《有機化學(xué)實驗》遵循綠色化學(xué)的理念，在保證基本技能和基本操作訓(xùn)練的前提下，強調(diào)現(xiàn)代有機合成中的無水無氧操作、層析跟蹤和層析分離，同時增加了新技術(shù)、新技能實驗，如微波反應(yīng)、光化學(xué)反應(yīng)、過渡金屬催化、不對稱催化及酶催化、多步驟有機合成等相關(guān)內(nèi)容。全書共分六章，包括：有機化學(xué)實驗的基本知識、有機化合物的分離與提純技術(shù)、有機化學(xué)基礎(chǔ)實驗、現(xiàn)代有機合成方法及多步驟有機合成實驗，共65個實驗項目。附錄則完全從實用性出發(fā)，介紹了有機化學(xué)實驗常用儀器的中英文對照，有機化學(xué)實驗常用溶劑的純化，希望對高校師生、科研工作者有所幫助。
《有機化學(xué)實驗》適合高等院�；瘜W(xué)及相關(guān)專業(yè)的本科生作為教材，也可以作為有機化學(xué)及相關(guān)專業(yè)科技人員的參考書。
本教材是在上海交通大學(xué)已沿用三年的《有機化學(xué)實驗講義》和《Organic Chemistry Experiments》自編講義基礎(chǔ)上編寫的。
近年來有機化學(xué)學(xué)科進入了一個快速發(fā)展的階段，在理論研究和實驗方法上都有了新的突破，惰性化學(xué)鍵活化、偶聯(lián)反應(yīng)、不對稱催化反應(yīng)、化學(xué)生物學(xué)、有機功能分子的設(shè)計與合成等領(lǐng)域的研究方興未艾，利用微波、光促進和生物催化等方法合成有機物的研究日趨活躍。
本教材順應(yīng)有機化學(xué)學(xué)科發(fā)展的趨勢，對教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)重點進行了調(diào)整，對實驗操作技術(shù)、實驗項目和實驗方法等進行了相應(yīng)的增刪。為了培養(yǎng)學(xué)生終身學(xué)習(xí)、與時俱進的科研能力，本教材增寫了文獻查閱方法。
教材所選擇的實驗項目均遵循綠色化學(xué)的理念，對傳統(tǒng)實驗中對人體有害的實驗進行了改進。在保證基本技能和基本操作訓(xùn)練的前提下，增加了現(xiàn)代有機合成、無水無氧操作、層析跟蹤和分離的基本操作實驗；增加了新技術(shù)、新技能實驗，如微波反應(yīng)、光化學(xué)反應(yīng)、過渡金屬催化、不對稱催化以及酶催化等相關(guān)內(nèi)容；增加了一些來自文獻的多步驟合成實驗，以為學(xué)生從事研究工作打下良好的基礎(chǔ)。
本書共分六章。
第1章主要介紹有機化學(xué)實驗的安全知識，有機試劑的干燥、使用與保管，廢棄物處理，有機實驗中常見的儀器和裝置；介紹了實驗報告的規(guī)范寫法；以及有機化學(xué)文獻的查閱方法，側(cè)重于網(wǎng)絡(luò)文獻的查閱，如SciFinder數(shù)據(jù)庫、Web of Science等重要文獻資源。
第2章主要介紹熔點、沸點、折射率、旋光度的測定，增加了紫外光譜在有機化合物的結(jié)構(gòu)鑒定或純度測定中的應(yīng)用相關(guān)內(nèi)容。
第3章主要介紹各類蒸餾、回流、萃取、升華、重結(jié)晶等基本操作，增加了旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀的使用，詳述了重要的有機分離手段薄層色譜、柱色譜和氣相色譜，以及無水無氧操作簡介。
第4章是有機化學(xué)基礎(chǔ)實驗，在遵循綠色化學(xué)理念的前提下，精選了33個實驗，有5個單元操作，2個化學(xué)反應(yīng)動力學(xué)實驗，其余的均是合成實驗，旨在培養(yǎng)學(xué)生有機合成的基本操作技能和基本方法。
第5章為現(xiàn)代有機合成方法，介紹了還原反應(yīng)：如硼氫化鈉還原、硅氫化還原、催化氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)、生物還原；氧化反應(yīng)：如綠色的空氣氧化法；手性合成：如手性拆分、小分子催化、酶催化反應(yīng)；過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)：如Suzuki反應(yīng)、Heck反應(yīng)等；微波反應(yīng)以及光促進的有機反應(yīng)，均為近年來有機化學(xué)領(lǐng)域中發(fā)展的重要合成手段。
第6章是多步驟有機合成反應(yīng)，精心選擇了6個具有前沿性和實用性的實驗，旨在培養(yǎng)學(xué)生有機實驗操作的綜合能力和分析解決實際問題的能力，通過此類訓(xùn)練，為學(xué)生從事化學(xué)相關(guān)專業(yè)的應(yīng)用和研究工作打下堅實的基礎(chǔ)。
附錄則從實用性出發(fā)，介紹了有機化學(xué)實驗常用儀器的中英文對照，常用有機溶劑的純化，希望對科研工作者有所幫助。
本書參考了兄弟院校的某些實驗內(nèi)容，在此表示感謝！感謝吳嘯宇博士在文獻檢索章節(jié)所做的工作，同時感謝我校參加實驗教學(xué)的所有老師和助教以及各屆本科生同學(xué)！
由于編者水平有限，書中不足之處敬請同行專家和讀者朋友批評指正。
編者
2021年9月于上海
第1章有機化學(xué)實驗的基本知識1
1.1實驗須知1
1.1.1實驗室安全的基本要求1
1.1.2試劑的使用和保存2
1.1.3實驗廢棄物的處理2
1.2預(yù)習(xí)報告和實驗報告的撰寫2
1.2.1預(yù)習(xí)報告2
1.2.2實驗記錄3
1.2.3實驗報告3
1.3有機化學(xué)實驗中的儀器和裝置5
1.3.1玻璃儀器5
1.3.2常用的有機化學(xué)實驗裝置5
1.4加熱和冷卻9
1.4.1加熱9
1.4.2冷卻10
1.5有機試劑的干燥與干燥劑11
1.5.1固體有機物的干燥11
1.5.2液體有機物的干燥12
1.5.3氣體的干燥14
1.6有機化學(xué)文獻的查閱14
1.6.1有機化學(xué)文獻檢索概要14
1.6.2文獻檢索實例16
第2章有機化合物物理常數(shù)的測定26
2.1熔點的測定26
2.1.1基本概念26
2.1.2實驗操作27
2.2沸點及其測定28
2.2.1基本概念28
2.2.2實驗操作29
2.3折射率的測定30
2.3.1基本原理30
2.3.2阿貝折射儀的使用方法32
2.3.3阿貝折射儀的維護33
2.4旋光度的測定33
2.4.1基本原理33
2.4.2使用方法34
2.5紫外與可見光譜簡介35
2.5.1紫外光譜的表達35
2.5.2紫外-可見光譜的基本原理36
2.5.3紫外光譜在有機化學(xué)中的應(yīng)用37
2.5.4紫外-可見分光光度計的原理、結(jié)構(gòu)和實驗操作38
第3章有機化合物的分離與提純技術(shù)40
3.1重結(jié)晶40
3.1.1重結(jié)晶的一般步驟40
3.1.2選擇重結(jié)晶溶劑的一般規(guī)則40
3.1.3重結(jié)晶實驗操作42
3.2升華45
3.2.1基本原理45
3.2.2實驗操作46
3.3萃取47
3.3.1液-液萃取的基本原理48
3.3.2液-液萃取操作49
3.3.3液-固萃取51
3.4常壓蒸餾51
3.4.1常壓蒸餾的基本原理52
3.4.2基本操作53
3.4.3注意事項54
3.4.4共沸蒸餾54
3.5分餾55
3.5.1分餾的基本原理55
3.5.2簡單分餾操作55
3.6減壓蒸餾56
3.6.1減壓蒸餾的裝置57
3.6.2減壓蒸餾操作60
3.6.3注意事項61
3.6.4旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀的使用61
3.7水蒸氣蒸餾62
3.7.1實驗原理62
3.7.2儀器裝置63
3.7.3實驗操作64
3.7.4注意事項64
3.8色譜法65
3.8.1薄層色譜65
3.8.2柱色譜68
3.8.3氣相色譜72
3.9無水無氧操作75
3.9.1直接保護75
3.9.2手套箱75
3.9.3Schlenk操作系統(tǒng)76
第4章有機化學(xué)基礎(chǔ)實驗77
4.1基本操作訓(xùn)練實驗77
實驗一重結(jié)晶及熔點測定77
Ⅰ萘的重結(jié)晶77
Ⅱ苯甲酸的重結(jié)晶78
Ⅲ固體物熔點的測定78
實驗二工業(yè)乙醇的常壓蒸餾79
實驗三乙酰乙酸乙酯的減壓蒸餾80
實驗四薄層色譜分離81
Ⅰ 偶氮苯順、反異構(gòu)體的分析81
Ⅱ鎮(zhèn)痛片有效成分的分析82
實驗五柱色譜分離84
Ⅰ甲基橙和亞甲基藍的分離84
Ⅱ分離聯(lián)苯與對溴苯乙酮的混合物85
4.2消除反應(yīng)88
實驗六醇脫水制備環(huán)己烯89
實驗七二苯基乙炔的制備92
4.3親核取代反應(yīng)93
實驗八溴乙烷的制備（SN2反應(yīng)）95
實驗九正溴丁烷的制備（SN2反應(yīng)）97
實驗十叔丁基氯的制備（SN1反應(yīng)）100
4.4格氏（Grignard）反應(yīng)101
實驗十一2-甲基-2-丁醇的制備103
實驗十二三苯甲醇的制備105
4.5威廉姆遜（Williamson）合成108
實驗十三4-氯苯氧乙酸的制備108
實驗十四苯基正丁基醚的制備110
4.6氧化反應(yīng)112
實驗十五環(huán)己酮的制備113
實驗十六高錳酸鉀氧化制備己二酸116
4.7酯化反應(yīng)118
實驗十七苯甲酸乙酯的制備119
實驗十八鄰苯二甲酸二丁酯（增塑劑）的制備120
4.8Friedel-Crafts反應(yīng)123
實驗十九對叔丁基苯酚的制備124
實驗二十苯的Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)及主客體化學(xué)126
實驗二十一苯乙酮的制備129
4.9歧化（Cannizzaro）反應(yīng)131
實驗二十二苯甲醇和苯甲酸制備131
實驗二十三呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備134
4.10重氮化反應(yīng)137
實驗二十四間硝基苯酚的制備138
實驗二十五對氯甲苯的制備140
實驗二十六甲基橙的制備及變色范圍的測定142
4.11雙烯合成（Diels-Alder）反應(yīng)145
實驗二十七環(huán)戊二烯的制備146
實驗二十八順降冰片烯-5,6-內(nèi)型二酸酐的合成148
實驗二十九9,10-二氫蒽-9,10-,-馬來酸酐的合成149
4.12天然物的提取150
實驗三十從茶葉中提取咖啡因151
實驗三十一從槐花米中提取蘆丁154
4.13反應(yīng)動力學(xué)親核取代反應(yīng)機理的研究155
實驗三十二鹵代烴水解反應(yīng)動力學(xué)研究156
實驗三十三Williamson醚合成反應(yīng)動力學(xué)研究159
第5章現(xiàn)代有機合成方法162
5.1還原反應(yīng)162
5.1.1硼氫化鈉還原羰基化合物162
實驗三十四硼氫化鈉還原苯偶酰合成氫化苯偶姻163
實驗三十五碘促進的硼氫化鈉還原二苯乙酸合成二苯乙醇164
5.1.2選擇性硅氫化還原反應(yīng)166
實驗三十六醋酸鋅催化選擇性硅氫化還原酰亞胺合成-羥基內(nèi)酰胺167
5.1.3催化氫轉(zhuǎn)移還原反應(yīng)170
實驗三十七催化氫轉(zhuǎn)移還原4-乙烯基苯甲酸合成4-乙基苯甲酸170
5.1.4生物還原反應(yīng)173
實驗三十八苯并呋喃-2-甲基酮的生物還原反應(yīng)174
5.1.5還原反應(yīng)探索實驗176
實驗三十九,-不飽和酮的選擇性還原反應(yīng)176
5.2催化氧化反應(yīng)178
5.2.1TEMPO/NaOCl氧化伯醇到醛178
實驗四十TEMPO/NaOCl氧化香茅醇179
5.2.2銅/TEMPO共催化伯醇的空氣氧化反應(yīng)180
實驗四十一對甲基苯甲醇空氣氧化合成對甲基苯甲醛180
實驗四十二空氣氧化反應(yīng)探索實驗183
5.2.3鈷/錳/NHPI共催化的烷基苯的氧氣氧化反應(yīng)185
實驗四十三氧氣氧化法合成對甲氧基苯甲酸186
5.3過渡金屬催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)188
5.3.1Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)：合成不對稱的聯(lián)苯類化合物189
實驗四十四乙酰基聯(lián)苯的合成190
實驗四十五過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)探索實驗192
5.3.2Heck反應(yīng)：合成芳基烯烴194
實驗四十六鄰溴肉桂酸的合成195
5.3.3銅催化鹵代芳烴與胺的偶聯(lián)反應(yīng)197
實驗四十七碘化亞銅催化碘苯與四氫異喹啉的偶聯(lián)反應(yīng)198
實驗四十八配體DMPAO\[2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧代乙酸\]的合成199
實驗四十九銅及草酰胺配體催化鹵代烴與胺的偶聯(lián)反應(yīng)200
5.3.4銅催化鹵代芳烴與酚的偶聯(lián)反應(yīng)202
實驗五十銅/氨基酸配體催化二芳醚的合成202
5.4微波促進有機反應(yīng)204
實驗五十一微波促進巴比妥酸的合成205
實驗五十二微波促進聯(lián)吡啶釕六氟磷酸鹽的合成207
5.5光促進的有機化學(xué)反應(yīng)208
實驗五十三光促進苯頻哪醇的合成209
實驗五十四可見光促進的芐基溴化反應(yīng)212
實驗五十五可見光及路易斯堿聯(lián)合促進胺類化合物的直接Mannich反應(yīng)合成-異喹啉取代的酮213
5.6手性合成215
5.6.1手性拆分216
實驗五十六手性拆分制備（S）--苯乙胺及光學(xué)純度的測定217
5.6.2酶催化不對稱還原反應(yīng)：合成手性醇219
實驗五十七乙酰乙酸乙酯的不對稱還原219
5.6.3有機小分子催化的不對稱合成方法222
實驗五十八脯氨酸催化不對稱羥醛縮合反應(yīng)222
第6章多步驟有機合成225
6.1串聯(lián)羰基縮合反應(yīng)合成,-不飽和環(huán)酮225
實驗五十九,-不飽和環(huán)酮的合成225
Ⅰ查耳酮的合成226
Ⅱ Robinson環(huán)化反應(yīng)合成6-乙氧基�；�-3,5-二苯基環(huán)己烯酮227
6.2香料的合成229
實驗六十紫羅蘭酮合成230
6.3染料的合成232
實驗六十一靛藍的合成和應(yīng)用232
6.4消炎藥羅非昔布的合成233
實驗六十二羅非昔布的合成234
Ⅰ傅-克�；磻�(yīng)合成對甲硫基苯乙酮234
Ⅱ 硫醚氧化合成砜中間體235
Ⅲ 溴化合成-溴代酮236
Ⅳ 酯化及縮合關(guān)環(huán)合成烯內(nèi)酯羅非昔布237
6.5手性吖惡唑啉配體的合成及在不對稱催化反應(yīng)中的應(yīng)用239
實驗六十三手性雙吖惡唑啉配體的合成240
Ⅰ還原手性氨基酸合成手性氨基醇241
Ⅱ2,2-二甲基丙二酰氯的合成242
Ⅲ羥基二酰胺的合成243
Ⅳ(S,S)-t-BuBox的合成244
實驗六十四銅/雙吖惡唑啉配體催化對映選擇性Diels-Alder反應(yīng)246
6.6液晶材料合成248
實驗六十五含有1,2,3-三氮唑結(jié)構(gòu)單元的液晶分子的合成249
Ⅰ縮合脫水酯化合成丙炔酸酚酯250
Ⅱ取代疊氮苯的合成251
Ⅲ銅催化的三氮唑的合成252
附錄1有機化學(xué)實驗常用儀器及中英文對照254
附錄2常用有機溶劑的純化方法260
參考文獻267
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