本書是山東省有機化學(xué)精品課程和山東省優(yōu)秀教學(xué)團隊建設(shè)的配套教材。本書基本保留了第一版的編寫內(nèi)容和特點，以“基礎(chǔ)—綜合—設(shè)計”為主線，強調(diào)了“以綠色化學(xué)為導(dǎo)向，體現(xiàn)基礎(chǔ)性、突出綜合性、加強先進性和應(yīng)用性”的編寫原則。與第一版相比，減少了某些陳舊和重復(fù)的實驗，將“綠色化學(xué)實驗”單設(shè)一章，增加了超聲波合成、微通道反應(yīng)器合成、有機電合成、光催化合成、無溶劑反應(yīng)和水相反應(yīng)等新方法和新技術(shù)，重新編寫了微波輻射有機合成。綜合性化學(xué)實驗以系列串聯(lián)實驗為主，增加了鈷催化或銅催化碳?xì)浠罨确磻?yīng)。
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目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 有機化學(xué)實驗的一般知識 1
1.1 有機化學(xué)實驗室規(guī)則 1
1.2 化學(xué)試劑的等級標(biāo)準(zhǔn) 1
1.3 安全基本知識 2
1.3.1 火災(zāi)、爆炸的預(yù)防及處理 2
1.3.2 中毒事故的預(yù)防及處理 2
1.3.3 其他事故的預(yù)防及處理 3
1.4 化學(xué)實驗安全歌 3
1.5 常用玻璃儀器和應(yīng)用范圍 4
1.5.1 玻璃儀器 4
1.5.2 常用玻璃儀器的應(yīng)用范圍 5
1.5.3 標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器 6
1.6 常用有機實驗典型裝置 7
1.7 常用儀器的清洗干燥和保養(yǎng) 9
1.7.1 儀器的洗滌 9
1.7.2 玻璃儀器的干燥 10
1.7.3 常用玻璃儀器的保養(yǎng) 10
1.7.4 儀器的裝配 11
1.8 加熱和冷卻 11
1.8.1 加熱 11
1.8.2 冷卻 12
1.9 實驗預(yù)習(xí)、記錄和實驗報告的基本要求 13
1.9.1 實驗預(yù)習(xí) 13
1.9.2 實驗記錄 14
1.9.3 實驗報告 14
1.9.4 實驗報告示例 14
1.10 常用工具書和參考書 16
1.10.1 常用工具書 16
1.10.2 美國《化學(xué)文摘》 17
1.10.3 有機化學(xué)常用期刊和網(wǎng)址 18
1.11 綜合性實驗和設(shè)計性實驗 19
1.12 無水無氧操作技術(shù) 21
1.12.1 雙排管Schlenk操作的實驗原理 21
1.12.2 雙排管Schlenk操作步驟 22
1.12.3 玻璃儀器的洗滌干燥及橡皮材質(zhì)的處理 22
1.12.4 惰性氣體的凈化 22
1.12.5 注射器針管技術(shù) 23
1.12.6 無水無氧簡單操作裝置 24
第2章 有機化合物物理常數(shù)測定及結(jié)構(gòu)鑒定 25
2.1 熔點的測定 25
2.1.1 基本原理 25
2.1.2 毛細(xì)管熔點測定法 26
2.1.3 溫度計的校正 27
2.1.4 熔點測定儀 28
實驗1 熔點的測定 28
2.2 沸點的測定 29
2.2.1 基本原理 29
2.2.2 測定方法 29
實驗2 沸點的測定 30
2.3 折射率的測定 30
2.3.1 基本原理 31
2.3.2 阿貝折光儀 31
2.3.3 實驗操作 32
實驗3 測定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 33
2.4 旋光度的測定 33
2.4.1 基本原理 33
2.4.2 旋光儀 34
2.4.3 測定方法 34
實驗4 比旋光度的測定 35
2.5 紅外吸收光譜法 35
2.5.1 基本原理 37
2.5.2 基團特征吸收頻率及譜圖解析方法 39
2.5.3 試樣制備方法 40
2.6 核磁共振氫譜 41
2.6.1 基本原理 41
2.6.2 儀器設(shè)備簡介 43
2.6.3 樣品制備 43
2.6.4 實驗操作步驟簡介 44
2.6.5 核磁共振氫譜的解析 44
2.7 質(zhì)譜 46
2.7.1 基本原理 47
2.7.2 儀器設(shè)備簡介 49
2.7.3 數(shù)據(jù)解析 49
第3章 有機化合物的分離和提純 51
3.1 蒸餾 51
3.1.1 基本原理 51
3.1.2 實驗裝置 51
3.1.3 實驗操作 52
3.1.4 特殊蒸餾——易凝固物質(zhì)的蒸餾裝置 53
實驗5 丙酮-水混合物的蒸餾 54
3.2 簡單分餾 54
3.2.1 基本原理 54
3.2.2 儀器與裝置 55
3.2.3 實驗操作 55
實驗6 丙酮-水混合物的分餾 56
3.3 水蒸氣蒸餾 57
3.3.1 基本原理 57
3.3.2 實驗操作 58
3.3.3 改進的水蒸氣蒸餾裝置 59
實驗7 苯甲酸乙酯的水蒸氣蒸餾 59
3.4 減壓蒸餾 59
3.4.1 基本原理 60
3.4.2 實驗操作 61
實驗8 乙酰乙酸乙酯的蒸餾 64
3.5 重結(jié)晶 64
3.5.1 基本原理 64
3.5.2 實驗操作 65
實驗9 乙酰苯胺的重結(jié)晶 68
3.6 升華 70
3.6.1 基本原理 70
3.6.2 實驗操作 70
3.7 干燥和干燥劑 71
3.7.1 基本原理 72
3.7.2 氣體的干燥 72
3.7.3 液體的干燥 73
3.7.4 固體有機物的干燥 74
3.8 萃取與洗滌 75
3.8.1 基本原理 76
3.8.2 液-液萃取 76
3.8.3 化學(xué)萃取 77
3.8.4 液-固萃取 77
實驗10 分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 78
3.9 色譜法 78
3.9.1 柱色譜 78
3.9.2 薄層色譜 82
實驗11 甲基橙與亞甲基藍(lán)的柱色譜分離 85
實驗12 薄層色譜 85
3.10 天然產(chǎn)物的提取 85
實驗13 茶葉中提取咖啡因 86
實驗14 黃連中提取黃連素 88
實驗15 煙葉中提取煙堿 89
實驗16 槐花米中提取蕓香苷 90
第4章 有機化合物的制備與反應(yīng) 93
4.1 烯烴的制備 93
實驗17 環(huán)己烯的制備 93
實驗18 莰烯的制備 95
實驗19 內(nèi)式-降冰片烯-5，6-順式-二羧酸酐的制備 97
4.2 鹵代烴的制備 100
實驗20 正溴丁烷的制備 100
實驗21 3-溴代環(huán)己烯的制備 102
實驗22 1-碘丁烷的制備 103
4.3 醇和酚的制備 104
實驗23 Grignard反應(yīng)及2-甲基-2-己醇的制備 104
實驗24 1-苯乙醇的制備 107
實驗25 季戊四醇的制備 109
實驗26 手性丙炔醇的制備 111
實驗27 對溴苯酚的制備 113
實驗28 雙酚A的制備 115
4.4 醚的制備 117
實驗29 乙醚的制備 117
實驗30 正丁醚的制備 119
實驗31 β-萘乙醚的制備 122
4.5 脂肪族醛和酮的制備 123
實驗32 水楊醛的制備 123
實驗33 環(huán)己酮的制備 125
實驗34 環(huán)戊酮的制備 126
實驗35 苯乙酮的制備 128
實驗36 苯亞甲基苯乙酮的制備 130
實驗37 茉莉醛的制備 131
4.6 芳香族硝基化合物的制備 133
實驗38 硝基苯的制備 133
4.7 胺類化合物的制備 135
實驗39 苯胺的制備 135
實驗40 間硝基苯胺的制備 136
實驗41 鄰氨基苯甲酸的制備 138
4.8 羧酸及其衍生物的制備 140
實驗42 苯甲酸的制備 140
實驗43 肉桂酸的制備 141
實驗44 乙酰水楊酸的制備 143
實驗45 乙酸乙酯的制備 145
實驗46 苯甲酸乙酯的制備 147
實驗47 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 149
實驗48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制備 150
實驗49 乙酰乙酸乙酯的制備 153
實驗50 香豆素的制備 155
實驗51 己二酸的制備 156
實驗52 乙酰苯胺的制備 158
4.9 重氮鹽及其反應(yīng) 160
實驗53 對氯甲苯的制備 160
實驗54 甲基橙的制備 163
4.10 雜環(huán)化合物的制備 165
實驗55 8-羥基喹啉的制備 165
實驗56 巴比妥酸的制備 167
實驗57 苯并咪唑-2-硫酮的制備 169
實驗58 2-氨基喹唑啉的制備 170
第5章 綠色化學(xué)實驗 173
實驗59 微波輻射乙酰水楊酸的合成 174
實驗60 超聲波催化三氯叔丁醇的合成 177
實驗61 微通道反應(yīng)器乙酸乙酯的水解 179
實驗62 循環(huán)伏安法探索二茂鐵電化學(xué)氧化和還原 181
實驗63 綠色電化學(xué)方法氧化酚酞 184
實驗64 光催化反應(yīng)——脫羧偶聯(lián)合成2-苯基苯并咪唑 185
實驗65 雙膦�；被淄榈木G色合成 187
實驗66 2-O-(2-羥基丙基)-β-環(huán)糊精的制備 189
第6章 綜合性化學(xué)實驗 191
實驗67 鈷催化碳?xì)滏I的烷氧基化反應(yīng)研究 191
實驗68 銅促進的烷氧基化反應(yīng)研究 194
實驗69 Rh(Ⅰ)催化1-己烯的氫甲�；磻�(yīng) 196
實驗70 官能團保護——4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制備 199
實驗71 相轉(zhuǎn)移催化——7，7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷的制備 201
實驗72 Wittig反應(yīng)——1，4-二苯基-1，3-丁二烯(DPB)的制備 204
實驗73 二茂鐵及其衍生物的制備 206
實驗74 安息香縮合及其應(yīng)用 209
實驗75 烯胺的合成及應(yīng)用——7-氧代辛酸的制備 212
實驗76 2，4-二氯苯氧乙酸的制備 215
實驗77 聚己內(nèi)酰胺的制備 217
實驗78 5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮的制備 220
實驗79 多組分反應(yīng)——取代咪唑的制備 222
實驗80 Biginelli反應(yīng)——3，4-二氫嘧啶-2-酮的制備 224
實驗81 1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑醛的合成 228
實驗82 3-烷基/芳基-4-氨基-5-巰基-1，2，4-三唑的制備 229
實驗83 哌嗪二酮類化合物的制備 231
實驗84 1-苯基-2-氰基-3-[N，N-雙(三甲基硅基)胺基]茚的制備 233
第7章 設(shè)計、研究性實驗 236
7.1 KF/Al2O3催化劑在有機合成中的應(yīng)用 236
7.2 高價碘試劑在有機合成中的應(yīng)用 238
7.3 釤試劑在有機合成中的應(yīng)用 240
7.4 鈀催化的sp2C—H鍵的氰化反應(yīng) 241
7.5 超分子大環(huán)柱芳烴的合成研究 243
7.6 雜多酸催化 245
7.7 烷基萘磺酸鹽表面活性劑的綠色合成 246
7.8 基于N-叔丁基亞磺酰亞胺的aza-Barbier反應(yīng)研究 249
7.9 脂肪酶催化不對稱水解合成(S)-萘普生 252
7.10 糖簇分子的設(shè)計與合成 254
7.11 衣康酸類共聚物阻垢劑的合成 255
7.12 聚亞胺酮的合成 256
7.13 水性聚氨酯漆膜的制備研究 258
7.14 多組分體系的指紋圖譜 259
7.15 硫化促進劑NS的合成研究 262
參考資料 264
附錄 265
附錄1 常用有機溶劑的純化 265
附錄2 實驗室常用有機化合物的物理常數(shù) 269
附錄3 常見化學(xué)基團的紅外光譜特征吸收 274
附錄4 常見基團質(zhì)子的化學(xué)位移 277
附錄5 常用干燥劑的性能與應(yīng)用范圍 277
附錄6 常用恒沸物組成 278
附錄7 常用溶劑極性和沸點 279
附錄8 常用熱浴液體介質(zhì)及其使用溫度范圍 279
附錄9 常用冷浴冰-鹽混合物及其最低溫度 280
附錄10 氣體鋼瓶的顏色 280
附錄11 鋰、鈉和鉀的使用及處理 281
附錄12 常用易爆易燃物品的性能及儲藏條件的要求 282
附錄13 常見有毒化學(xué)藥品及極限安全值 283
附錄14 有機類實驗廢液的處理方法 285
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