
4.1.1 單環(huán)脂環(huán)烴的命名 44
【拓展提高】多環(huán)脂環(huán)烴的命名 45
4.2 脂環(huán)烴的物理性質(zhì) 46
4.3 脂環(huán)烴的化學性質(zhì) 46
4.3.1 環(huán)烷烴的化學性質(zhì) 46
4.3.2 環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的化學性質(zhì) 47
4.4 環(huán)烷烴的結構 49
4.4.1 環(huán)張力和熱穩(wěn)定性 49
4.4.2 環(huán)丙烷的結構 49
4.4.3 環(huán)丁烷的結構 50
4.4.4 環(huán)戊烷的結構 50
4.4.5 環(huán)己烷的結構 50
【知識鏈接】科學家——哈塞爾 52
本章小結 53
習題 54
第5章 芳香烴 56
5.1 芳烴的分類 56
5.1.1 單環(huán)芳烴 56
5.1.2 多環(huán)芳烴 56
5.2 苯的分子結構 57
5.2.1 苯的凱庫勒結構式 57
5.2.2 苯分子結構的近代概念 57
5.3 單環(huán)芳烴的命名 58
5.3.1 一元烷基苯 58
5.3.2 二元烷基苯 58
5.3.3 三元烷基苯 59
5.3.4 單環(huán)芳烴衍生物的命名 59
5.4 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 60
5.5 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì) 60
5.5.1 取代反應 61
5.5.2 加成反應 63
5.5.3 氧化反應 63
5.6 苯環(huán)取代反應的定位規(guī)律 64
5.6.1 鄰、對位定位基 64
5.6.2 間位定位基 64
5.6.3 定位規(guī)律的應用 65
5.7 稠環(huán)芳烴 66
5.7.1 萘 66
5.7.2 蒽 68
5.7.3 菲 69
【拓展提高】非苯芳烴 69
【科技導讀】致癌芳烴 69
本章小結 70
習題 71
第6章 旋光異構 73
6.1 物質(zhì)的旋光性 73
6.1.1 偏振光與旋光性物質(zhì) 73
6.1.2 旋光度與比旋光度 74
6.2 旋光性和分子結構的關系 75
6.2.1 手性與手性分子 75
6.2.2 對稱面 75
6.2.3 對稱中心 75
6.2.4 手性碳原子 75
6.3 含有一個手性碳原子的旋光異構體 76
6.3.1 對映異構體和外消旋體 76
6.3.2 費歇爾投影式 76
6.3.3 旋光異構體構型的標記方法 77
6.4 含有兩個手性碳原子的旋光異構體 79
6.4.1 含兩個不相同的手性碳原子 79
6.4.2 含兩個相同的手性碳原子 80
【科技導讀】旋光異構體在生命科學中的意義 80
【知識鏈接】科學家——范特霍夫 81
本章小結 81
習題 82
第7章 鹵代烴 84
7.1 鹵代烴概述 84
7.1.1 鹵代烴的分類 84
7.1.2 鹵代烴的命名 84
7.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 86
7.3 鹵代烴的化學性質(zhì) 86
7.3.1 親核取代反應 86
【拓展提高】親核取代反應機理 87
7.3.2 消除反應 89
7.3.3 與金屬鎂的反應 89
【知識鏈接】科學家——格利雅 90
7.4 鹵代烯烴和鹵代芳烴 90
7.4.1 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 90
7.4.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質(zhì) 91
【拓展提高】為什么不同結構的鹵代烯烴和鹵代芳烴中鹵原子的活潑性不同？ 91
7.5 重要的鹵代烯化合物 92
7.5.1 溴甲烷 92
7.5.2 三氯甲烷 92
7.5.3 三碘甲烷 92
7.5.4 四氯化碳 93
【科技導讀】氟利昂 93
本章小結 93
習題 94
第8章 醇、酚、醚 96
8.1 醇的分類和命名 96
8.1.1 醇的分類 96
8.1.2 醇的命名 96
8.2 醇的物理性質(zhì) 97
8.3 醇的化學性質(zhì) 98
8.3.1 與活潑金屬鈉的反應（G-H鍵的斷裂） 99
8.3.2 醇與氫鹵酸的反應（C-O鍵的斷裂） 99
8.3.3 醇與PX3、PX5的反應 99
8.3.4 醇的脫水反應（β-H的反應） 100
8.3.5 醇的氧化反應（α-H的反應） 101
8.4 重要的醇類化合物 101
8.4.1 甲醇 101
8.4.2 乙醇 102
8.4.3 丙三醇 102
8.5 酚的分類和命名 102
8.5.1 酚的分類 102
8.5.2 酚的命名 102
8.6 酚的物理性質(zhì) 103
8.7 酚的化學性質(zhì) 104
8.7.1 酚的酸性 104
8.7.2 酚醚的生成 105
8.7.3 酚與FeCl3的反應 105
8.7.4 酚的氧化反應 105
8.7.5 酚的取代反應 105
8.8 重要的酚類化合物 107
8.8.1 苯酚 107
8.8.2 甲酚 107
8.8.3 維生素E 107
8 9 醚的分類和命名 108
8.9.1 醚的分類 108
8.9.2 酶的命名 108
8 10 醚的物理性質(zhì) 109
8.11 醚的化學性質(zhì) 109
8.11.1 鎂鹽的生成 109
8.11.2 醚鍵的斷裂 110
【拓展提高】過氧乙醚 110
8.12 乙醚 110
【知識鏈接】科學家——佩德森 111
本章小結 111
習題 114
第9章 醛、酮 116
9.1 醛、酮概述 116
9.1.1 醛、酮的分類 116
9.1.2 命名 116
9.2 醛、酮的物理性質(zhì) 117
9.3 醛、酮的化學性質(zhì) 118
9.3.1 碳基上的加成反應 118
【拓展提高】碳基親核加成反應活性 122
9.3.2 α-氫的反應 122
9.3.3 氧化反應 124
9.3.4 還原反應 125
9.3.5 歧化反應 126
9.4 重要的醛、酮類化合物 127
9.4.1 甲醛 127
9.4.2 乙醛 127
9.4.3 丙酮 127
9.4.4 苯甲醛 127
【知識鏈接】科學家——坎尼扎羅 127
【科技導讀】身邊的隱形殺手——甲醛 128
本章小結 128
習題 129
第10章 羧酸及其衍生物132
10.1 羧酸的分類和命名 132
10.1.1 羧酸的分類 132
10.1.2 羧酸的命名 132
10.2 羧酸的物理性質(zhì) 133
10.3 羧酸的化學性質(zhì) 134
10.3.1 酸性 135
【拓展提高】結構對酸性的影響 135
10.3.2 生成羧酸衍生物的反應 136
10.3.3 還原反應 137
10.3.4 脫羧反應 137
10.3.5 a-H原子的鹵代反應 138
10.4 重要的羧酸 138
10.4.1 甲酸 138
10.4.2 乙酸 139
10.4.3 乙二酸 139
1 0.4.4 苯甲酸 139
10.5 羧酸衍生物的命名 139
10.5.1 酰鹵的命名 139
10.5.2 酸酐的命名 140
10.5.3 酯的命名 140
10.5.4 酰胺的命名 140
10.6 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 141
10.7 羧酸衍生物的化學性質(zhì) 141
10.7.1 水解反應 142
10.7.2 醇解反應 142
10.7.3 氨解反應 142
10.7.4 還原反應 143
10.7.5 酰胺的特性 143
10.8 重要的羧酸衍生物 144
10.8.1 乙酰氯和苯甲酰氯 144
10.8.2 鄰苯二甲酸酐 144
10.8.3 鄰苯二甲酸二丁酯 144
10.9 油脂 144
10.9.1 油脂的組成和結構 144
10.9.2 油脂的物理性質(zhì) 146
10.9.3 油脂的化學性質(zhì) 146
【知識鏈接】科學家——伍德沃德 148
【科技導讀】反式脂肪酸 148
本章小結 149
習題 151
第11章 含氮有機化合物 153
11.1 胺的分類和命名 153
11.1.1 胺的分類 153
11.1.2 膀的命名 154
11.2 胺的物理性質(zhì) 154
11.3 胺的化學性質(zhì) 155
11.3.1 堿性 155
【拓展提高】為什么脂肪族膀的堿性比氨強，芳香族胺的堿性比氨弱？ 155
11.3.2 烷基化反應 156
11.3.3 �；�化反應 156
11.3.4 與亞硝酸反應 157
【科技導讀】N-亞硝基二烷基胺的致癌性與腌肉 158
11.3.5 芳環(huán)上的取代反應 158
11.4 重要的胺類化合物 159
11.4.1 二甲胺和蘭甲胺 159
11.4.2 乙二胺 159
11.4.3 苯胺 159
11.4.4 膽胺與膽堿 159
11.5 重氮鹽和偶氮化合物 160
11.5.1 重氮鹽的化學性質(zhì)及在合成中的應用 160
11.5.2 偶合反應 161
11.6 其他含氮化合物 162
11.6.1 尿素 162
11.6.2 腈 162
【科技導讀】磺胺類藥物 163
本章小結 163
習題 165
第12 章取代酸 167
12.1 是基酸 167
12.1.1 羥基酸的分類和命名 167
12.1.2 羥基酸的物理性質(zhì) 167
12.1.3 羥基酸的化學性質(zhì) 168
12.1.4 重要的羥基酸 169
12.2 羰基酸 170
12.2.1 羰基酸的分類和命名 170
12.2.2 羰基酸的化學性質(zhì) 171
【拓展提高】互變異構現(xiàn)象 171
12.3 氨基酸 172
12.3.1 氨基酸的分類和命名 172
12.3.2 氨基酸的物理性質(zhì) 174
12.3.3 氨基酸的化學性質(zhì) 175
【知識鏈接】科學家——桑格 177
本章小結 177
習題 179
第13章 雜環(huán)化合物 181
13.1 雜環(huán)化合物的分類及命名 181
13.1.1 雜環(huán)化合物的分類 181
13.1.2 雜環(huán)化合物的命名 182
【拓展提高】吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的結構 183
13.2 雜環(huán)化合物的化學性質(zhì) 184
13.2.1 取代反應 184
13.2.2 氧化反應 184
13.2.3 還原反應 185
13.2.4 酸堿性 185
13.3 重要的雜環(huán)化合物 185
13.3.1 呋喃的衍生物 185
13.3.2 吡咯的衍生物 186
【知識鏈接】科學家——費歇爾 188
13.3.3 吡啶的衍生物 188
13.3.4 嘧啶及其衍生物 189
13.3.5 嘌呤及其衍生物 189
13.3.6 吲哚及其衍生物 190
13.4 生物堿 190
13.4.1 生物堿概述 190
13.4.2 生物堿的性質(zhì) 190
13.4.3 重要的生物堿 191
本章小結 192
習題 193
第14章 糖類 194
14.1 單糖的結構 194
14.1.1 單糖的鏈狀結構 194
14.1.2 單糖的環(huán)狀結構 196
14.2 單糖的化學性質(zhì) 198
14.2.1 氧化反應 198
14.2.2 還原反應 199
14.2.3 成脎反應 200
14.2.4 成苷反應 200
14.2.5 呈色反應 201
14.3 二糖 201
14.3.1 還原性二糖——麥芽糖 202
14.3.2 非還原性二糖——蔗糖 202
14.4 多糖 202
14.4.1 淀粉 203
14.4.2 纖維素 203
14.4.3 果膠 204
【科技導讀】膳食纖維 205
本章小結 205
習題 207
第15章 蛋白質(zhì)和核酸 209
15.1 蛋白質(zhì) 209
15.1.1 蛋白質(zhì)的元素組成及分類 209
15.1.2 蛋白質(zhì)的結構 209
15.1.3 蛋白質(zhì)的理化性質(zhì) 211
15.2 核酸 213
15.2.1 核酸組成成分 213
15.2.2 核酸的結構 215
15.2.3 核酸的生物功能 216
本章小結 217
習題 217
參考文獻 218