第1章　緒論 001
1.1 有機(jī)化合物 002
1.1.1　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點 003
1.1.2　有機(jī)化合物的性質(zhì)特點 004
1.2 有機(jī)化合物的分類和官能團(tuán) 005
1.2.1　按碳鏈分類 005
1.2.2　按官能團(tuán)分類 006
1.3 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論 007
1.3.1　共價鍵的形成 007
1.3.2　碳原子軌道的雜化與成鍵 008
1.3.3　量子化學(xué)的價鍵理論與分子軌道理論 009
1.3.4　有機(jī)化合物中共價鍵的性質(zhì) 011
1.3.5　共振論簡介 014
1.4 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 016
1.4.1　質(zhì)子酸堿理論 016
1.4.2　電子酸堿理論 016
1.5 有機(jī)反應(yīng)類型和試劑分類 017
1.5.1　共價鍵的斷裂方式 017
1.5.2　親電試劑與親核試劑 018
1.6 有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化工 019
1.6.1　石油與天然氣的煉制與加工 020
1.6.2　煤基有機(jī)化學(xué)品的合成 020
1.6.3　生物質(zhì)煉制技術(shù)簡介 021
1.6.4　有機(jī)化學(xué)的綠色發(fā)展 021
綜合練習(xí)題 022

第2章　烷烴和環(huán)烷烴 023
2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體 023
2.1.1　烷烴的結(jié)構(gòu) 023
2.1.2　烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 024
2.1.3　烷烴中碳原子的類型 025
2.2 烷烴的命名 025
2.2.1　取代基的命名 025
2.2.2　烷烴的普通命名法 027
2.2.3　烷烴的系統(tǒng)命名法 027
2.3 烷烴的構(gòu)象 028
2.3.1　乙烷的構(gòu)象 029
2.3.2　丁烷的構(gòu)象 030
2.4 烷烴的物理性質(zhì) 031
2.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 033
2.5.1　鹵代反應(yīng) 033
2.5.2　硝化和磺化反應(yīng) 037
2.5.3　氧化反應(yīng) 038
2.5.4　異構(gòu)化反應(yīng) 038
2.5.5　裂化與裂解反應(yīng) 038
2.6 烷烴的來源 039
2.6.1　烷烴的天然來源 039
2.6.2　煤制天然氣和煤制油 040
2.7 環(huán)烷烴 040
2.7.1　環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和順反異構(gòu) 041
2.7.2　環(huán)烷烴的命名 041
2.7.3　環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 043
2.7.4　環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 046
2.7.5　環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 047
2.7.6　環(huán)烷烴的來源及其衍生物 048
綜合練習(xí)題 049

第3章　烯烴 051
3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 051
3.1.1　烯烴的結(jié)構(gòu) 051
3.1.2　烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 052
3.2 烯烴的命名 053
3.2.1　基團(tuán)的命名 053
3.2.2　次序規(guī)則 053
3.2.3　命名原則 054
3.3 烯烴的物理性質(zhì) 055
3.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 056
3.4.1　催化加氫反應(yīng) 056
3.4.2　親電加成反應(yīng) 057
3.4.3　與HBr的自由基加成 063
3.4.4　硼氫化-氧化反應(yīng) 065
3.4.5　烯烴的氧化反應(yīng) 066
3.4.6　烯烴α-氫的反應(yīng) 068
3.4.7　聚合反應(yīng) 069
3.5 烯烴的來源和制備 071
3.5.1　烯烴的工業(yè)來源和制法 071
3.5.2　烯烴的實驗室制備 071
3.5.3　重要的單烯烴 072
綜合練習(xí)題 073

第4章　炔烴　逆合成分析法 076
4.1 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 076
4.1.1　乙炔的結(jié)構(gòu) 076
4.1.2　炔烴的異構(gòu) 077
4.1.3　炔烴的命名 077
4.2 炔烴的物理性質(zhì) 078
4.3 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 079
4.3.1　末端炔烴的酸性 079
4.3.2　炔負(fù)離子作為親核試劑的反應(yīng) 080
4.3.3　炔烴的還原 081
4.3.4　硼氫化-還原與硼氫化-氧化反應(yīng) 082
4.3.5　親電加成 083
4.3.6　炔與親核試劑的加成 085
4.3.7　氧化反應(yīng) 086
4.3.8　聚合反應(yīng) 086
4.4 炔烴的制備與應(yīng)用 087
4.4.1　炔烴的一般制備方法 087
4.4.2　乙炔的制備及應(yīng)用 088
4.4.3　丙炔的來源與應(yīng)用 088
4.5 逆合成分析法——以炔烴為原料的合成為例 089
4.5.1　逆合成分析法簡介 089
4.5.2　逆合成分析的一般步驟 090
綜合練習(xí)題 091

第5章　二烯烴　周環(huán)反應(yīng) 093
5.1 二烯烴的分類與命名 093
5.1.1　二烯烴的分類 093
5.1.2　二烯烴的命名 094
5.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 094
5.2.1　共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 094
5.2.2　共軛效應(yīng) 095
5.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 098
5.3.1　1,2-加成和1,4-加成 098
5.3.2　雙烯合成（Diels-Alder反應(yīng)） 100
5.3.3　聚合反應(yīng) 101
5.4 重要二烯烴的制備及應(yīng)用 102
5.5 周環(huán)反應(yīng)* 105
5.5.1　周環(huán)反應(yīng)的特征：協(xié)同反應(yīng)歷程 105
5.5.2　前線軌道理論 105
5.5.3　電環(huán)化反應(yīng) 105
5.5.4　環(huán)加成反應(yīng) 108
綜合練習(xí)題 110

第6章　立體化學(xué) 114
6.1 同分異構(gòu)體的分類 114
6.2 對映異構(gòu) 115
6.2.1　手性和對映體 115
6.2.2　手性原子和手性分子 116
6.2.3　比旋光度 117
6.3 具有單個手性碳原子的化合物 118
6.3.1　手性分子的表示方法 118
6.3.2　構(gòu)型的標(biāo)記 119
6.4 具有多個手性碳原子的化合物 121
6.4.1　含有2個手性碳原子的化合物 121
6.4.2　內(nèi)消旋體 122
6.4.3　含多個手性碳原子的化合物 123
6.5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 124
6.6 外消旋體的拆分 125
6.7 手性合成（不對稱合成） 126
綜合練習(xí)題 127

第7章　單環(huán)芳烴、非苯芳烴 129
7.1 芳烴的分類、異構(gòu)和命名 129
7.1.1　芳烴的分類 129
7.1.2　芳烴的異構(gòu) 130
7.1.3　芳烴的命名 130
7.2 苯的結(jié)構(gòu) 132
7.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 134
7.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 135
7.4.1　苯環(huán)的親電取代反應(yīng) 135
7.4.2　苯環(huán)的加成反應(yīng) 144
7.4.3　苯環(huán)的氧化反應(yīng) 144
7.4.4　苯環(huán)的聚合反應(yīng) 145
7.4.5　苯同系物側(cè)鏈的反應(yīng) 145
7.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 146
7.5.1　苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則 146
7.5.2　二取代苯親電取代反應(yīng)定位規(guī)律 153
7.5.3　定位規(guī)律的應(yīng)用 154
7.6 單環(huán)芳烴的來源和制備 155
7.6.1　煤的干餾 155
7.6.2　甲醇制芳烴 155
7.6.3　從石油裂解輕油中分離 155
7.6.4　石油的芳構(gòu)化 155
7.7 芳香性與非苯芳烴 156
7.7.1　芳香性 156
7.7.2　非苯芳烴 157
綜合練習(xí)題 159

第8章　多環(huán)芳烴、雜環(huán)化合物 163
8.1 多核芳烴 163
8.1.1　聯(lián)苯 164
8.1.2　聯(lián)苯衍生物 164
8.2 稠環(huán)芳烴 164
8.2.1　萘 165
8.2.2　蒽和菲 169
8.2.3　薁 171
8.2.4　煤焦油中的其它稠環(huán)芳烴 172
8.3 雜環(huán)化合物 173
8.3.1　雜環(huán)化合物的分類和命名 173
8.3.2　雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性 175
8.3.3　五元雜環(huán)化合物 176
8.3.4　六元雜環(huán)化合物——吡啶 179
8.3.5　稠雜環(huán)化合物 181
8.3.6　嘧啶、嘌呤及其衍生物 184
綜合練習(xí)題 185

第9章　鹵代烴、烴基鹵硅烷 188
9.1 鹵代烴的分類和命名 188
9.1.1　鹵代烴的分類 188
9.1.2　鹵代烴的命名 188
9.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)? 189
9.3 鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì) 190
9.3.1　與金屬的反應(yīng) 190
9.3.2　親核取代反應(yīng) 193
9.3.3　消除反應(yīng) 195
9.4 親核取代反應(yīng)機(jī)理與影響因素 197
9.4.1　單分子親核取代（SN1）反應(yīng) 197
9.4.2　雙分子親核取代（SN2）反應(yīng) 199
9.4.3　離子對機(jī)理* 199
9.4.4　影響親核取代反應(yīng)的因素 200
9.5 消除反應(yīng)機(jī)理與影響因素 203
9.5.1　單分子消除反應(yīng)（E1）機(jī)理 203
9.5.2　雙分子消除反應(yīng)（E2）機(jī)理 204
9.5.3　影響消除反應(yīng)的因素 204
9.5.4　親核取代與消除反應(yīng)的競爭 205
9.6 鹵代烯烴與鹵代芳烴 207
9.6.1　鹵代烯烴的分類 207
9.6.2　乙烯型鹵代烯烴 207
9.6.3　烯丙型鹵代烴 208
9.6.4　鹵代芳烴 209
9.7 鹵代烴的制備 210
9.8 重要的鹵代烴 211
9.8.1　幾種甲烷鹵代物 211
9.8.2　氯乙烯 212
9.8.3　芐氯（苯氯甲烷） 212
9.8.4　氟利昂* 213
9.8.5　四氟乙烯與聚四氟乙烯* 214
9.9 烴基鹵硅烷* 214
9.9.1　烴基鹵硅烷的性質(zhì)及制備 215
9.9.2　有機(jī)硅高聚物 216
綜合練習(xí)題 217

第10章　醇和醚 221
10.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 221
10.1.1　醇的結(jié)構(gòu) 221
10.1.2　醇的分類 222
10.1.3　醇的異構(gòu)和命名 222
10.2 醇的物理性質(zhì) 224
10.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 225
10.3.1　醇的酸堿性 225
10.3.2　生成鹵代烴 226
10.3.3　生成酯 229
10.3.4　脫水反應(yīng) 230
10.3.5　氧化和脫氫 232
10.4 醇的制備方法 235
10.4.1　烯烴水合 235
10.4.2　硼氫化-氧化反應(yīng) 235
10.4.3　羰基化合物還原 235
10.4.4　由格利雅試劑制備 236
10.4.5　鹵代烴水解 238
10.4.6　α-二醇的制備 238
10.5 重要的醇 239
10.5.1　甲醇 239
10.5.2　乙醇 240
10.5.3　乙二醇 241
10.5.4　丁-1,4-二醇 242
10.5.5　丙三醇 242
10.6 醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 242
10.7 醚的物理性質(zhì) 243
10.8 醚的化學(xué)性質(zhì) 244
10.8.1　鹽的生成和醚鍵的斷裂 244
10.8.2　過氧化物的生成 246
10.9 醚的制備 246
10.9.1　醇分子間脫水——甲醚和乙醚的制備 246
10.9.2　威廉森合成法 247
10.10 重要的環(huán)醚 248
10.10.1　環(huán)氧乙烷 248
10.10.2　環(huán)氧丙烷 249
10.10.3　環(huán)氧氯丙烷 250
10.10.4　1,4-二氧六環(huán) 250
10.10.5　冠醚* 250
10.11 硫醇、硫醚* 252
10.11.1　硫醇 252
10.11.2　硫醚 253
綜合練習(xí)題 254

第11章　酚和醌 259
11.1 酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 259
11.1.1　酚的結(jié)構(gòu) 259
11.1.2　酚的命名 260
11.2 酚的物理性質(zhì) 261
11.3 酚的化學(xué)性質(zhì) 261
11.3.1　酚羥基的反應(yīng) 262
11.3.2　芳環(huán)的反應(yīng) 265
11.3.3　酚的顯色反應(yīng) 271
11.4 酚的制備 271
11.4.1　提取法 271
11.4.2　異丙苯法 271
11.4.3　芳磺酸堿熔法 272
11.4.4　從芳鹵衍生物制備 272
11.4.5　從芳基重氮鹽制備 273
11.5 重要的酚和硫酚 273
11.5.1　苯酚 273
11.5.2　甲苯酚 274
11.5.3　苯二酚 274
11.5.4　萘酚 275
11.5.5　雙酚A 275
11.6 硫酚* 275
11.7 醌的結(jié)構(gòu)、分類與命名 276
11.8 醌的物理性質(zhì) 276
11.9 醌的化學(xué)性質(zhì) 277
11.9.1　羰基的反應(yīng) 277
11.9.2　碳碳雙鍵的反應(yīng) 277
11.9.3　1,4-加成 278
11.9.4　醌的還原 278
11.10 醌的制備 279
11.10.1　苯醌的制備 279
11.10.2　萘醌的制備 279
11.10.3　蒽醌的制備 279
11.11 重要的醌 280
11.11.1　萘醌 280
11.11.2　蒽醌 280
綜合練習(xí)題 281

第12章　醛和酮 286
12.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)與命名 286
12.1.1　醛、酮的結(jié)構(gòu) 286
12.1.2　醛、酮的命名 287
12.2 醛、酮的物理性質(zhì) 288
12.3 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 288
12.3.1　羰基的親核加成反應(yīng) 289
12.3.2　醛、酮α-氫的反應(yīng) 296
12.3.3　縮合反應(yīng) 299
12.3.4　醛、酮的氧化還原反應(yīng) 304
12.4 醛、酮的制備 309
12.4.1　氧化法 309
12.4.2　水合法 310
12.4.3　Freidel-Crafts�；�化反應(yīng) 311
12.4.4　烯烴的氫甲�；�反應(yīng) 311
12.5 重要的醛、酮 311
12.5.1　甲醛 311
12.5.2　乙醛 313
12.5.3　丙酮 313
綜合練習(xí)題 313

第13章　羧酸及其衍生物 318
13.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名 318
13.1.1　羧酸的結(jié)構(gòu) 318
13.1.2　羧酸的分類與命名 319
13.2 羧酸的物理性質(zhì) 320
13.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 321
13.3.1　羧酸的酸性 321
13.3.2　羧基的還原 324
13.3.3　羧酸衍生物的生成 325
13.3.4　脫羧反應(yīng) 326
13.3.5　α-H的鹵代 327
13.4 羧酸的制備方法 327
13.4.1　氧化反應(yīng) 327
13.4.2　由水解反應(yīng)生成 329
13.4.3　有機(jī)金屬試劑與CO2作用 329
13.5 重要的羧酸 330
13.5.1　重要的一元羧酸 330
13.5.2　重要的二元羧酸 332
13.6 羥基酸 336
13.6.1　羥基酸的性質(zhì) 336
13.6.2　羥基酸的制備 338
13.6.3　重要的羥基酸 340
13.7 羧酸衍生物 342
13.7.1　羧酸衍生物的命名 343
13.7.2　羧酸衍生物的物理性質(zhì) 344
13.7.3　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 345
13.8 重要羧酸衍生物及其制備 350
13.8.1　酰氯 350
13.8.2　幾種常用的酸酐 351
13.8.3　幾種重要的酯 353
13.8.4　酰胺、內(nèi)酰胺、酰亞胺 354
13.9 碳酸衍生物 358
13.9.1　碳酰氯（光氣） 358
13.9.2　氨基甲酸酯 358
13.9.3　碳酸二甲酯（DMC） 359
13.9.4　碳酰胺（脲） 359
13.10 β-二羰基化合物 360
13.10.1　乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用 361
13.10.2　丙二酸酯在合成中的應(yīng)用 363
13.10.3　克諾文格爾縮合與邁克爾加成* 364
綜合練習(xí)題 365

第14章　含氮有機(jī)化合物 370
14.1 硝基化合物 370
14.1.1　硝基化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu) 370
14.1.2　脂肪族硝基化合物 371
14.1.3　芳香族硝基化合物及其制備方法 371
14.1.4　芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 372
14.2 胺 374
14.2.1　胺的分類、命名和結(jié)構(gòu) 374
14.2.2　胺的物理性質(zhì) 376
14.2.3　胺的化學(xué)性質(zhì) 377
14.2.4　胺的制備 384
14.3 季銨鹽和季銨堿 386
14.3.1　季銨鹽和季銨堿的制備 386
14.3.2　霍夫曼消除反應(yīng) 386
14.3.3　季銨鹽的應(yīng)用 387
14.4 芳香重氮鹽和偶氮化合物 388
14.4.1　芳香重氮鹽和偶氮化合物的命名 388
14.4.2　重氮化反應(yīng)及偶氮染料 389
14.5 腈、異腈和異腈酸酯 393
14.5.1　腈的結(jié)構(gòu)和命名 393
14.5.2　腈的制備與化學(xué)性質(zhì) 394
14.5.3　己二腈與丙烯腈的制備與應(yīng)用 394
14.5.4　異腈的制備與應(yīng)用 396
14.5.5　異氰酸酯* 396
14.6 重氮甲烷和卡賓* 398
14.6.1　重氮甲烷 398
14.6.2　卡賓 399
綜合練習(xí)題 400

第15章　生物分子 405
15.1 糖類化合物 405
15.1.1　單糖 406
15.1.2　低聚糖 411
15.1.3　多糖 412
15.2 氨基酸 414
15.2.1　氨基酸的分類和命名 414
15.2.2　氨基酸的性質(zhì) 414
15.2.3　氨基酸的來源與制備 416
15.2.4　氨基酸、多肽與蛋白質(zhì) 417
15.3 油脂與蠟 418
15.3.1　油脂 418
15.3.2　蠟 419
15.3.3　生物柴油 420
綜合練習(xí)題 420

第16章　紅外光譜、核磁共振氫譜 422
16.1 紅外光譜 422
16.1.1　紅外光譜的基本原理 423
16.1.2　紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 424
16.1.3　影響官能團(tuán)特征頻率的因素 424
16.1.4　有機(jī)化合物紅外光譜舉例 425
16.2 核磁共振譜 429
16.2.1　核磁共振氫譜的基本原理 430
16.2.2　化學(xué)位移 430
16.2.3　積分曲線 432
16.2.4　自旋耦合和自旋裂分 433
16.2.5　核磁共振氫譜的解析 436
綜合練習(xí)題 437

附錄 441
附錄1　常見有機(jī)基團(tuán)的英文名稱 441
附錄2　有機(jī)化學(xué)常見的專業(yè)詞匯縮寫對照表 444

參考文獻(xiàn) 446