故事從每個月最難熬的灰色星期三開始。
翻開書，撞入眼睛的是三個比喻加三個所有，這就是喬若莎生活的環(huán)境，她在孤兒院生活了近十八年，缺少豐富的食物，缺少自由，更缺少愛。
喬若莎羨慕甚至幻想自己也能過上富有、幸福的生活，但無論她有多么豐富的想象力，都不能帶她走進那些別墅里。
蒙臺梭利曾指出：在二十世紀，孤兒院是人們公認的慈善機構。但是這些真如大家看起來那么神圣和偉大嗎？其實孤兒院就是一座黑暗的牢籠，可怕極了。
幸好她活潑又愛冒險，是個天性樂觀的女孩，總是盡可能地捕捉快樂的機會。所以當她被突然通知去她很害怕的辦公室，盡管一天勞累已經疲憊不堪，但是看見那個最富有、最尊貴的理事，影子的四肢被拉得很長很長時，還是忍不住笑了，她覺得那影子猶如一只張牙舞爪的長腿叔叔。
因為長腿叔叔的出現，喬若莎的生活從此發(fā)生改變。她在高中作文中所表現出的想象力與幽默感，被一位善良紳士看到，愿意匿名送她去讀大學。他認為你很富有創(chuàng)造力，所以打算培養(yǎng)你成為一名作家。除了提供食宿費與學費，還會每月提供足夠多的零花錢，以保證你在學校不會低人一等。作為回報必須每月寫一封信，回報學習進度與日常生活細節(jié)，當然他絕不會回信。
一個很有幽默感，一個恰好過于看重幽默感，兩個有趣的靈魂在一個特別的環(huán)境里相遇，是一件多么美妙的事情。
……