第1章 緒論1
1.1 有機化學發(fā)展簡史1
1.2 有機化合物的特性2
1.2.1 組成特點2
1.2.2 結(jié)構(gòu)特點2
1.2.3 性質(zhì)2
1.3 有機化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式3
1.4 有機化合物中的共價鍵4
1.4.1 共價鍵的形成4
1.4.2 共價鍵的基本屬性8
1.4.3 共價鍵的斷裂方式與有機反應的類型10
1.5 分子間相互作用力11
1.5.1 偶極-偶極相互作用11
1.5.2 色散力12
1.5.3 氫鍵12
1.6 有機化學中的酸堿理論13
1.6.1 Br?nsted酸堿理論13
1.6.2 Lewis酸堿理論15
1.6.3 軟硬酸堿理論15
1.7 有機化合物的分類16
1.7.1 按碳架分類16
1.7.2 按官能團分類17
1.8 有機化合物系統(tǒng)命名概論17
1.8.1 有機化合物的名稱17
1.8.2 母體氫化物和官能性母體19
1.8.3 特性基團20
1.8.4 有機化合物系統(tǒng)命名的一般步驟22
本章精要速覽24
習題25

第2章 烷烴和環(huán)烷烴28
2.1 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)28
2.2 烷烴和環(huán)烷烴的命名29
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫29
2.2.2 烷基和叉基29
2.2.3 烷烴的命名30
2.2.4 環(huán)烷烴的命名32
2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)33
2.3.1 σ鍵的形成及其特性33
2.3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性34
2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象36
2.4.1 乙烷的構(gòu)象36
2.4.2 丁烷的構(gòu)象37
2.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象37
2.4.4 取代環(huán)己烷的構(gòu)象39
2.5 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)40
2.5.1 沸點41
2.5.2 熔點41
2.5.3 相對密度42
2.5.4 溶解度42
2.5.5 折射率42
2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學性質(zhì)42
2.6.1 自由基取代反應42
2.6.2 氧化反應47
2.6.3 異構(gòu)化反應47
2.6.4 裂化反應48
2.6.5 小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應48
2.7 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源及代表性烷烴49
2.7.1 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源49
2.7.2 代表性烷烴和烷烴混合物50
本章精要速覽51
習題52

第3章 烯烴和炔烴54
3.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)54
3.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu)54
3.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu)56
3.1.3 π鍵的特性57
3.2 烯烴和炔烴的同分異構(gòu)57
3.3 烯烴和炔烴的命名58
3.3.1 烯基、炔基和亞基58
3.3.2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名59
3.3.3 烯烴順反異構(gòu)體的命名60
3.3.4 烯炔的命名61
3.4 烯烴和炔烴的物理性質(zhì)62
3.5 烯烴和炔烴的化學性質(zhì)63
3.5.1 催化加氫反應63
3.5.2 離子型加成反應65
3.5.3 自由基加成反應74
3.5.4 協(xié)同加成反應76
3.5.5 催化氧化反應79
3.5.6 聚合反應80
3.5.7 α-氫原子的反應81
*3.5.8 烯烴的復分解反應82
3.5.9 炔烴的活潑氫反應84
3.6 烯烴和炔烴的工業(yè)生產(chǎn)及制法85
3.6.1 低級烯烴的工業(yè)生產(chǎn)85
3.6.2 乙炔的工業(yè)生產(chǎn)86
3.6.3 烯烴的實驗室制法86
3.6.4 炔烴的實驗室制法87
本章精要速覽87
烯烴的化學性質(zhì)小結(jié)89
炔烴的化學性質(zhì)小結(jié)90
習題91

第4章 二烯烴　共軛體系95
4.1 二烯烴的分類和命名95
4.1.1 二烯烴的分類95
4.1.2 二烯烴的命名95
4.2 二烯烴的結(jié)構(gòu)96
4.2.1 丙二烯的結(jié)構(gòu)96
4.2.2 丁-1,3-二烯的結(jié)構(gòu)96
4.3 電子離域與共軛體系98
4.3.1 π-π共軛98
4.3.2 p-π共軛99
4.3.3 超共軛100
4.4 共振論102
4.4.1 共振論的基本概念102
4.4.2 共振極限結(jié)構(gòu)式102
4.4.3 書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則103
4.4.4 共振論的應用及其局限性104
4.5 共軛二烯烴的化學性質(zhì)105
4.5.1 共軛二烯烴的加成反應105
4.5.2 共軛二烯烴加成反應的理論解釋106
4.5.3 周環(huán)反應107
*4.5.4 周環(huán)反應的理論解釋109
4.5.5 聚合反應與合成橡膠112
4.6 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法113
4.6.1 丁-1,3-二烯的工業(yè)制法113
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工業(yè)制法113
4.7 環(huán)戊二烯114
4.7.1 工業(yè)來源和制法114
4.7.2 化學性質(zhì)114
本章精要速覽115
共軛雙烯的化學性質(zhì)小結(jié)116
習題117

第5章 有機化學中的波譜方法119
5.1 分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)119
5.2 紅外光譜120
5.2.1 分子的振動和紅外光譜120
5.2.2 有機化合物基團的特征頻率123
5.2.3 有機化合物紅外光譜解析126
5.3 核磁共振128
5.3.1 核磁共振的產(chǎn)生128
5.3.2 化學位移131
5.3.3 1H NMR的自旋耦合與自旋裂分134
5.3.4 1H NMR的譜圖解析137
5.3.5 結(jié)合紅外及核磁共振氫譜推斷結(jié)構(gòu)舉例139
5.3.6 13C核磁共振譜簡介141
*5.4 紫外光譜142
5.4.1 UV 光譜的產(chǎn)生及UV譜圖142
5.4.2 UV 術(shù)語143
5.4.3 UV 吸收帶及其特征143
*5.5 質(zhì)譜145
5.5.1 質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖145
5.5.2 分子離子峰146
本章精要速覽148
習題149

第6章 芳烴　芳香性153
6.1 芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名153
6.1.1 構(gòu)造異構(gòu)153
6.1.2 命名154
6.2 苯的結(jié)構(gòu)154
6.2.1 凱庫勒結(jié)構(gòu)式155
6.2.2 價鍵理論155
6.2.3 分子軌道理論156
6.2.4 共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋156
6.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)和波譜特征157
6.3.1 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)157
6.3.2 單環(huán)芳烴的波譜特征157
6.4 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)159
6.4.1 芳烴苯環(huán)上的反應159
6.4.2 芳烴側(cè)鏈(烴基)上的反應167
6.5 苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)則168
6.5.1 兩類定位基168
6.5.2 苯環(huán)上取代反應定位規(guī)則的理論解釋169
6.5.3 二取代苯的定位規(guī)則173
6.5.4 定位規(guī)則在有機合成上的應用174
6.6 稠環(huán)芳烴175
6.6.1 萘175
6.6.2 其他稠環(huán)芳烴179
6.7 芳香性180
6.7.1 Hückel規(guī)則181
6.7.2 非苯芳烴及其芳香性的判斷181
6.8 富勒烯 石墨烯183
6.9 單環(huán)芳烴的來源184
6.9.1 從煤焦油分離184
6.9.2 芳構(gòu)化185
6.9.3 從石油裂解產(chǎn)品中分離185
本章精要速覽185
單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)小結(jié)186
萘的化學性質(zhì)小結(jié)186
習題187

第7章 立體化學191
7.1 同分異構(gòu)體的分類191
7.2 手性和對稱性191
7.2.1 偏振光和物質(zhì)的旋光性191
7.2.2 旋光儀和比旋光度192
7.2.3 分子的旋光性與手性193
7.2.4 分子的對稱性與手性193
7.3 具有一個手性中心的對映異構(gòu)194
7.3.1 對映體和外消旋體的性質(zhì)194
7.3.2 構(gòu)型的表示方法195
7.3.3 構(gòu)型的標記方法196
7.4 具有兩個和兩個以上手性中心的對映異構(gòu)197
7.4.1 具有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu)197
7.4.2 具有兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu)198
7.4.3 具有多個手性碳原子的對映異構(gòu)199
7.5 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)199
7.5.1 脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)199
7.5.2 脂環(huán)化合物的對映異構(gòu)200
7.6 不含手性中心化合物的對映異構(gòu)200
7.6.1 丙二烯型化合物200
7.6.2 聯(lián)苯型化合物201
7.7 手性中心的產(chǎn)生202
7.7.1 第一個手性中心的產(chǎn)生202
7.7.2 第二個手性中心的產(chǎn)生202
7.8 不對稱合成203
7.9 立體化學在研究反應機理中的應用205
*7.10 手性與手性藥物206
本章精要速覽207
習題208

第8章 鹵代烴210
8.1 鹵代烴的分類210
8.1.1 鹵代烷的分類211
8.1.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類211
8.2 鹵代烴的命名211
8.2.1 官能團類別名211
8.2.2 取代名211
8.2.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名212
8.3 鹵代烴的制法212
8.3.1 由烴鹵化212
8.3.2 由不飽和烴加成213
8.3.3 由醇制備213
8.3.4 鹵原子交換反應214
8.3.5 多鹵代烴部分脫鹵化氫214
8.3.6 芳烴的鹵甲基化214
8.3.7 由重氮鹽制備214
8.4 鹵代烴的物理性質(zhì)和波譜特征214
8.4.1 鹵代烴的物理性質(zhì)214
8.4.2 鹵代烴的波譜特征215
8.5 鹵代烷的化學性質(zhì)216
8.5.1 親核取代反應216
8.5.2 消除反應218
8.5.3 與金屬反應219
8.5.4 相轉(zhuǎn)移催化反應222
8.6 親核取代反應機理223
8.6.1 單分子親核取代反應(SN1)機理223
8.6.2 雙分子親核取代反應(SN2)機理225
8.6.3 分子內(nèi)親核取代反應機理——鄰基效應226
8.7 消除反應的機理227
8.7.1 單分子消除反應(E1)機理227
8.7.2 雙分子消除反應(E2)機理227
8.8 影響親核取代反應和消除反應的因素228
8.8.1 烷基結(jié)構(gòu)的影響228
8.8.2 進攻試劑的影響231
8.8.3 鹵原子(離去基團)的影響232
8.8.4 溶劑的影響233
8.8.5 反應溫度的影響234
8.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質(zhì)234
8.9.1 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響234
8.9.2 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質(zhì)236
8.9.3 烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質(zhì)240
8.10 氟代烴241
8.10.1 氟利昂241
8.10.2 含氟高分子材料242
本章精要速覽243
鹵代烴的制備及鹵烷化學性質(zhì)小結(jié)244
芳基鹵的制備及化學性質(zhì)小結(jié)245
習題245

第9章 醇和酚251
9.1 醇和酚的分類、同分異構(gòu)和命名251
9.1.1 醇和酚的分類251
9.1.2 醇和酚的同分異構(gòu)252
9.1.3 醇和酚的命名253
9.2 醇和酚的結(jié)構(gòu)254
9.3 醇和酚的制法255
9.3.1 醇的制法255
9.3.2 酚的制法258
9.4 醇和酚的物理性質(zhì)與波譜特征259
9.4.1 醇和酚的物理性質(zhì)259
9.4.2 醇和酚的波譜特征261
9.5 醇的化學性質(zhì)262
9.5.1 醇的酸堿性262
9.5.2 醚的生成264
9.5.3 酯的生成264
9.5.4 鹵代烴的生成266
9.5.5 脫水反應268
9.5.6 氧化反應271
9.6 酚的化學性質(zhì)273
9.6.1 酚的酸性273
9.6.2 酚醚的生成275
9.6.3 酚酯的生成275
9.6.4 酚與三氯化鐵的顯色反應276
9.6.5 酚芳環(huán)上的親電取代反應276
9.6.6 酚的氧化和還原281
本章精要速覽282
醇的制備及化學性質(zhì)小結(jié)283
酚的制備及化學性質(zhì)小結(jié)284
習題285

第10章 醚和環(huán)氧化合物288
10.1 醚和環(huán)氧化合物的命名288
10.2 醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)289
10.2.1 醚的結(jié)構(gòu)289
10.2.2 環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)289
10.3 醚和環(huán)氧化合物的制法289
10.3.1 醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成289
10.3.2 Williamson合成法290
10.3.3 不飽和烴與醇的反應291
10.4 醚的物理性質(zhì)和波譜特征292
10.4.1 醚的物理性質(zhì)292
10.4.2 醚的波譜特征293
10.5 醚和環(huán)氧化合物的化學性質(zhì)294
10.5.1 钅羊鹽的生成294
10.5.2 酸催化碳氧鍵斷裂294
10.5.3 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應295
10.5.4 環(huán)氧化合物與Grignard試劑的反應297
10.5.5 Claisen重排297
10.5.6 過氧化物的生成298
10.6 冠醚298
本章精要速覽299
醚的制備及化學性質(zhì)小結(jié)299
環(huán)氧化合物的制備及化學性質(zhì)小結(jié)300
習題300

第11章 醛、酮和醌302
11.1 醛和酮的分類和命名302
11.1.1 醛和酮的分類302
11.1.2 醛和酮的命名302
11.2 醛和酮的結(jié)構(gòu)303
11.3 醛和酮的制法303
11.3.1 醛和酮的工業(yè)合成303
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化304
11.3.3 羧酸衍生物的還原304
11.3.4 芳環(huán)上的�；�化304
11.3.5 同碳二鹵化物水解305
11.3.6 炔烴水合305
11.3.7 其他方法305
11.4 醛和酮的物理性質(zhì)及波譜特征305
11.4.1 醛和酮的物理性質(zhì)305
11.4.2 醛和酮的波譜特征306
11.5 醛和酮的化學性質(zhì)308
11.5.1 羰基的親核加成反應概論308
11.5.2 羰基的親核加成310
11.5.3 α-氫原子的反應319
11.5.4 氧化和還原324
11.6 α,β-不飽和醛、酮的特性328
11.6.1 與親電試劑加成328
11.6.2 與親核試劑加成328
11.6.3 還原反應329
11.7 乙烯酮329
11.8 醌331
11.8.1 醌的結(jié)構(gòu)和命名331
11.8.2 醌的化學性質(zhì)332
本章精要速覽332
醛、酮的制備及化學性質(zhì)小結(jié)334
習題338

第12章 羧酸343
12.1 羧酸的分類和命名343
12.1.1 羧酸的分類343
12.1.2 羧酸的命名343
12.2 羧酸的結(jié)構(gòu)344
12.3 羧酸的制法345
12.3.1 羧酸的工業(yè)合成345
12.3.2 伯醇、醛的氧化345
12.3.3 腈水解346
12.3.4 Grignard試劑與CO2作用346
12.3.5 酚酸的合成346
12.4 羧酸的物理性質(zhì)和波譜特征347
12.4.1 羧酸的物理性質(zhì)347
12.4.2 羧酸的波譜特征348
12.5 羧酸的化學性質(zhì)349
12.5.1 羧酸的酸性及影響因素349
12.5.2 羧酸衍生物的生成352
12.5.3 羧基被還原355
12.5.4 脫羧反應355
12.5.5 二元羧酸的受熱反應356
12.5.6 α-氫原子的反應356
12.6 羥基酸357
12.6.1 羥基酸的制法358
12.6.2 羥基酸的性質(zhì)358
本章精要速覽360
羧酸的制備及化學性質(zhì)小結(jié)361
習題362

第13章 羧酸衍生物365
13.1 羧酸衍生物的命名365
13.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征366
13.2.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì)366
13.2.2 羧酸衍生物的波譜特征367
13.3 羧酸衍生物的化學性質(zhì)369
13.3.1 �；�上的親核取代369
13.3.2 �；�上的親核取代反應機理及相對活性371
13.3.3 還原反應372
13.3.4 與Grignard試劑的反應374
13.3.5 酰胺氮原子上的反應375
13.4 碳酸衍生物377
13.4.1 碳酰氯377
13.4.2 碳酰胺378
13.4.3 碳酸二甲酯379
本章精要速覽380
羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化及化學性質(zhì)小結(jié)381
習題382

第14章 β-二羰基化合物385
14.1 酮-烯醇互變異構(gòu)385
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應387
14.3 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應用388
14.3.1 甲叉基上的烴基化和�；�化388
14.3.2 酮式分解和酸式分解389
14.3.3 乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用390
14.4 丙二酸二乙酯的合成及應用391
14.4.1 丙二酸二乙酯的合成391
14.4.2 丙二酸二乙酯在有機合成上的應用391
14.5 Knoevenagel反應392
14.6 Michael加成392
14.7 其他含活潑甲叉基的化合物394
本章精要速覽395
習題396

第15章 有機含氮化合物399
15.1 硝基化合物399
15.1.1 硝基化合物的分類和命名399
15.1.2 硝基的結(jié)構(gòu)399
15.1.3 硝基化合物的制備400
15.1.4 硝基化合物的物理性質(zhì)400
15.1.5 硝基化合物的化學性質(zhì)400
15.2 胺403
15.2.1 胺的分類和命名403
15.2.2 胺的結(jié)構(gòu)405
15.2.3 胺的制法406
15.2.4 胺的物理性質(zhì)和波譜特征409
15.2.5 胺的化學性質(zhì)412
15.2.6 季銨鹽和季銨堿420
15.2.7 二元胺422
15.3 重氮與偶氮化合物423
15.3.1 重氮鹽的制備——重氮化反應423
15.3.2 重氮鹽的反應及其在合成中的應用424
15.4 腈430
15.4.1 腈的命名430
15.4.2 腈的化學性質(zhì)430
15.4.3 丙烯腈432
本章精要速覽433
脂肪族伯胺的制備及化學性質(zhì)小結(jié)434
芳香族伯胺的制備及化學性質(zhì)小結(jié)435
習題435

第16章 含硫、含磷和含硅有機化合物440
16.1 含硫有機化合物441
16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚441
16.1.2 磺酸445
*16.1.3 芳磺酰胺和磺胺類藥物447
*16.1.4 離子交換樹脂448
16.2 有機含磷化合物450
16.2.1 烴基膦的結(jié)構(gòu)450
16.2.2 有機磷化合物作為親核試劑的反應451
16.2.3 磷酸酯451
*16.2.4 有機磷農(nóng)藥452
*16.2.5 不對稱催化中的膦配體453
*16.3 有機硅化合物454
16.3.1 有機硅化合物的結(jié)構(gòu)455
16.3.2 有機鹵硅烷455
16.3.3 高分子有機硅簡介458
16.3.4 硅烷偶聯(lián)劑460
本章精要速覽461
習題463

第17章 雜環(huán)化合物465
17.1 雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)466
17.1.1 分類和命名466
17.1.2 結(jié)構(gòu)和芳香性467
17.2 五元雜環(huán)化合物470
17.2.1 五元雜環(huán)的來源和制法470
17.2.2 五元雜環(huán)的化學性質(zhì)470
17.3 六元雜環(huán)化合物475
17.3.1 吡啶475
*17.3.2 嘧啶477
17.4 稠雜環(huán)化合物477
17.4.1 吲哚477
17.4.2 喹啉478
*17.4.3 嘌呤480
本章精要速覽480
習題481

第18章 類脂類484
18.1 油脂484
18.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)和組成484
18.1.2 油脂的性質(zhì)485
18.1.3 油脂的用途487
18.2 肥皂和表面活性劑487
18.2.1 肥皂的兩親結(jié)構(gòu)487
18.2.2 表面活性劑487
18.3 蠟489
18.4 磷脂490
18.5 萜類化合物491
18.5.1 單萜491
18.5.2 倍半萜493
18.5.3 雙萜493
18.5.4 三萜494
18.5.5 四萜494
18.6 甾族化合物495
18.6.1 甾醇類495
18.6.2 膽酸類496
18.6.3 甾體激素497
本章精要速覽497
習題498

* 第19章 碳水化合物501
19.1 碳水化合物的分類501
19.2 單糖501
19.2.1 單糖的構(gòu)型和標記502
19.2.2 單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)503
19.2.3 單糖的構(gòu)象505
19.2.4 單糖的化學性質(zhì)505
19.2.5 脫氧糖509
19.2.6 氨基糖509
19.3 二糖510
19.3.1 蔗糖510
19.3.2 麥芽糖511
19.3.3 纖維二糖512
19.4 多糖512
19.4.1 淀粉512
19.4.2 纖維素515
本章精要速覽517
習題518

* 第20章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸521
20.1 氨基酸521
20.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名521
20.1.2 氨基酸的制法523
20.1.3 氨基酸的性質(zhì)524
20.2 多肽526
20.2.1 多肽的分類和命名526
20.2.2 多肽結(jié)構(gòu)的測定527
20.2.3 多肽的合成528
20.3 蛋白質(zhì)530
20.3.1 蛋白質(zhì)的組成和分類530
20.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)531
20.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì)534
20.3.4 酶536
20.4 核酸536
20.4.1 核酸的組成536
20.4.2 核酸的結(jié)構(gòu)538
20.4.3 核酸的生物功能539
*20.5 生物技術(shù)和生物技術(shù)藥物540
20.5.1 基因工程540
20.5.2 干擾素540
20.5.3 多肽類藥物540
20.5.4 抗體藥541
本章精要速覽541
習題542

附錄一　有機化學網(wǎng)絡(luò)課堂與信息資源544

附錄二　常見特性基團在取代操作法命名時的名稱545

附錄三　常見烴和常見“基”的名稱547

參考文獻548