《有機化學》(第二版)是“十二五”普通高等教育本科國家級規(guī)劃教材，本書按官能團體系順序，脂肪族和芳香族混編方式編寫，系統(tǒng)介紹各類官能團反應和反應機理，突出結構和性質(zhì)的依賴關系。全書共16章，分為三部分：第一部分為有機化學基本理論（包括化學鍵理論、立體化學基礎和有機化合物的結構表征等）和烴類；第二部分為烴的衍生物，包括鹵代烴、含氧化合物和含氮化合物；第三部分為專論，包括雜環(huán)化合物、元素有機化合物和天然有機化合物等。每章后還精選多篇閱讀材料，并配有習題。
《有機化學》(第二版)可作為高等院�；瘜W、應用化學、化工、輕工、石油、紡織、材料、藥學、環(huán)境、生物、食品、制藥、安全、高分子、林產(chǎn)、冶金、農(nóng)學等專業(yè)的教材，也可作為其它相關專業(yè)的教學用書或參考書，亦可作為相關行業(yè)工程技術人員的參考用書。
孔祥文，沈陽化工大學，教授，有機化學教研室主任，孔祥文，沈陽化工大學應用化學學院教授，主講本科課程：《有機化學》、《有機合成化學》、《高等有機化學》、《粘合劑選論》 、《染料化學》、等。主講碩士研究生課程：《不對稱合成化學》等。
第1章緒論1
1.1有機化學的研究內(nèi)容1
1.2有機化合物的一般特點2
1.3有機化合物的分類2
1.3.1按碳架分類2
1.3.2按官能團分類3
1.4有機化合物分子結構和構造式4
1.5共價鍵5
1.5.1共價鍵的形成5
1.5.2共價鍵的屬性9
1.6有機反應的基本類型12
1.6.1均裂12
1.6.2異裂12
1.7有機化合物的研究方法13
閱讀材料14
習題15
第2章烷烴17
2.1烷烴的通式和同分異構17
2.1.1烷烴的通式17
2.1.2烷烴的同分異構17
2.2烷基的概念18
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子18
2.2.2烷基18
2.3烷烴的命名18
2.3.1普通命名法19
2.3.2衍生命名法19
2.3.3系統(tǒng)命名法19
2.4烷烴的結構20
2.4.1碳碳σ鍵的形成20
2.4.2烷烴的構象21
2.5烷烴的物理性質(zhì)23
2.5.1沸點（b.p.）24
2.5.2熔點(m.p.)24
2.5.3相對密度25
2.5.4溶解度25
2.5.5折射率25
2.6烷烴的化學性質(zhì)25
2.6.1自由基取代反應26
2.6.2氧化反應30
2.6.3異構化反應30
2.6.4裂化反應30
2.7烷烴的來源和制法31
2.7.1烷烴的來源31
2.7.2烷烴的制法32
閱讀材料33
習題33
第3章不飽和烴36
3.1烯烴和炔烴的結構36
3.1.1碳碳雙鍵的形成37
3.1.2碳碳叁鍵的組成37
3.1.3π鍵的特性38
3.2烯烴和炔烴的通式和同分異構38
3.2.1烯烴和炔烴的通式38
3.2.2烯烴和炔烴的同分異構38
3.3烯烴和炔烴的命名39
3.3.1烯烴、炔烴的衍生命名法39
3.3.2烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名法39
3.3.3烯烴順反異構的命名41
3.4烯烴和炔烴的物理性質(zhì)43
3.5烯烴和炔烴的化學性質(zhì)44
3.5.1加氫45
3.5.2親電加成47
3.5.3自由基加成57
3.5.4親核加成59
3.5.5氧化反應59
3.5.6α-氫原子的反應62
3.5.7炔烴的活潑氫反應64
3.5.8聚合反應66
3.6烯烴和炔烴的來源和制法68
3.6.1烯烴的來源68
3.6.2烯烴的制法68
3.6.3乙炔的工業(yè)生產(chǎn)69
3.6.4炔烴的制法69
3.7二烯烴的分類和命名70
3.7.1二烯烴的分類70
3.7.2二烯烴的命名和異構現(xiàn)象71
3.8二烯烴的結構71
3.8.1丙二烯的結構71
3.8.21,3-丁二烯烴的結構72
3.9共軛體系73
3.9.1π-π共軛體系73
3.9.2p-π共軛體系74
3.9.3超共軛體系75
3.9.4共軛體系的特點76
3.9.5共軛效應的類型76
3.10共振論76
3.10.1共振論的基本概念76
3.10.2采用共振論注意的問題78
3.10.3共振論的應用79
3.11共軛二烯烴的化學性質(zhì)79
3.11.1親電加成反應79
3.11.21,4-親電加成的理論解釋81
3.11.3雙烯合成反應——Diels-Alder反應82
3.11.4電環(huán)化反應85
3.11.5周環(huán)反應87
3.11.6聚合反應與合成橡膠87
3.12共軛二烯烴的制法88
3.12.11,3-丁二烯的工業(yè)制法88
3.12.22-甲基-1,3-丁二烯的制法89
3.12.3環(huán)戊二烯的制法和化學性質(zhì)89
閱讀材料90
習題91
第4章脂環(huán)烴96
4.1脂環(huán)烴的分類和命名96
4.1.1分類96
4.1.2命名97
4.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)100
4.3脂環(huán)烴的化學性質(zhì)100
4.3.1取代反應100
4.3.2加成反應101
4.3.3氧化反應102
4.3.4異構化反應103
4.3.5裂化反應103
4.4環(huán)烷烴的結構和環(huán)的穩(wěn)定性103
4.4.1環(huán)烷烴的結構103
4.4.2環(huán)烷烴的燃燒熱104
4.5環(huán)己烷及其衍生物的構象105
4.5.1環(huán)己烷的構象105
4.5.2環(huán)己烷衍生物的構象107
4.6脂環(huán)烴的來源和制法109
4.6.1脂環(huán)烴的來源109
4.6.2脂環(huán)烴的制法109
閱讀材料110
習題112
第5章芳烴115
5.1芳烴的分類、構造異構和命名115
5.1.1分類115
5.1.2構造異構和命名116
5.2苯分子的結構117
5.2.1苯的Kekulé結構式117
5.2.2價鍵理論118
5.2.3分子軌道模型118
5.2.4共振論對苯分子結構的解釋118
5.3芳烴的物理性質(zhì)120
5.4單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)121
5.4.1親電取代反應121
5.4.2加成反應125
5.4.3氧化反應126
5.4.4芳烴側鏈的反應126
5.5苯環(huán)上親電取代反應機理127
5.5.1鹵化反應機理128
5.5.2硝化反應機理129
5.5.3磺化反應機理130
5.5.4烷基化反應機理130
5.5.5酰基化反應機理131
5.6苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則131
5.6.1定位基的分類131
5.6.2定位基的理論解釋132
5.6.3二取代苯親電取代反應的定位規(guī)則137
5.6.4定位規(guī)則在合成中的應用138
5.7芳烴的來源139
5.7.1從煤焦油中分離139
5.7.2石油的芳構化139
5.7.3烷基苯制取苯乙烯140
5.8多環(huán)芳烴140
5.8.1聯(lián)苯140
5.8.2萘141
5.8.3蒽和菲146
5.8.4其它稠環(huán)芳烴147
5.9芳香性非苯芳烴148
5.9.1Hückel規(guī)則和芳香性148
5.9.2非苯芳烴150
5.10富勒烯152
閱讀材料153
習題156
第6章對映異構159
6.1有機化合物的旋光性159
6.1.1旋光性160
6.1.2旋光性與結構的關系160
6.2分子的對稱因素和手性162
6.2.1對稱因素162
6.2.2手性和對映體163
6.3構型的表示和命名163
6.3.1構型的表示方法163
6.3.2構型的命名164
6.4含一個手性碳原子的對映異構167
6.5含兩個手性碳原子的對映異構167
6.5.1含兩個相同手性碳原子的對映異構167
6.5.2含兩個不同手性碳原子的對映異構168
6.6不含手性碳原子的對映異構169
6.6.1丙二烯型化合物169
6.6.2聯(lián)苯型化合物170
6.7手性有機化合物的合成171
6.7.1潛手性碳原子171
6.7.2外消旋體的拆分171
6.7.3手性合成（不對稱合成）173
閱讀材料175
習題176
第7章鹵代烴180
7.1鹵代烴的分類和命名180
7.1.1分類180
7.1.2命名180
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)181
7.3鹵代烷的化學性質(zhì)182
7.4鹵代烷的親核取代反應182
7.4.1水解反應182
7.4.2醇解反應183
7.4.3氰解反應183
7.4.4氨解反應184
7.4.5與硝酸銀作用184
7.4.6與鹵離子的交換反應184
7.5親核取代反應機理及影響因素184
7.5.1單分子親核取代反應機理185
7.5.2雙分子親核取代反應機理186
7.5.3分子內(nèi)親核取代反應機理187
7.5.4影響親核取代反應的因素188
7.6鹵代烷的消除反應191
7.6.1脫鹵化氫反應191
7.6.2Saytzeff消除規(guī)則191
7.6.3脫鹵素192
7.7鹵代烷消除反應機理及影響因素192
7.7.1單分子消除反應機理193
7.7.2雙分子消除反應機理193
7.7.3影響消除反應的因素195
7.8親核取代反應和消除反應的關系195
7.8.1烷基結構的影響195
7.8.2進攻試劑的影響196
7.8.3溶劑的影響196
7.8.4反應溫度的影響196
7.9鹵代烷與金屬的反應196
7.9.1與金屬鎂的反應——Grignard試劑的生成197
7.9.2與金屬鈉的反應198
7.9.3與金屬鋰的反應198
7.10鹵代烷的制法199
7.10.1由不飽和烴制備199
7.10.2由醇制備199
7.10.3鹵離子交換199
7.11鹵代烯烴200
7.11.1鹵代烯烴的分類和命名200
7.11.2鹵代烯烴的化學性質(zhì)200
7.11.3鹵代烯烴的制法202
7.12鹵代芳烴203
7.12.1鹵代芳烴的分類及命名203
7.12.2鹵代芳烴的物理性質(zhì)203
7.12.3鹵代芳烴的化學性質(zhì)204
7.12.4鹵代芳烴的制法208
7.13有機氟化物209
7.13.1重要的有機氟化物209
7.13.2有機氟化物的制法210
閱讀材料212
習題213
第8章光波譜分析在有機化學中的應用218
8.1概述218
8.2紫外光譜（UV）218
8.2.1紫外光譜218
8.2.2電子躍遷219
8.2.3譜圖解析示例219
8.3紅外光譜（IR）221
8.3.1紅外光譜與分子振動221
8.3.2各種基團的特征頻率223
8.3.3譜圖解析示例224
8.4核磁共振譜（NMR）225
8.4.1核磁共振225
8.4.2化學位移226
8.4.3自旋偶合和裂分228
8.4.4譜圖解析示例230
8.4.513C-NMR簡介231
8.5質(zhì)譜（MS）231
8.5.1基本原理231
8.5.2質(zhì)譜解析示例232
閱讀材料233
習題234
第9章醇、酚和醚236
9.1醇和酚的分類、同分異構和命名236
9.1.1醇和酚的分類236
9.1.2醇和酚的同分異構237
9.1.3醇和酚的命名237
9.2醇和酚的結構239
9.3醇和酚的物理性質(zhì)239
9.4醇和酚的化學性質(zhì)——共性241
9.4.1弱酸性和弱堿性241
9.4.2醚的生成243
9.4.3酯的生成245
9.4.4氧化反應246
9.4.5與三氯化鐵的顯色反應249
9.5醇的特性249
9.5.1與氫鹵酸反應249
9.5.2與鹵化磷反應251
9.5.3與亞硫酰氯反應252
9.5.4脫水反應253
9.6酚的特性257
9.6.1鹵化反應257
9.6.2硝化反應257
9.6.3磺化反應258
9.6.4烷基化和�；磻�258
9.6.5與二氧化碳的反應259
9.6.6與甲醛的反應260
9.6.7與丙酮的反應261
9.6.8還原反應262
9.7醇的制法262
9.7.1由烯烴制備262
9.7.2鹵代烴的水解263
9.7.3醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原263
9.7.4由Grignard試劑制備264
9.8酚的制法264
9.8.1鹵代芳烴的水解264
9.8.2芳磺酸鹽的堿熔265
9.8.3芳胺重氮鹽的水解265
9.8.4由異丙苯制備265
9.9多元醇266
9.10醚的結構和命名267
9.10.1醚的結構267
9.10.2醚的命名268
9.11醚的物理性質(zhì)269
9.12醚的化學性質(zhì)270
9.12.1鹽的生成270
9.12.2醚鍵的斷裂270
9.12.3過氧化物的生成272
9.13醚的制法272
9.13.1由醇脫水272
9.13.2Williamson合成法273
9.13.3乙烯基醚的制取273
9.14環(huán)醚273
9.14.1環(huán)氧化合物的性質(zhì)274
9.14.2環(huán)氧化合物的制備276
9.14.3大環(huán)多醚——冠醚276
閱讀材料277
習題278
第10章醛、酮和醌283
10.1醛、酮的結構和命名284
10.1.1醛和酮的結構284
10.1.2醛和酮的命名284
10.2醛和酮的物理性質(zhì)286
10.3醛和酮的化學性質(zhì)287
10.3.1醛、酮的反應類型及羰基的反應活性287
10.3.2羰基的親核加成反應289
10.3.3α-氫原子的反應297
10.4醛和酮的制法304
10.4.1烯烴和炔烴的氧化304
10.4.2同碳二鹵代物水解305
10.4.3醇氧化或脫氫305
10.4.4羰基合成306
10.4.5酰氯和酯的還原306
10.4.6由芳烴制備306
10.5α,β-不飽和醛酮的特性307
10.5.1親電加成307
10.5.2親核加成308
10.5.3氧化309
10.5.4還原309
10.6醌的結構和命名310
10.7醌的化學性質(zhì)311
10.7.1還原反應311
10.7.2加成反應312
10.8醌的制法312
閱讀材料313
習題314
第11章羧酸及其衍生物317
11.1羧酸的分類和命名317
11.2羧酸的物理性質(zhì)318
11.3羧酸的化學性質(zhì)320
11.3.1酸性321
11.3.2羧酸衍生物的生成323
11.3.3羧基的還原反應326
11.3.4脫羧反應327
11.3.5α-氫原子的鹵化反應328
11.4羧酸的制法328
11.4.1氧化法329
11.4.2水解法330
11.4.3Grignard試劑與CO2作用330
11.4.4酚酸的合成331
11.5取代酸331
11.5.1鹵代酸332
11.5.2羥基酸333
11.6羧酸衍生物的分類和命名335
11.7羧酸衍生物的物理性質(zhì)335
11.8羧酸衍生物的化學性質(zhì)337
11.8.1�；系挠H核取代反應337
11.8.2與Grignard 試劑的反應340
11.8.3還原反應341
11.8.4Hofmann降解反應342
11.9碳酸衍生物343
11.9.1碳酰氯343
11.9.2碳酰胺344
11.9.3胍345
閱讀材料346
習題347
第12章β-二羰基化合物352
12.1概述352
12.2烯醇式和酮式的互變異構352
12.3乙酰乙酸乙酯355
12.3.1 合成355
12.3.2 性質(zhì)357
12.3.3 應用359
12.4丙二酸二乙酯360
12.4.1 合成360
12.4.2 性質(zhì)361
12.4.3 應用361
12.5其它含有活潑亞甲基的化合物362
12.5.1 含活潑亞甲基的化合物362
12.5.2 Knoevenagel反應363
12.5.3 Michael反應363
閱讀材料364
習題367
第13章含氮化合物370
13.1硝基化合物370
13.1.1硝基化合物的分類、結構和命名370
13.1.2脂肪族硝基化合物371
13.1.3芳香族硝基化合物372
13.2胺的分類和命名374
13.3胺的結構376
13.4胺的物理性質(zhì)377
13.5胺的化學性質(zhì)379
13.5.1堿性379
13.5.2烴基化380
13.5.3酰基化381
13.5.4磺�；�382
13.5.5氧化382
13.5.6與亞硝酸的反應383
13.5.7與醛的反應384
13.5.8芳胺環(huán)上的親電取代反應384
13.6胺的制法385
13.6.1氨或胺的烴基化385
13.6.2醛或酮的還原胺化385
13.6.3腈和酰胺的還原386
13.6.4Gabriel合成法386
13.6.5Hofmann降解反應387
13.6.6硝基化合物的部分還原387
13.7季銨鹽和季銨堿387
13.8重氮化合物和偶氮化合物389
13.8.1概述389
13.8.2重氮鹽的制備390
13.8.3重氮鹽的反應391
13.9腈395
13.9.1腈的命名395
13.9.2腈的性質(zhì)395
13.9.3腈的制備396
閱讀材料397
習題398
第14章雜環(huán)化合物400
14.1雜環(huán)化合物的分類、命名和結構400
14.1.1雜環(huán)化合物的分類和命名400
14.1.2結構和芳香性402
14.2五元雜環(huán)化合物403
14.2.1五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)403
14.2.2重要的五元雜環(huán)化合物406
14.3六元雜環(huán)化合物408
14.3.1吡啶408
14.3.2喹啉和異喹啉410
14.3.3嘌呤412
閱讀材料412
習題414
第15章元素有機化合物417
15.1元素有機化合物的分類和命名417
15.1.1元素有機化合物的定義及分類417
15.1.2元素有機化合物的命名417
15.2有機硅化合物417
15.2.1烴基鹵硅烷的制法417
15.2.2烴基鹵硅烷的性質(zhì)與應用418
15.3有機磷化合物419
15.3.1膦的制法419
15.3.2膦的性質(zhì)420
15.4有機鋰化合物422
15.4.1有機鋰的制法422
15.4.2有機鋰的性質(zhì)422
15.5有機鐵化合物423
15.5.1二茂鐵的制法423
15.5.2二茂鐵的結構和性質(zhì)423
15.6有機鋁化合物424
15.6.1烷基鋁的制法424
15.6.2烷基鋁的性質(zhì)425
閱讀材料426
習題428
第16章天然有機化合物430
16.1單糖431
16.1.1單糖的分類431
16.1.2單糖的構型431
16.1.3單糖的結構432
16.1.4單糖的化學性質(zhì)434
16.1.5重要的單糖438
16.2二糖438
16.2.1還原性二糖439
16.2.2非還原性二糖440
16.3多糖441
16.3.1淀粉441
16.3.2纖維素442
16.4氨基酸444
16.4.1氨基酸的結構、分類、命名和構型446
16.4.2氨基酸的性質(zhì)447
16.4.3氨基酸的制法450
16.5多肽452
16.5.1多肽的組成和命名452
16.5.2多肽結構的測定453
16.5.3多肽的合成456
16.6蛋白質(zhì)457
16.6.1蛋白質(zhì)的分類457
16.6.2蛋白質(zhì)的結構458
16.6.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)462
16.7核酸464
16.7.1核酸的組成464
16.7.2核酸的結構466
16.7.3核酸的生物功能468
16.8類脂469
16.8.1油脂469
16.8.2磷脂和蠟471
16.9萜類化合物472
16.9.1萜類化合物的分類、結構特點472
16.10甾族化合物476
16.10.1甾族化合物結構特征477
16.10.2重要的甾類化合物477
16.11生物堿480
16.11.1生物堿的性質(zhì)480
16.11.2重要的生物堿480
閱讀材料482
習題484
參考文獻488
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