目錄
前言
第一章 當代有機合成化學實驗技術 1
第一節(jié) 真空的產(chǎn)生與減壓操作 1
第二節(jié) 高壓釜與加壓操作 7
第三節(jié) 超聲波反應儀及操作 16
第四節(jié) 微波反應儀及操作 20
第五節(jié) 光化學反應儀及操作 26
第六節(jié) 電化學反應裝置及操作 29
第七節(jié) 超臨界反應裝置與操作 36
第八節(jié) 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀與溶液濃縮 40
第九節(jié) 分子蒸餾裝置與應用 43
第十節(jié) 無水無氧裝置與應用 45
第十一節(jié) 敏感化合物實驗操作 49
第十二節(jié) 氣體的純化、導入與計量 56
第十三節(jié) 反應混合物的分離與純化 61
第十四節(jié) 單晶培養(yǎng)操作與晶體結(jié)構(gòu)解析 68
第二章 當代有機合成化學實驗 79
第一節(jié) 薄層色譜法監(jiān)測反應進程實驗 79
實驗一 安息香的氧化反應 79
附 薄層板的制備 80
實驗二 乙酸對硝基芐酯的合成 81
第二節(jié) 加壓反應操作實驗 82
實驗三 2-甲基-1，3-環(huán)己二酮的合成 82
附 加氫催化劑Raney鎳的制備 83
實驗四 4-苯基-2-丁酮的合成 84
實驗五 對硝基苯酚的合成 85
第三節(jié) 光化學反應實驗 86
實驗六 三環(huán)癸烯四羧酸二酐的合成 87
實驗七 籠狀化合物五環(huán)十一烷-3，6-二酮的合成 88
第四節(jié) 超聲波化學反應實驗 89
實驗八苯氧乙酸的合成 90
實驗九 3-羥基己酸乙酯的合成 91
第五節(jié) 微波輻射合成實驗 92
實驗十 肉桂酸的合成 92
實驗十一 5，10，15，20四苯基卟啉的合成 93
第六節(jié) 有機電化學反應實驗 95
實驗十二 十二烷的電解偶合法合成 96
實驗十三 丁二酸的電解還原法合成 97
第七節(jié) 相轉(zhuǎn)移催化反應實驗 99
實驗十四 苯甲腈的合成 100
附 相轉(zhuǎn)移催化劑芐基三乙基氯化銨的合成 101
實驗十五 苦杏仁酸的合成 101
第八節(jié) 不對稱合成與拆分實驗 103
實驗十六 外消旋苦杏仁酸的拆分 104
實驗十七 外消旋α-苯乙胺的合成與拆分 105
實驗十八 1，1-聯(lián)-2-萘酚的合成與拆分 107
實驗十九 (一)-異丙烯基-2，3二羥基-1，4雙二苯基膦丁烷的不對稱合成 111
第九節(jié) 有機反應動力學研究 116
實驗二十 叔丁基氯水解反應速率測定 116
第十節(jié) 單晶培養(yǎng)實驗 119
實驗二十一 鄰菲羅林類銅配合物的合成、單晶培養(yǎng)與結(jié)構(gòu)解析 120
實驗二十二 中性脒基鎳配合物的合成、單晶培養(yǎng)與結(jié)構(gòu)解析 121
第三章 當代有機合成單元反應實驗 124
第一節(jié) 鹵化反應實驗 124
實驗二十三 2-溴噻吩的合成 124
實驗二十四 4-硝基 2，6-二氯苯胺的合成 125
第二節(jié) Diels-Alder雙烯合成反應實驗 127
實驗二十五 環(huán)戊二烯與對苯醌的環(huán)加成 127
實驗二十六 環(huán)戊二烯與順丁烯二酸酐的環(huán)加成 129
第三節(jié) 磺化反應實驗 129
實驗二十七 對氨基苯磺酸的合成 130
實驗二十八 三硝基苯磺酸鈉的合成 131
第四節(jié) 催化加氫反應實驗 132
實驗二十九 丁二酸的合成 133
實驗三十 氫化肉桂酸的合成 135
第五節(jié) Wittig反應實驗 136
實驗三十一 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的合成 137
實驗三十二 反-1，2-二苯基乙烯的合成 138
第六節(jié) Brich還原反應實驗 140
實驗三十三 2，5-二氫苯甲醚的合成 141
實驗三十四 5，8-二氫-1-萘酚的合成 142
第七節(jié) 縮合反應實驗 144
實驗三十五 乙酰乙酸乙酯的合成 145
實驗三十六 4-苯基-3-丁烯-2-酮的合成 148
第八節(jié) 重排反應實驗 148
實驗三十七 3，4--甲氧基苯甲酰胺的降解重排 149
實驗三十八 二苯基乙醇酸重排反應 150
第九節(jié) 羰基還原為亞甲基反應實驗 152
實驗三十九 乙苯的合成（克里門森羰基還原法、黃鳴龍羰基還原法） 153
第十節(jié) 交叉偶聯(lián)構(gòu)建碳-碳鍵反應實驗 154
實驗四十 Suzuki-Miyaura反應合成4-硝基聯(lián)苯 155
實驗四十一 Heck反應合成肉桂酸乙酯 156
實驗四十二 碳氫活化反應合成2-(3-硝基苯基)-3-呋喃甲酸乙酯 157
第四章 當代有機合成多步反應實驗 159
實驗四十三 以乙酸乙酯為原料經(jīng)三步合成2-庚酮 159
第一步 乙酸乙酯經(jīng)縮合制乙酰乙酸乙酯 160
第二步 乙酰乙酸乙酯經(jīng)烷基化制丁基己酰乙酸乙酯 160
第三步 丁基乙酰乙酸乙酯經(jīng)酮式分解得2-庚酮 161
附 絕對無水乙醇的制備 161
實驗四十四 以噻吩為原料四步合成噻吩乙胺 162
第一步 噻吩經(jīng)溴化制2-溴噻吩 162
第二步 2-溴噻吩經(jīng)格氏反應制2-噻吩乙醇 162
第三步 2-噻吩乙醇經(jīng)酯化制對甲基苯磺酸噻吩乙酯 164
第四步 氨解法制備2-噻吩乙胺 164
實驗四十五 以環(huán)己醇為原料經(jīng)環(huán)戊酮五步合成環(huán)戊胺 165
第一步 環(huán)己醇經(jīng)氧化制環(huán)己酮 166
第二步 環(huán)己酮經(jīng)氧化制己二酸 167
第三步 己二酸經(jīng)縮合制環(huán)戊酮 167
第四步 環(huán)戊酮經(jīng)肟化制環(huán)戊酮肟 168
第五步 環(huán)戊酮肟經(jīng)還原制環(huán)戊胺 168
實驗四十六 衣康酸和萘為原料經(jīng)五步反應合成甲基四氫菲酮 169
第一步 衣康酸催化氫化（甲基丁二酸的制備） 169
第二步 脫水成酐（甲基丁二酸酐的制備） 170
第三步 萘丁酮酸的制備 171
第四步 萘丁酮酸的羰基還原 172
第五步 催化環(huán)化成甲基菲酮 172
實驗四十七 以氯芐為原料經(jīng)苯甲醛六步合成二苯基乙酸 173
第一步 氯芐經(jīng)水解制苯甲醇 174
第二步 苯甲醇經(jīng)氧化制苯甲醛 175
第三步 苯甲醛在維生素B，催化下縮合得安息香 175
第四步 安息香經(jīng)硝酸氧化得二苯基乙二酮 176
第五步 二苯基乙二酮經(jīng)重排得二苯基乙醇酸 176
第六步 二苯基乙醇酸經(jīng)還原得二苯基乙酸 177
實驗四十八 以苯甲醛為原料三步合成尼群地平 177
第一步 苯甲醛經(jīng)硝化制間硝基苯甲醛 178
第二步 間硝基苯甲醛經(jīng)烷基化得間硝基亞芐基乙酰乙酸乙酯 178
第三步 間硝基亞芐基乙酰乙酸乙酯經(jīng)縮合得尼群地平 179
附 β-氨基巴豆酸甲酯的制備 179
實驗四十九 以苯為原料經(jīng)乙酰苯胺六步合成對苯二胺 180
第一步 苯經(jīng)硝化制硝基苯 180
第二步 硝基苯經(jīng)還原制苯胺 181
第三步 苯胺經(jīng)�；�得乙酰苯胺 182
第四步 乙酰苯胺經(jīng)硝化得對硝基乙酰苯胺 183
第五步 對硝基乙酰苯胺經(jīng)暖性水解得對硝基苯胺 184
第六步 對硝基苯胺經(jīng)還原得對苯二胺 184
實驗五十 以鄰硝基氯苯為原料經(jīng)香蘭素九步合成3，4-二甲氧基苯胺 185
第一步 硝基氯苯經(jīng)醚化制鄰硝基苯甲醚 1 86
第二步 鄰硝基苯甲醚經(jīng)還原制鄰氨基苯甲醚 187
第三步 鄰氨基苯甲醚經(jīng)重氮鹽水解制鄰羥基苯甲醚 188
第四步 鄰羥基苯甲醚經(jīng)甲�；�制香蘭素 189
第五步 香蘭素經(jīng)醚化得3，4二甲氧基苯甲醛 189
第六步 二甲氧基苯甲醛經(jīng)肟化得二甲氧基苯甲醛肟 190
第七步 二甲氧基苯甲醛肟經(jīng)脫水得二甲氧基苯甲腈 191
第八步 二甲氧基苯甲腈經(jīng)堿性水解得二甲氧基苯甲酰胺 191
第九步 二甲氧基苯甲酰胺經(jīng)降解重排得二甲氧基苯胺 191
參考文獻 192