目錄
前言
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
1.2 有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系 2
1.3 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和特征 2
1.3.1 路易斯共價(jià)鍵理論 3
1.3.2 價(jià)鍵理論 3
1.3.3 雜化軌道理論 3
1.3.4 分子軌道理論 5
1.3.5 共振論 6
1.3.6 共價(jià)鍵的性質(zhì) 6
1.3.7 分子間作用力 8
1.3.8 有機(jī)化合物的特征 9
1.4 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型 9
1.5 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 10
1.5.1 酸堿質(zhì)子理論 10
1.5.2 酸堿電子理論 10
1.6 有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示方法 11
1.6.1 有機(jī)化合物的分類 11
1.6.2 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法 12
1.7 研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟與方法 13
知識(shí)拓展 14
小結(jié) 15
習(xí)題 15
第2章 烷烴和環(huán)烷烴 16
2.1 烷烴 16
2.1.1 烷烴的結(jié)構(gòu) 16
2.1.2 烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象 17
2.1.3 烷烴的命名 19
2.1.4 炕烴的物理性質(zhì) 22
2.1.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 23
2.2 環(huán)烷烴 26
2.2.1 環(huán)烷烴的分類和命名 26
2.2.2 小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與不穩(wěn)定性 27
2.2.3 環(huán)戊烷的構(gòu)象 28
2.2.4 環(huán)己烷的構(gòu)象 28
2.2.5 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 30
2.2.6 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 31
知識(shí)拓展 32
小結(jié) 32
習(xí)題 33
第3章 烯烴和炔烴 35
3.1 烯烴 35
3.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu) 35
3.1.2 烯烴的命名 36
3.1.3 烯烴的物理性質(zhì) 38
3.1.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 39
3.1.5 親電加成反應(yīng)機(jī)理 43
3.2 炔烴 46
3.2.1 炔烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu) 46
3.2.2 炔烴的命名 47
3.2.3 炔烴的物理性質(zhì) 47
3.2.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 48
3.3 二烯烴 50
3.3.1 二烯烴的分類和命名 50
3.3.2 共軛二烯烴 51
3.3.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 53
知識(shí)拓展 55
小結(jié) 55
習(xí)題 57
第4章 芳香烴 59
4.1 苯的結(jié)構(gòu) 59
4.1.1 苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 59
4.1.2 苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋 59
4.2 芳香烴的分類和命名 60
4.2.1 芳香烴的分類 60
4.2.2 芳香烴的命名 61
4.3 單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì) 62
4.4 單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì) 63
4.4.1 苯環(huán)的親電取代反應(yīng) 63
4.4.2 烷基苯側(cè)鏈上的反應(yīng) 65
4.4.3 加成反應(yīng) 65
4.5 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng) 66
4.5.1 定位效應(yīng) 66
4.5.2 定位效應(yīng)的應(yīng)用 66
4.5.3 定位效應(yīng)的解釋 67
4.6 稠環(huán)芳香烴 68
4.6.1 萘 68
4.6.2 蒽和菲 70
4.6.3 致癌芳香烴 70
4.7 非苯型芳香烴 71
4.7.1 芳香性和休克爾規(guī)則 71
4.7.2 非苯型芳香性化合物 71
知識(shí)拓展 72
小結(jié) 73
習(xí)題 74
第5章 對(duì)映異構(gòu) 75
5.1 物質(zhì)的旋光性 75
5.1.1 偏振光和旋光性 75
5.1.2 旋光度與比旋光度 76
5.2 手性和對(duì)稱性 77
5.2.1 對(duì)映異構(gòu)和手性分子 77
5.2.2 分子的對(duì)稱性和對(duì)映異構(gòu) 78
5.3 對(duì)映體的表示方法 79
5.4 對(duì)映體構(gòu)型的標(biāo)記 80
5.4.1 D/L構(gòu)型標(biāo)圮法 80
5.4.2 R/S構(gòu)型標(biāo)記法 81
5.5 具有手性碳原子的分子 82
5.5.1 具有一個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體 82
5.5.2 具有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映體 82
5.6 對(duì)映異構(gòu)與生物活性 84
知識(shí)拓展 84
小結(jié) 85
習(xí)題 85
第6章 鹵代烴 88
6.1 鹵代烴的分類和命名 88
6.1.1 鹵代烴的分類 88
6.1.2 鹵代烴的命名 88
6.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 88
6.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 90
6.3.1 鹵代烷的親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理 90
6.3.2 鹵代烷的消除反應(yīng) 91
6.3.3 不飽和肉代烴的取代反應(yīng) 91
6.3.4 鹵代烴與金屬反應(yīng) 96
6.4 重要的鹵代烴 96
知識(shí)拓展 97
小結(jié) 97
習(xí)題 98
第7章 醇、酚、醚 100
7.1 醇 100
7.1.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 100
7.1.2 醇的物理性質(zhì) 102
7.1.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 102
7.1.4 重要的醇 106
7.2 酚 107
7.2.1 酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 107
7.2.2 酚的物理性質(zhì) 108
7.2.3 酚的化學(xué)性質(zhì) 108
7.2.4 重要的酚 112
7.3 醚 112
7.3.1 醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 112
7.3.2 醚的物理性質(zhì) 111
7.3.3 醚的化學(xué)性質(zhì) 111
7.3.4 重要的醚 114
7.4 硫醇和硫醚 111
7.4.1 硫醇 111
7.4.2 硫醚 116
知識(shí)拓展 117
小結(jié) 118
習(xí)題 119
第8章 醛、酮、醌 121
8.1 醛、酮 121
8.1.1 醛和酮的結(jié)構(gòu) 121
8.1.2 醛和酮的分類和命名 121
8.1.3 醛和酮的物理性質(zhì) 123
8.1.4 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 124
8.1.5 重要的醛和酮 134
8.2 醌 135
8.2.1 醌的結(jié)構(gòu)和命名 135
8.2.2 醌的化學(xué)性質(zhì) 136
8.2.3 重要的醌 137
知識(shí)拓展 137
小結(jié) 138
習(xí)題 139
第9章 羧酸和取代羧酸 141
9.1 羧酸 141
9.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 141
9.1.2 羧酸的物理性質(zhì) 143
9.1.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 143
9.1.4 重要的羧酸 147
9.2 取代羧酸 147
9.2.1 羥基酸 147
9.2.2 酮酸 150
知識(shí)拓展 151
小結(jié) 151
習(xí)題 152
第10章 羧酸衍生物 154
10.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 154
10.1.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 154
10.1.2 羧酸衍生物的命名 154
10.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 157
10.3 羧酸衍生物的仳?qū)W性質(zhì) 157
10.3.1 �；�親核取代反應(yīng) 157
10.3.2 還原反應(yīng) 160
10.3.3 酯縮合反應(yīng) 161
10.3.4 酰胺的特性 162
10.4 β-二羰基化合物 162
10.4.1 乙酰乙酸乙酯酮式烯醇式互變異構(gòu) 163
10.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法 163
10.4.3 丙二酸二乙酯合成法 164
10.5 重要的羧酸衍生物 164
10.6 碳酸衍生物 165
10.6.1 尿素 165
10.6.2 胍 166
10.6.3 丙二酰脲 166
知識(shí)拓展 167
小結(jié) 168
習(xí)題 169
第11章 含氮、磷的有機(jī)化合物 172
11.1 胺 172
11.1.1 胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名 172
11.1.2 胺的物理性質(zhì) 174
11.1.3 胺的化學(xué)性質(zhì) 175
11.1.4 重要的胺類化合物 179
11.2 重氮化合物和偶氮化合物 180
11.2.1 結(jié)構(gòu) 180
11.2.2 重氮鹽的性質(zhì) 180
11.3 生物堿 182
11.3.1 生物堿的橛念及分類 182
11.3.2 生物堿的性質(zhì) 182
11.3.3 重要的生物堿 182
11.4 含磷有機(jī)化合物 184
11.4.1 含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和命名 184
11.4.2 有機(jī)磷農(nóng)藥 185
知識(shí)拓展 185
小結(jié) 186
習(xí)題 187
第12章 雜環(huán)化合物 189
12.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 189
12.1.1 雜環(huán)化合物的分類 189
12.1.2 雜環(huán)化合物的命名 190
12.2 五元雜環(huán)化合物 191
12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu) 191
12.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性質(zhì) 191
12.2.3 重要的五元雜環(huán)化合物及其衍生物 192
12.3 六元雜環(huán)化合物 194
12.3.1 吡啶的結(jié)構(gòu) 194
12.3.2 吡啶的性質(zhì) 195
12.3.3 重要的六元雜環(huán)化合物及其衍生物 196
12.4 稠雜環(huán)化合物 197
12.4.1 喹啉及異喹啉 197
12.4.2 嘌呤 197
知識(shí)拓展 198
小結(jié) 199
習(xí)題 200
第13章 糖類 201
13.1 單糖 201
13.1.1 單糖的分類、開鏈結(jié)構(gòu)和構(gòu)型 201
13.1.2 單糖的變旋光現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu) 203
13.1.3 單糖的物理性質(zhì) 206
13.1.4 單糖的化學(xué)性質(zhì) 206
13.1.5 重要的單糖及其衍生物 209
13.2 雙糖 210
13.3 多糖 212
13.3.1 淀粉 212
13.3.2 糖原 213
13.3.3 纖維素 214
13.3.4 有旋糖酐 214
13.3.5 透明質(zhì)酸 215
13.3.6 肝素 215
知識(shí)拓展 215
小結(jié) 216
習(xí)題 217
第14章 脂類和萜類化合物 219
14.1 油脂和蠟 219
14.1.1 油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名 219
14.1.2 油脂的物理性質(zhì) 220
14.1.3 油臘的化學(xué)性質(zhì) 221
14.1.4 蠟 222
14.2 磷脂 222
14.2.1 甘油磷脂 222
14.2.2 鞘磷脂 224
14.3 甾族化合物 224
14.3.1 甾族化合物的結(jié)構(gòu) 224
14.3.2 重要的甾族化合物 225
14.4 萜類化合物 228
14.4.1 萜類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 228
14.4.2 單萜類化合物 228
14.4.3 倍半萜類化合物 230
14.4.4 二萜類化合物 230
14.4.5 三萜類化合物 231
14.4.6 四萜類化合物 231
知識(shí)拓展 231
小結(jié) 232
習(xí)題 232
第15章 氨基酸、肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸 234
15.1 氨基酸 234
15.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 234
15.1.2 氨基酸的性質(zhì) 237
15.2 肽 239
15.2.1 肽的結(jié)構(gòu)和命名 239
15.2.2 肽鏈結(jié)構(gòu)的測(cè)定 241
15.2.3 生物活性肽 242
15.3 蛋白質(zhì) 244
15.3.1 蠆白質(zhì)的元素組成和分類 244
15.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 244
15.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 246
15.4 酶的化學(xué) 248
15.4.1 酶的概念 248
15.4.2 酶的分類和命名 248
15.5 核酸 249
15.5.1 核酸的化學(xué)組成 250
15.5.2 核酸的分子結(jié)構(gòu) 252
15.5.3 核酸的理化性質(zhì) 255
知識(shí)拓展 256
小結(jié) 256
習(xí)題 257
第16章 生物醫(yī)用高分子材料 259
16.1 生物醫(yī)用高分子材料概述 259
16.1.1 高分子化合物的組成和結(jié)構(gòu) 259
16.1.2 高分子化合物的分類和命名 260
16.1.3 高分子化合物的合成方法 261
16.2 生物醫(yī)用高分子化合物的性質(zhì) 262
16.2.1 高分子化合物的物理性質(zhì) 263
16.2.2 高分子化合物的化學(xué)性質(zhì) 263
16.2.3 醫(yī)用高分子化合物的生物相容性 264
16.3 生物醫(yī)用高分子材料在醫(yī)藥學(xué)上的應(yīng)用 266
16.3.1 生物醫(yī)用高分子材料的條件要求 266
16.3.2 生物醫(yī)用高分子材料在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用 266
16.3.3 生物醫(yī)用高分子材料在藥學(xué)上的應(yīng)用 270
知識(shí)拓展 272
小結(jié) 272
習(xí)題 273
第17章 有機(jī)波譜學(xué)基礎(chǔ) 274
17.1 吸收光譜概述 274
17.2 紫外光譜 275
17.2.1 紫外光譜的基本原理 275
17.2.2 紫外光譜解析 276
17.3 紅外光譜 277
17.3.1 紅外光譜的基本原理 277
17.3.2 基團(tuán)的特征吸收頻率與指紋區(qū) 278
17.3.3 紅外光譜圖解析 279
17.4 核磁共振譜 280
17.4.1 核磁共振氫譜的基本原理 281
17.4.2 化學(xué)位移 282
17.4.3 自旋偶合與自旋裂分 283
17.4.4 1H NMR諾圖解析 285
17.5 質(zhì)譜 286
知識(shí)拓展 287
小結(jié) 287
習(xí)題 288
主要參考文獻(xiàn) 290
中英文對(duì)照索引 291