第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學(xué)1
1.1.1有機化合物1
1.1.2有機化學(xué)發(fā)展概述1
1.1.3有機化合物的主要特征3
1.1.4有機化學(xué)的研究內(nèi)容4
1.2有機結(jié)構(gòu)理論初步5
1.2.1化學(xué)鍵的主要類型5
1.2.2化學(xué)鍵的近似處理6
1.2.3共振論(resonance structure)簡介12
1.3共價鍵的基本屬性14
1.3.1鍵長14
1.3.2鍵角15
1.3.3鍵能15
1.3.4鍵的極性16
1.3.5共價鍵的極化17
1.4共價鍵的斷裂及有機反應(yīng)分類17
1.4.1鍵的異裂——離子型反應(yīng)17
1.4.2鍵的均裂——自由基反應(yīng)18
1.4.3協(xié)同反應(yīng)18
1.5有機化學(xué)中的酸堿概念19
1.5.1Br�insted-Lowry酸堿理論19
1.5.2Lewis酸堿理論20
1.6分子間力20
1.6.1偶極-偶極作用力(靜電力)21
1.6.2誘導(dǎo)力21
1.6.3色散力21
1.6.4氫鍵21
1.7有機化學(xué)的一般研究方法22
1.7.1分離及提純22
1.7.2純度的檢驗22
1.7.3元素定性定量分析22
1.7.4經(jīng)驗式及分子式的確定23
1.7.5結(jié)構(gòu)式的確定23
1.8有機化合物的分類23
1.8.1根據(jù)碳架分類23
1.8.2按官能團(tuán)分類24
知識介紹受阻Lewis酸堿對25
習(xí)題26

第2章烷烴28
2.1烷烴的結(jié)構(gòu)28
2.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象29
2.2.1碳鏈異構(gòu)29
2.2.2飽和碳原子的四種類型30
2.3烷烴的命名31
2.3.1普通命名法31
2.3.2常見的烷基32
2.3.3系統(tǒng)命名法33
2.4烷烴的物理性質(zhì)34
2.4.1物態(tài)34
2.4.2沸點35
2.4.3熔點35
2.4.4密度36
2.4.5溶解度36
2.5烷烴的構(gòu)象異構(gòu)36
2.5.1乙烷的構(gòu)象36
2.5.2正丁烷的構(gòu)象37
2.5.3其他直鏈烷烴的構(gòu)象38
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)39
2.6.1氧化和燃燒反應(yīng)39
2.6.2熱裂反應(yīng)40
2.6.3鹵代反應(yīng)及歷程40
2.6.4鹵素對甲烷的相對反應(yīng)活性42
2.6.5烷烴鹵代反應(yīng)的選擇性44
2.7烷烴的天然來源和代表性烷烴46
2.7.1烷烴的來源46
2.7.2代表性烷烴及烷烴混合物介紹47
知識介紹生物體系、醫(yī)學(xué)中的自由基47
習(xí)題49

第3章環(huán)烷烴50
3.1環(huán)烷烴的分類及命名50
3.1.1分類50
3.1.2命名50
3.2單環(huán)脂環(huán)烴的性質(zhì)51
3.2.1物理性質(zhì)51
3.2.2化學(xué)性質(zhì)52
3.3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性53
3.3.1Baeyer張力學(xué)說53
3.3.2燃燒熱與穩(wěn)定性54
3.3.3環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)54
3.4脂環(huán)烴的構(gòu)象55
3.4.1影響脂環(huán)烴穩(wěn)定性的因素55
3.4.2環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象55
3.4.3環(huán)己烷的構(gòu)象56
3.4.4一取代環(huán)己烷的構(gòu)象58
3.4.5二取代環(huán)己烷的構(gòu)象59
3.4.6多取代環(huán)己烷的構(gòu)象60
3.4.7十氫化萘的構(gòu)象60
知識介紹含有張力的多環(huán)烴 (strained policyclic hydrocarbons)61
習(xí)題63

第4章烯烴、炔烴和二烯烴64
4.1烯烴64
4.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)64
4.1.2烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名65
4.1.3物理性質(zhì)67
4.1.4化學(xué)性質(zhì)67
4.2炔烴74
4.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)74
4.2.2炔烴的異構(gòu)和命名75
4.2.3物理性質(zhì)75
4.2.4化學(xué)性質(zhì)76
4.3二烯烴78
4.3.1二烯烴的分類和命名78
4.3.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)79
4.3.3共軛體系和共軛效應(yīng)79
4.3.4共軛二烯的特殊化學(xué)性質(zhì)80
知識介紹橡膠知識83
習(xí)題84

第5章芳香烴86
5.1苯的結(jié)構(gòu)86
5.1.1苯的凱庫勒(Kekülé)結(jié)構(gòu)式86
5.1.2苯的分子軌道和結(jié)構(gòu)的近代概念87
5.1.3苯的特殊穩(wěn)定性——芳香性89
5.2苯的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名89
5.2.1苯的同分異構(gòu)體89
5.2.2命名90
5.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)91
5.4苯及單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)93
5.4.1親電取代反應(yīng)93
5.4.2氧化反應(yīng)99
5.4.3加成反應(yīng)99
5.4.4Birch還原100
5.4.5苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)100
5.5苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則101
5.5.1取代基的分類102
5.5.2定位規(guī)則的理論解釋103
5.5.3二取代苯的定位規(guī)律105
5.5.4定位規(guī)則的應(yīng)用106
5.6稠環(huán)芳烴和多環(huán)芳烴106
5.6.1稠環(huán)芳烴106
5.6.2聯(lián)苯及其衍生物110
5.7非苯芳烴及Hückel規(guī)則111
5.7.1Hückel 規(guī)則111
5.7.2非苯芳烴112
5.7.3輪烯112
5.7.4芳香離子113
5.8芳烴的工業(yè)來源113
知識介紹以富勒烯為代表的全碳原子簇114
習(xí)題115

第6章分子的手性和對映異構(gòu)117
6.1手性的概念118
6.2有機分子對映異構(gòu)現(xiàn)象119
6.2.1對映異構(gòu)和手性碳原子119
6.2.2平面偏振光及旋光活性120
6.2.3分子的對稱性和手性122
6.3含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)124
6.3.1對映體和外消旋體124
6.3.2手性分子的Fischer投影式表示法125
6.3.3對映體的構(gòu)型命名(Cahn-Ingold-Prelog次序規(guī)則及R/S命名體系)126
6.4含兩個及多個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)129
6.4.1含有兩個不同手性碳原子的化合物129
6.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物130
6.4.3含有多個不同手性碳原子的化合物131
6.5環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)132
6.6不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)134
6.6.1具有丙二烯結(jié)構(gòu)的分子135
6.6.2聯(lián)苯型衍生物136
6.6.3面手性化合物136
6.7外消旋體的拆分137
6.7.1化學(xué)拆分法137
6.7.2生物拆分法138
6.7.3柱色譜拆分法139
6.8手性化合物的產(chǎn)生139
知識介紹生物世界的手性現(xiàn)象、手性藥物簡介142
習(xí)題144

第7章鹵代烴146
7.1鹵代烴的分類和命名146
7.1.1鹵代烴的分類146
7.1.2鹵代烴的命名147
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)147
7.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)148
7.3.1飽和鹵代烴的親核取代反應(yīng)149
7.3.2飽和鹵代烴的消除反應(yīng)150
7.3.3與金屬作用151
7.3.4鹵代芳烴與苯炔的形成152
7.4飽和鹵代烴親核取代反應(yīng)的兩種歷程153
7.4.1單分子親核取代反應(yīng)(SN1)歷程153
7.4.2雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)歷程154
7.4.3影響親核取代反應(yīng)速率的因素155
7.5鹵代烴消除反應(yīng)的歷程157
7.5.1單分子消除反應(yīng)(E1)157
7.5.2雙分子消除反應(yīng)(E2)157
7.5.3影響消除反應(yīng)歷程及活性的因素158
7.6消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭159
7.6.1鹵代烴結(jié)構(gòu)的影響159
7.6.2試劑的影響160
7.6.3溶劑的影響160
7.6.4反應(yīng)溫度的影響160
7.7鹵素位置對反應(yīng)活性的影響161
7.7.1鹵代乙烯型和鹵代芳烴化合物161
7.7.2烯丙基型鹵代烴和芐基鹵代烴162
7.7.3孤立型不飽和鹵代烴163
7.8多鹵代烴及氟代烴163
7.8.1多鹵代烴163
7.8.2氟代烴164
知識介紹天然有機鹵代物、殺蟲劑165
習(xí)題166

第8章醇和酚169
8.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名169
8.1.1結(jié)構(gòu)和分類169
8.1.2命名171
8.2醇的物理性質(zhì)172
8.3醇的化學(xué)性質(zhì)173
8.3.1弱酸性174
8.3.2氧化和脫氫175
8.3.3取代反應(yīng)178
8.3.4脫水和消除反應(yīng)181
8.3.5鄰二醇的特殊反應(yīng)183
8.3.6與無機含氧酸的作用——無機酸酯的形成185
8.4酚186
8.4.1酚的結(jié)構(gòu)、命名及主要來源186
8.4.2酚的物理性質(zhì)187
8.4.3酚的化學(xué)性質(zhì)188
8.5硫醇和苯硫酚194
8.5.1命名194
8.5.2物理性質(zhì)194
8.5.3化學(xué)反應(yīng)195
8.6重要的醇、酚197
知識介紹197
(一)醇在生物體內(nèi)的氧化過程197
(二)苯酚與甲醛、丙酮的縮合反應(yīng)198
(三)血液中醇含量的測定199
習(xí)題200

第9章醚、硫醚和環(huán)氧化合物203
9.1醚203
9.1.1醚的分類、結(jié)構(gòu)與命名203
9.1.2醚的物理性質(zhì)205
9.1.3醚的化學(xué)性質(zhì)206
9.2硫醚209
9.3環(huán)氧化合物和冠醚210
9.3.1環(huán)氧化合物210
9.3.2冠醚、穴醚與相轉(zhuǎn)移催化212
9.4醚的應(yīng)用213
知識介紹大蒜與含硫物質(zhì)214
習(xí)題215

第10章測定有機化合物結(jié)構(gòu)的譜學(xué)方法218
10.1吸收光譜的基本概念218
10.2紫外-可見光譜219
10.2.1紫外光譜的基本原理219
10.2.2電子的躍遷220
10.2.3紫外光譜的常用術(shù)語222
10.2.4吸收譜帶222
10.2.5紫外-可見光譜的應(yīng)用223
10.3紅外光譜225
10.3.1紅外光譜的表示方法226
10.3.2分子的振動類型226
10.3.3振動能級和產(chǎn)生紅外光譜的條件227
10.3.4峰數(shù)和峰強228
10.3.5影響振動吸收頻率的因素229
10.3.6官能團(tuán)區(qū)和指紋區(qū)231
10.3.7各類化合物的紅外光譜舉例232
10.3.8紅外光譜的解析237
10.4氫核磁共振光譜238
10.4.1NMR基本原理238
10.4.2核磁共振儀239
10.4.3化學(xué)位移241
10.4.4影響化學(xué)位移的因素244
10.4.5積分曲線和峰的面積246
10.4.6自旋偶合、自旋分裂246
10.4.7圖譜解析與應(yīng)用253
10.5質(zhì)譜254
10.5.1質(zhì)譜儀基本原理254
10.5.2質(zhì)譜解析255
10.5.3高分辨質(zhì)譜258
10.5.4質(zhì)譜新技術(shù)258
知識介紹核磁共振成像259
習(xí)題259

第11章醛、酮和醌263
11.1醛和酮的分類、命名264
11.1.1分類264
11.1.2命名264
11.2醛和酮的物理性質(zhì)266
11.3醛、酮的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)267
11.3.1羰基的結(jié)構(gòu)特征267
11.3.2醛、酮的親核加成反應(yīng)267
11.3.3醛的Baylis-Hillman反應(yīng)276
11.3.4醛、酮羰基α-碳及其α-氫的反應(yīng)277
11.3.5醛、酮的氧化還原反應(yīng)280
11.4α,β-不飽和醛、酮283
11.4.1α,β-不飽和醛、酮的親電加成反應(yīng)283
11.4.2α,β-不飽和醛、酮的親核加成反應(yīng)284
11.4.3α,β-不飽和醛、酮的Diels-Alder反應(yīng)285
11.5醌285
11.5.1醌的命名和物理性質(zhì)285
11.5.2醌的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)286
11.6重要的醛和酮287
11.6.1視黃醛287
11.6.2黃體酮287
11.6.3麝香酮288
11.6.4方酸288
11.6.5萘醌類維生素288
知識介紹一些生物體內(nèi)的親核加成(取代)反應(yīng)——氨基酸代謝、檸檬酸循環(huán)289
習(xí)題290

第12章羧酸及取代羧酸293
12.1羧酸的分類和命名293
12.2羧酸的物理性質(zhì)294
12.3羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)295
12.3.1羧酸的酸性及成鹽295
12.3.2羧酸的親核取代反應(yīng)298
12.3.3羧酸的還原反應(yīng)301
12.3.4羧酸的脫羧反應(yīng)301
12.3.5α-H的鹵代反應(yīng)302
12.4羥基酸303
12.4.1羥基酸的分類和命名303
12.4.2羥基酸的性質(zhì)303
12.4.3重要的羥基酸306
12.5羰基酸307
12.5.1羰基酸的分類和命名307
12.5.2羰基酸的化學(xué)性質(zhì)308
12.5.3重要的羰基酸309
知識介紹前列腺素310
習(xí)題310

第13章羧酸衍生物313
13.1羧酸衍生物的命名313
13.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)314
13.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)315
13.3.1親核取代反應(yīng)315
13.3.2與Grignard試劑的作用319
13.3.3金屬氫化物還原反應(yīng)319
13.4各類羧酸衍生物的特性反應(yīng)320
13.4.1酯縮合反應(yīng)320
13.4.2酰氯的Rosenmund還原反應(yīng)322
13.4.3酰胺的Hofmann降級反應(yīng)322
13.4.4酚酯的Fries重排322
13.51,3-二羰基化合物的反應(yīng)及其在有機合成中的應(yīng)用322
13.5.11,3-二羰基化合物α-氫的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性323
13.5.2Michael加成和Robinson環(huán)化323
13.5.31,3-二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng)325
13.6互變異構(gòu)現(xiàn)象327
13.7碳酸衍生物328
13.7.1碳酰氯328
13.7.2碳酰胺329
知識介紹阿司匹林及抗炎藥物330
習(xí)題331

第14章含氮有機化合物333
14.1胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名333
14.1.1胺的分類334
14.1.2胺的結(jié)構(gòu)334
14.1.3胺的命名335
14.2胺的物理性質(zhì)336
14.3胺的化學(xué)性質(zhì)337
14.3.1堿性337
14.3.2烷基化反應(yīng)339
14.3.3�；�化反應(yīng)339
14.3.4磺酰化反應(yīng)340
14.3.5與亞硝酸反應(yīng)341
14.3.6胺甲基化反應(yīng) (Mannich反應(yīng))343
14.3.7胺的氧化和Cope消除343
14.3.8苯胺的特征反應(yīng)344
14.4季銨鹽和季銨堿345
14.4.1Hofmann消除和徹底甲基化345
14.4.2相轉(zhuǎn)移催化作用346
14.5重氮化合物346
14.5.1重氮化合物的制備——重氮化反應(yīng)346
14.5.2重氮鹽的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用347
14.6重氮甲烷的性質(zhì)350
14.6.1與含活潑H的化合物反應(yīng)351
14.6.2與醛、酮的反應(yīng)351
14.6.3卡賓的產(chǎn)生351
14.7腈和異腈352
14.7.1腈與異腈的制法352
14.7.2腈與異腈的性質(zhì)352
知識介紹偶氮染料353
習(xí)題355

第15章雜環(huán)化合物357
15.1雜環(huán)化合物的分類和命名357
15.1.1五元雜環(huán)357
15.1.2六元雜環(huán)358
15.1.3稠雜環(huán)358
15.1.4標(biāo)氫359
15.2五元雜環(huán)化合物359
15.2.1吡咯、呋喃、噻吩359
15.2.2含兩個及多個雜原子的五元雜環(huán)365
15.3六元雜環(huán)化合物367
15.3.1吡啶367
15.3.2嘧啶、吡嗪和噠嗪371
15.4稠雜環(huán)化合物372
15.4.1喹啉和異喹啉372
15.4.2吲哚374
15.4.3嘌呤375
15.5生物堿376
15.5.1生物堿的一般性質(zhì)376
15.5.2生物堿的提取方法377
15.5.3重要的生物堿377
知識介紹精神依賴性藥物與毒品379
習(xí)題380

第16章油脂和類脂383
16.1油脂383
16.1.1油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名383
16.1.2油脂中的脂肪酸384
16.1.3物理性質(zhì)386
16.1.4化學(xué)性質(zhì)386
16.1.5肥皂和表面活性劑387
16.2蠟390
16.3磷脂390
16.3.1甘油磷脂390
16.3.2鞘磷脂392
16.4萜類化合物393
16.4.1單萜393
16.4.2倍半萜395
16.4.3二萜395
16.4.4三萜395
16.4.5四萜396
16.5甾族化合物396
16.5.1甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)396
16.5.2甾族化合物的立體異構(gòu)397
16.5.3甾醇397
16.5.4甾體激素399
知識介紹天然抗癌藥物紫杉醇401
習(xí)題402

第17章糖類化合物403
17.1單糖403
17.1.1單糖的分類403
17.1.2單糖的構(gòu)型和命名404
17.1.3單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)405
17.1.4單糖的化學(xué)性質(zhì)408
17.1.5若干重要的單糖412
17.1.6單糖的衍生物412
17.2二糖414
17.2.1還原性二糖414
17.2.2非還原性二糖415
17.3常見的多糖416
17.3.1淀粉417
17.3.2糖原418
17.3.3環(huán)糊精419
17.3.4纖維素420
17.3.5甲殼素和殼聚糖421
17.3.6海藻多糖421
17.3.7黏多糖422
17.3.8果膠質(zhì)422
知識介紹糖類物質(zhì)與血型423
習(xí)題424

第18章氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)426
18.1氨基酸426
18.1.1α-氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名426
18.1.2物理和光譜性質(zhì)430
18.1.3α-氨基酸的酸堿性和等電點431
18.1.4氨基酸的化學(xué)性質(zhì)432
18.2多肽435
18.2.1肽的結(jié)構(gòu)和命名435
18.2.2肽鍵平面436
18.2.3多肽的結(jié)構(gòu)測定437
18.2.4生物活性肽及自然界中的多肽化合物438
18.3蛋白質(zhì)439
18.3.1元素組成和分類439
18.3.2蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)441
18.3.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)444
知識介紹446
（一) 氨基酸和疾病446
（二）分子病446
習(xí)題447

第19章核酸及輔酶448
19.1核酸的分類448
19.2核酸的化學(xué)組成449
19.2.1核酸的元素組成449
19.2.2核酸的基本化學(xué)組成449
19.3核酸的一級結(jié)構(gòu)453
19.4核酸的二級結(jié)構(gòu)454
19.4.1DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)454
19.4.2RNA的結(jié)構(gòu)455
19.5核酸的三級結(jié)構(gòu)456
19.6核酸的理化性質(zhì)456
19.6.1一般物理性質(zhì)456
19.6.2酸堿性457
19.6.3核酸的水解457
19.6.4變性、復(fù)性和雜交457
19.7核酸的功能458
19.7.1DNA的復(fù)制458
19.7.2RNA的轉(zhuǎn)錄和蛋白質(zhì)的生物合成458
19.7.3基因的遺傳和生物變異460
19.8輔酶460
19.8.1輔酶A460
19.8.2煙酰胺輔酶NAD+和NADP+461
19.8.3四氫葉酸462
19.8.4黃素輔酶FMN和FAD462
19.8.5磷酸吡哆醛463
19.8.6硫胺素焦磷酸 (TPP)464
知識介紹人類基因組計劃464
習(xí)題465

附錄 1有機化學(xué)網(wǎng)絡(luò)資源467
附錄2紅外特征吸收數(shù)據(jù)表468
附錄3典型有機化合物的1H NMR化學(xué)位移數(shù)值469

參考文獻(xiàn)473