本書是一本系統(tǒng)介紹有機氟化學(xué)的最新專著，以較大的篇幅介紹了在有機化合物中引入氟原子或含氟取代基的最新方法（包括直接氟化法、全氟烷基化反應(yīng)及含氟合成子法等），對各種氟化試劑（“親電的”和“親核的”）特性和應(yīng)用做了詳盡的討論，并列舉了大量的實用例子幫助理解。書中對和當(dāng)前化學(xué)的熱點之一綠色化學(xué)相關(guān)的氟兩相化學(xué)的原理和應(yīng)用也做了深入的介紹。書的后半部分對含氟有機化合物在各領(lǐng)域的應(yīng)用做了全面的介紹，特別是對其在材料和藥物方面的應(yīng)用及其相關(guān)的作用機制的討論頗為深入。
本書在第一版的基礎(chǔ)上，做了全面的修訂和擴充。補充了許多近年來新發(fā)現(xiàn)的過渡金屬參與的含氟有機物的反應(yīng)的研究成果和內(nèi)容，并增加了含氟染料和含氟化合物在有機電子工業(yè)中應(yīng)用的內(nèi)容。本書資料新穎，并附有大量的參考文獻(xiàn)，涉及當(dāng)代有機氟化學(xué)的基礎(chǔ)理論、反應(yīng)及應(yīng)用的各個方面。寫作深入淺出，既適于科研院所、工廠企業(yè)從事有機氟化學(xué)研究開發(fā)的專業(yè)人員閱讀，也可供具有有機化學(xué)知識的高等院校師生及管理人員參考使用。
有機氟化學(xué)是一門典型的由應(yīng)用需求所促進的學(xué)科：從早期的氟里昂系列產(chǎn)品、含氟聚合物的發(fā)明和應(yīng)用；到后來曼哈頓計劃（制造原子彈）及一些尖端技術(shù)（火箭及航空航天技術(shù)）對高性能材料的要求，含氟農(nóng)藥和醫(yī)藥的發(fā)明和廣泛應(yīng)用；再到后來一些大型工業(yè)項目［氯堿工業(yè)，新能源項目（燃料電池、鋰離子電池等）］的需求拉動，極大地促進了有機氟化學(xué)在基礎(chǔ)理論方面和應(yīng)用技術(shù)方面的研究工作。有機氟化學(xué)（特別是有機氟化學(xué)工業(yè)）也是一門命運多舛的學(xué)科：從氟里昂制冷劑和哈龍滅火劑的廣泛使用到后來的全面禁用，以及含氟表面活性劑全氟辛酸（PFOA）和全氟辛磺酸（PFOS）的禁止使用，使有機氟化工的發(fā)展顯得跌宕起伏。我國具有極豐富的螢石資源，發(fā)展有機氟化工有得天獨厚的優(yōu)勢，但由于多年來的重復(fù)建設(shè)和無節(jié)制擴展，造成了基礎(chǔ)氟化工產(chǎn)品產(chǎn)量和產(chǎn)能的嚴(yán)重過剩，也導(dǎo)致了各氟化工企業(yè)利潤的嚴(yán)重下滑，使不少企業(yè)處在虧損狀態(tài)下苦苦掙扎。但另一方面新經(jīng)濟對各種高性能含氟材料的需求，使含氟精細(xì)化工產(chǎn)品產(chǎn)業(yè)的發(fā)展方興未艾，所以迫切需要各氟化工企業(yè)加大技術(shù)投入，進行產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)的調(diào)整，這為有機氟化學(xué)和有機氟化工產(chǎn)業(yè)的發(fā)展注入了新的活力。
本書作者在2004年第一版的基礎(chǔ)上進行了全面的修訂和擴充，補充了許多近年來發(fā)展的過渡金屬參與的氟化反應(yīng)的研究內(nèi)容和結(jié)果，并對參考文獻(xiàn)的內(nèi)容進行了全面的更新，同時也補充了含氟染料和含氟有機化合物在有機電子工業(yè)中應(yīng)用的全新內(nèi)容。本書不是有機氟化學(xué)方面的百科全書，但通過對有機氟化學(xué)基礎(chǔ)理論和應(yīng)用原理的介紹，為正在從事和準(zhǔn)備投身有機氟化學(xué)研究及有機氟化工生產(chǎn)的科研院所的專家學(xué)者及大、專院校師生，提供了很好的思路，可做入門教材。書中附錄部分保留了一些典型的有機氟化學(xué)制備實驗的詳細(xì)步驟，為將要從事這方面研究的工作者提供了很好的教材和具體指導(dǎo)。
譯校者在翻譯過程中，盡量忠實于原著，但對原著中一些明顯的差錯做了必要的改正。書中涉及的計量單位，也按原著直接譯出，而沒有進行SI單位的換算。個別詞匯目前還沒有合適的中文譯名，我們按照化合物的結(jié)構(gòu)進行意譯。由于譯校者能力和水平有限，書中所出差錯，懇請廣大讀者批評指正。
2013年12月于中科院上海有機所
1引言1
1.1為何要研究有機氟化學(xué)1
1.2歷史1
1.3基本原材料3
1.3.1氫氟酸3
1.3.2氟元素4
1.4有機氟化物的獨特性能6
1.4.1物理性質(zhì)6
1.4.2化學(xué)性質(zhì)12
1.4.3環(huán)境影響13
1.4.4生理性質(zhì)16
1.4.5含氟化合物的分析：19F NMR17
參考文獻(xiàn)18
2氟原子的引入24
2.1全氟化和選擇性直接氟化24
2.2電化學(xué)氟化(ECF)30
2.3親核氟化32
2.3.1Finkelstein交換32
2.3.2“裸露的”氟離子32
2.3.3路易斯酸促進的氟化反應(yīng)34
2.3.4“一般氟效應(yīng)”36
2.3.5胺HF和醚HF試劑37
2.3.6氫氟化、鹵氟化和環(huán)氧開環(huán)37
2.4含氟芳香化合物的合成和反應(yīng)活性41
2.4.1含氟芳香化合物的合成41
2.4.2還原芳構(gòu)化41
2.4.3BalzSchiemann反應(yīng)41
2.4.4氟甲酸酯方法43
2.4.5過渡金屬催化的芳香化合物的氟化反應(yīng)43
2.4.6鹵素交換方法48
2.4.7反向思維！——全氟芳烴和全氟烯烴體系的“反常的”反應(yīng)活性48
2.4.8特殊氟效應(yīng)50
2.4.9芳香親核取代反應(yīng)51
2.4.10由過渡金屬活化碳氟鍵54
2.4.11通過鄰位金屬化活化氟代芳烴55
2.5官能團的轉(zhuǎn)化58
2.5.1羥基轉(zhuǎn)化成氟58
2.5.2羰基轉(zhuǎn)化為偕二氟亞甲基65
2.5.3羧基轉(zhuǎn)化為三氟甲基66
2.5.4氧化脫硫氟化67
2.6“親電”氟化74
2.6.1二氟化氙74
2.6.2高氯酰氟和次氟化物74
2.6.3“NF”試劑76
參考文獻(xiàn)84
3全氟烷基化94
3.1自由基全氟烷基化94
3.1.1全氟烷基自由基的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)活性95
3.1.2全氟烷基自由基在制備上的有用反應(yīng)96
3.1.3烷基自由基對全氟烯烴的“逆向”自由基加成反應(yīng)101
3.2親核全氟烷基化103
3.2.1含氟碳負(fù)離子的性質(zhì)、穩(wěn)定性和反應(yīng)活性103
3.2.2全氟烷基金屬化合物104
3.2.3全氟烷基硅烷113
3.3“親電”全氟烷基化120
3.3.1含氟碳正離子的性質(zhì)及其穩(wěn)定性120
3.3.2芳基全氟烷基碘鍛翁鹽121
3.3.3全氟烷基硫、硒、碲及氧鍛翁鹽128
3.3.4含氟Johnson試劑133
3.4二氟卡賓和含氟環(huán)丙烷化合物134
參考文獻(xiàn)137
4一些典型的含氟結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型146
4.1二氟甲基化和鹵代二氟甲基化反應(yīng)146
4.2全氟烷氧基團149
4.3全氟烷硫基團和含硫超強吸電子基團151
4.4五氟化硫基團及相關(guān)結(jié)構(gòu)的化合物155
參考文獻(xiàn)161
5多氟代烯烴的化學(xué)166
5.1含氟多次甲基化合物166
5.2含氟烯醇醚合成子170
參考文獻(xiàn)177
6氟相化學(xué)182
6.1氟兩相催化反應(yīng)182
參考文獻(xiàn)195
7氟相合成和組合化學(xué)198
7.1氟相合成198
7.2氟相固定相的分離技術(shù)202
7.3組合化學(xué)中的氟相概念204
參考文獻(xiàn)211
8鹵氟烷、氫氟烷及相關(guān)化合物216
8.1聚合物和潤滑油218
8.2在電子工業(yè)中的應(yīng)用224
8.3含氟染料225
8.4有源矩陣液晶顯示器的液晶材料227
8.4.1棒狀液晶：簡短介紹227
8.4.2有源矩陣液晶顯示器的功能228
8.4.3為什么將氟原子引入液晶分子?234
8.4.4結(jié)論與展望244
8.5含氟化合物在有機電子器件中的應(yīng)用245
8.5.1有機場效應(yīng)晶體管（OFETs）246
8.5.2有機發(fā)光二極管（OLEDs）253
參考文獻(xiàn)256
9在藥物和其他生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用263
9.1為何研究含氟藥物？264
9.2親脂性和取代基效應(yīng)264
9.3氫鍵和靜電相互作用266
9.4立體電子效應(yīng)和構(gòu)象269
9.5代謝穩(wěn)定化和反應(yīng)中心的調(diào)節(jié)273
9.6生物電子等排體模擬278
9.7基于機理的“自殺性”抑制285
9.8含氟放射性藥物290
9.9吸入式麻醉劑293
9.10人造血和呼吸液體294
9.11造影劑和醫(yī)療診斷295
9.12農(nóng)用化學(xué)品296
參考文獻(xiàn)300
附錄A典型合成過程312
A.1選擇性的直接氟化反應(yīng)312
A.1.1注意事項312
A.1.2丙二酸二乙酯1氟化制備氟代丙二酸二乙酯2313
A.1.3雙（4硝基苯基）四氟化硫4的合成（15%反和85%順的異構(gòu)
體混合物）313
A.1.4異構(gòu)化生成反式4313
A.2氫氟化加成和鹵氟化加成反應(yīng)314
A.2.1注意事項314
A.2.2液晶化合物6的合成314
A.2.3化合物8的合成315
A.3用FTEDABF4（Selectfluor）作為氟化試劑的親電氟化反應(yīng)315
A.3.1含氟甾體化合物11的合成315
A.3.2氟代苯基丙二酸二乙酯13的合成316
A.4用DAST和BAST（Deoxofluor）作為氟化試劑的氟化反應(yīng)316
A.4.1注意事項316
A.4.2醇類化合物氟化反應(yīng)的一般步驟317
A.4.3醛、酮類化合物氟化反應(yīng)的一般步驟317
A.5用四氟化硫作為氟化試劑對羧酸類化合物的氟化反應(yīng)318
A.5.1注意事項318
A.5.24溴2三氟甲基噻唑23的合成318
A.6通過黃原酸酯的氧化脫硫氟化反應(yīng)制備含三氟甲氧基化合物319
A.6.1液晶化合物25的合成319
A.7二噻烷鹽的氧化脫硫二氟烷氧基化反應(yīng)319
A.7.1二噻烷的三氟甲磺酸鹽27319
A.7.2由二噻烷鹽27合成化合物28320
A.7.3由乙烯酮縮二硫醇29合成化合物28320
A.8用Umemoto試劑進行的親電三氟甲基化反應(yīng)321
A.8.1三甲基硅基二烯基醚30的三氟甲基化321
A.9用Me3SiCF3進行的親核三氟甲基化反應(yīng)322
A.9.1酮33的親核三氟甲基化反應(yīng)322
A.10過渡金屬參與的芳香化合物的全氟烷基化反應(yīng)322
A.10.1銅參與的硅試劑對化合物36的三氟甲基化反應(yīng)322
A.10.2鈀參與的芳基氯化物41的三氟甲基化反應(yīng)323
A.11銅參與的引入三氟甲硫基的反應(yīng)324
A.11.1三氟甲硫基銅試劑43的制備324
A.11.2CuSCF3和4碘苯甲醚44的反應(yīng)324
A.12氟代烯烴和氟代芳烴的取代反應(yīng)324
A.12.1α，β二氟β氯代苯乙烯47的制備324
A.12.2α，β二氟代肉桂酸48的合成325
A.12.3用LDA對1，2二氟苯49的鄰位金屬化325
A.13二氟烯醇負(fù)離子的反應(yīng)326
A.13.1二氟烯醇三甲基硅醚52的制備326
A.13.2化合物52對羰基化合物的加成反應(yīng)326
參考文獻(xiàn)327
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