目 錄
第四版前言
第三版前言
第二版前言
第一版前言
常用縮寫詞
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)合成化學(xué)的定義 1
1.2 有機(jī)合成化學(xué)的任務(wù) 1
1.3 有機(jī)合成反應(yīng)和方法學(xué) 3
1.4 有機(jī)合成反應(yīng)中的重要問題 5
1.4.1 有機(jī)合成反應(yīng)的速率控制和平衡控制 5
1.4.2 有機(jī)合成反應(yīng)的選擇性 6
1.5 有機(jī)合成化學(xué)的研究方法 9
參考文獻(xiàn) 9
第2章 官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的基本反應(yīng) 10
2.1 官能團(tuán)化 10
2.1.1 烷烴的官能團(tuán)化 10
2.1.2 烯烴的官能團(tuán)化 10
2.1.3 炔烴的官能團(tuán)化 12
2.1.4 芳烴的官能團(tuán)化 13
2.1.5 取代苯衍生物的官能團(tuán)化 15
2.1.6 簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化 16
2.2 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換 18
2.2.1 羥基的轉(zhuǎn)換 18
2.2.2 氨基的轉(zhuǎn)換 20
2.2.3 含肉化合物的轉(zhuǎn)換 20
2.2.4 硝基的轉(zhuǎn)換 20
2.2.5 氰基的轉(zhuǎn)換 21
2.2.6 醛和酮的轉(zhuǎn)換 22
2.2.7 羧酸及其衍生物的轉(zhuǎn)換 22
參考文獻(xiàn) 24
第3章 酸催化縮合與分子重排 26
3.1 酸催化縮合反應(yīng) 26
3.1.1 Friedel Crafts廈應(yīng) 26
3.1.2 醛或酮及其衍生物的反應(yīng) 31
3.1.3 Mannich反應(yīng) 34
3.1.4 烯胺 38
3.1.5 皮考啉反應(yīng) 40
3.1.6 Prins反應(yīng) 41
3.2 酸催化分子重排 42
3.2.1 頻哪醇頻哪酮重排 42
3.2.2 Beckmann重排 43
3.2.3 烯丙基重排 44
3.2.4 聯(lián)苯胺重排 45
3.2.5 Schmidt重排 46
3.2.6 氫過氧化物重排 48
3.2.7 Fries重排 49
習(xí)題 51
參考答案 53
參考文獻(xiàn) 56
第4章 堿催化縮合與烴基化反應(yīng) 58
4.1 羰基化合物的縮合反應(yīng) 58
4.1.1 羥醛縮合反應(yīng) 58
4.1.2 酯縮合反應(yīng) 59
4.1.3 Perkin反應(yīng) 60
4.1.4 Stobbe縮合 61
4.1.5 Knoevenagel Doebner縮合 62
4.1.6 Darzen反應(yīng) 64
4.1.7 Dieckmann縮合 65
4.2 碳原子上的烴基化反應(yīng) 66
4.2.1 單官能團(tuán)化合物的烴基化 66
4.2.2 雙官能團(tuán)化合物的烴基化 66
4.2.3 共軛加成反應(yīng) 70
4.2.4 煥化合物的烴化 72
習(xí)題 73
參考答案 75
參考文獻(xiàn) 78
第5章 有機(jī)合成試劑 79
5.1 有機(jī)鎂試劑 79
5.1.1Grignard試劑的制備和結(jié)構(gòu) 79
5.1.2 Grignard試劑的反應(yīng) 81
5.2 有機(jī)鋰試劑 84
5.2.1 有機(jī)鋰試劑的制備 84
5.2.2 有機(jī)鋰試劑的特征反應(yīng) 86
5.3 有機(jī)銅試劑 89
5.3.1 有機(jī)銅試劑的制備 89
5.3.2 有機(jī)銅試劑的反應(yīng) 89
5.4 膦葉立德 93
5.4.1 膦葉立德的結(jié)構(gòu)和制備 93
5.4.2 膦葉立德的反應(yīng) 94
5.5 有機(jī)硼試劑 99
5.5.1 硼氫化反應(yīng) 99
5.5.2 硼烷的反應(yīng) 100
5.6 有機(jī)硅試劑 106
5.6.1 有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)特征 107
5.6.2 芳基硅烷 107
5.6.3 乙烯基硅烷 110
5.6.4 烯醇硅醚 115
習(xí)題 121
參考答案 123
參考文獻(xiàn) 126
第6章 逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì) 128
6.1 逆合成分析法 128
6.1.1 逆合成分析法概念 128
6.1.2 逆合成分析法分析 134
6.2 合成路線設(shè)計(jì) 153
6.2.1 舍成路線設(shè)計(jì)實(shí)例 153
6.2.2 合成路線的評(píng)價(jià) 159
習(xí)題 159
參考答案 160
參考文獻(xiàn) 165
第7章 基團(tuán)的保護(hù)與反應(yīng)性轉(zhuǎn)換 166
7.1 基團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù) 166
7.1.1 羥基的保護(hù) 167
7.1.2 羰基的保護(hù) 171
7.1.3 氨基的保護(hù) 176
7.1.4 羧基的保護(hù) 178
7.1.5 碳?xì)滏I的保護(hù) 179
7.2 基團(tuán)的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換 181
7.2.1 羰基化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換 181
7.2.2 氨基化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換 186
7.2.3 烴類化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換 188
習(xí)題 191
參考答案 193
參考文獻(xiàn) 195
第8章 不對(duì)稱合成反應(yīng) 197
8.1 概述 197
8.1.1 不對(duì)稱合成反應(yīng)的意義 197
8.1.2 不對(duì)稱合成巾的立體選擇性和立體專一性 197
8.1.3 不對(duì)稱合成的反應(yīng)效率 199
8.2 不對(duì)稱合成反應(yīng) 199
8.2.1 用化學(xué)計(jì)量手性物質(zhì)進(jìn)行不對(duì)稱合成 199
8.2.2 不對(duì)稱催化反應(yīng) 203
參考文獻(xiàn) 207
第9章 氧化反應(yīng) 208
9.1 醇羥基和酚羥基的氧化反應(yīng) 208
9.1.1 醇羥基的氧化反應(yīng) 208
9.1.2 酹羥基的氧化反應(yīng) 218
9.2 碳一碳雙鍵的氧化反應(yīng) 219
9.2.1 氧化劑直接氧化反應(yīng) 219
9.2.2 鈀催化氧化反應(yīng) 224
9.3 酮的氧化反應(yīng) 226
9.3.1 經(jīng)a苯硒基羰基化合物的氧化反應(yīng) 226
9.3.2 酮的Baeyer Villiger氧化反應(yīng) 997
9.4 芳烴側(cè)鏈和烯丙位的氧化 228
9.4.1 六價(jià)鉻氧化法 228
9.4.2 硝酸鈰銨氧化法 230
9.4.3 Al2()3固載KMnO4氧化法 231
習(xí)題 232
參考答案 234
參考文獻(xiàn) 234
第10章 還原反應(yīng) 237
10.1 催化氫化反應(yīng) 237
10.1.1 多相催化氫化反應(yīng) 237
10.1.2 均相催化氫化反應(yīng) 246
10.2 溶解金屬還原反應(yīng) 248
10.2.1 芳環(huán)的還原 248
10.2.2 醛、酮羰基的還原 250
10.2.3 碳碳重鍵的還原 251
10.2.4 羧酸酯的還原 253
10.3 氫化物一轉(zhuǎn)移試劑還原 254
10.3.1 異丙醇鋁轉(zhuǎn)移試劑還原 255
10.3.2 金屬氫化物轉(zhuǎn)移試劑還原 255
10.3.3 固載硼氫還原劑 258
10.3.4 硼烷和二烷基硼烷 261
10.4 其他還原試劑 262
10.4.1 Wolff_Kishner還原法 262
10.4.2 二酰亞胺還原法 263
10.4.3 烷基氫化錫還原法 263
習(xí)題 264
參考答案 266
參考文獻(xiàn) 268
第11章 近代有機(jī)合成方法 269
11.1 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 269
11.1.1 柏轉(zhuǎn)移催化劑 269
11.1.2 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理 270
11.1.3 相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成巾的應(yīng)用 271
11.2 微波輻射有機(jī)合成 279
11.2.1 微波輻射在有機(jī)合成巾的應(yīng)用 279
11.2.2 微波促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理 286
11.3 固相合成法 287
11.3.1 多肽固相合成 287
11.3.2 固相一般有機(jī)合成 288
11.4 其他合成方法 292
11.4.1 無(wú)溶劑反應(yīng) 292
11.4.2 聲化學(xué)反應(yīng) 295
11.4.3 離子液體 297
11.4.4 水相有機(jī)反應(yīng) 303
參考文獻(xiàn) 313