第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn) 2
1.2.1 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn) 2
1.2.2 有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn) 2
1.3 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵 3
1.3.1 價(jià)鍵理論 3
1.3.2 分子軌道理論 5
1.3.3 共價(jià)鍵的性質(zhì) 5
1.3.4 共價(jià)鍵的斷裂 7
1.4 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 7
1.4.1 布朗斯特酸堿概念 7
1.4.2 路易斯酸堿概念 8
1.5 有機(jī)化合物的分類(lèi) 8
1.5.1 按碳架分類(lèi) 8
1.5.2 按官能團(tuán)分類(lèi) 9
1.6 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng) 10
1.6.1 誘導(dǎo)效應(yīng) 10
1.6.2 共軛效應(yīng) 11
習(xí)題 12

第2章 烷烴 13
2.1 烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu) 13
2.1.1 烷烴的通式和同系列 13
2.1.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 13
2.2 烷烴的命名 14
2.2.1 烷基的名稱(chēng) 14
2.2.2 普通命名法 15
2.2.3 衍生物命名法 15
2.2.4 系統(tǒng)命名法 15
2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 17
2.3.1 烷烴的結(jié)構(gòu) 17
2.3.2 烷烴的構(gòu)象 18
2.4 烷烴的物理性質(zhì) 19
2.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 21
2.5.1 氧化反應(yīng) 21
2.5.2 異構(gòu)化反應(yīng) 21
2.5.3 裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng) 21
2.5.4 取代反應(yīng) 22
2.6 烷烴氯代反應(yīng)機(jī)理 24
2.6.1 甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理及能量變化 24
2.6.2 一般烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理 25
2.7 烷烴的天然來(lái)源 26
習(xí)題 28

第3章 烯烴 30
3.1 烯烴的定義、分類(lèi) 30
3.2 烯烴的結(jié)構(gòu) 30
3.3 烯烴的異構(gòu)及命名 31
3.3.1 烯烴的異構(gòu) 31
3.3.2 烯基的名稱(chēng) 31
3.3.3 烯烴的系統(tǒng)命名法 32
3.3.4 烯烴的順?lè)串悩?gòu)及標(biāo)記 33
3.4 烯烴的來(lái)源和制法 35
3.4.1 烯烴的工業(yè)來(lái)源和制法 35
3.4.2 烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法 35
3.5 烯烴的物理性質(zhì) 36
3.6 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 36
3.6.1 加成反應(yīng) 36
3.6.2 氧化反應(yīng) 42
3.6.3 α-氫原子的反應(yīng) 43
3.6.4 聚合反應(yīng) 44
3.7 重要的烯烴 44
習(xí)題 46

第4章 炔烴、二烯烴 48
4.1 炔烴 48
4.1.1 炔烴的定義 48
4.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu) 48
4.1.3 炔烴的異構(gòu)和命名 49
4.1.4 炔烴的物理性質(zhì) 50
4.1.5 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 50
4.1.6 重要的炔烴———乙炔 54
4.2 二烯烴 54
4.2.1 二烯烴的定義、分類(lèi)、異構(gòu)及命名 54
4.2.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 55
4.2.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 56
4.2.4 天然橡膠和合成橡膠 58
習(xí)題 60

第5章 脂環(huán)烴 62
5.1 脂環(huán)烴的定義和命名 62
5.2 脂環(huán)烴的制備方法 64
5.2.1 由脂環(huán)烴的轉(zhuǎn)化進(jìn)行制備 64
5.2.2 由開(kāi)鏈烴的成環(huán)反應(yīng)進(jìn)行制備 64
5.3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 65
5.3.1 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 66
5.3.2 環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu) 67
5.3.3 環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu) 67
5.3.4 環(huán)己烷的結(jié)構(gòu) 67
5.3.5 橋環(huán)化合物的構(gòu)象分析 69
5.3.6 取代環(huán)烷烴的對(duì)映異構(gòu) 70
5.4 脂環(huán)烴的性質(zhì) 71
5.4.1 環(huán)烷烴的反應(yīng) 71
5.4.2 環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng) 72
5.5 萜類(lèi)和甾族化合物 73
5.5.1 萜類(lèi) 73
5.5.2 甾族化合物 75
習(xí)題 79

第6章 芳香烴 82
6.1 芳香烴的定義及分類(lèi) 82
6.2 苯的結(jié)構(gòu) 83
6.2.1 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 83
6.2.2 苯分子結(jié)構(gòu)的近代觀點(diǎn) 83
6.2.3 苯的共振結(jié)構(gòu)式 85
6.3 單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名 86
6.4 單環(huán)芳烴的來(lái)源和制法 88
6.4.1 煤的干餾 88
6.4.2 石油的芳構(gòu)化 89
6.5 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 89
6.6 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 90
6.6.1 取代反應(yīng) 90
6.6.2 加成反應(yīng) 94
6.6.3 芳烴側(cè)鏈的氧化及取代反應(yīng) 95
6.7 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 96
6.7.1 定位規(guī)律 96
6.7.2 定位規(guī)律的解釋 98
6.7.3 苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律 100
6.7.4 定位規(guī)律的應(yīng)用 101
6.8 多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴 101
6.8.1 聯(lián)苯及其衍生物 101
6.8.2 稠環(huán)芳烴 102
6.9 非苯芳烴 105
習(xí)題 108

第7章 立體化學(xué) 111
7.1 物質(zhì)的旋光性和比旋光度 111
7.1.1 偏振光 111
7.1.2 旋光性 111
7.1.3 旋光度和比旋光度 111
7.2 物質(zhì)的旋光性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 113
7.2.1 手性、手性原子和手性分子 113
7.2.2 分子對(duì)稱(chēng)性與旋光性的關(guān)系 113
7.3 含有一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu) 114
7.3.1 對(duì)映體 114
7.3.2 構(gòu)型的表示法 115
7.3.3 構(gòu)型的確定及標(biāo)記 115
7.4 含有兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 118
7.4.1 含有兩個(gè)不相同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 118
7.4.2 含有兩個(gè)相同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 118
7.5 外消旋體的拆分 119
7.6 手性合成 121
7.7 其他立體異構(gòu)現(xiàn)象 121
7.7.1 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 121
7.7.2 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 122
7.7.3 含有其他手性原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 123
習(xí)題 124

第8章 鹵代烴 126
8.1 鹵代烴的定義、分類(lèi) 126
8.2 鹵代烷 126
8.2.1 鹵代烷的命名 126
8.2.2 鹵代烷的制法 127
8.2.3 鹵代烷的物理性質(zhì) 128
8.2.4 鹵代烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 128
8.2.5 鹵代烷的親核取代和消除反應(yīng)機(jī)理及影響因素 132
8.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴 141
8.3.1 鹵代烯烴 141
8.3.2 鹵代芳烴 143
8.4 多鹵代烴 144
8.4.1 三氯甲烷 144
8.4.2 四氯化碳 145
8.4.3 氟代烴 145
習(xí)題 147

第9章 醇 酚 醚 151
9.1 醇 151
9.1.1 醇的定義、分類(lèi)、異構(gòu)和命名 151
9.1.2 醇的結(jié)構(gòu) 153
9.1.3 醇的制法 153
9.1.4 醇的物理性質(zhì) 156
9.1.5 醇的化學(xué)性質(zhì) 157
9.1.6 重要的醇 162
9.1.7 硫醇 163
9.2 酚 165
9.2.1 酚的定義、構(gòu)造、分類(lèi)和命名 165
9.2.2 酚的制法 166
9.2.3 酚的物理性質(zhì) 167
9.2.4 酚的化學(xué)性質(zhì) 168
9.2.5 重要的酚 173
9.3 醚 174
9.3.1 醚的定義、分類(lèi)、異構(gòu)和命名 174
9.3.2 醚的制法 175
9.3.3 醚的物理性質(zhì) 176
9.3.4 醚的化學(xué)性質(zhì) 177
9.3.5 重要的醚 177
習(xí)題 182

第10章 醛 酮 醌 185
10.1 醛、酮 185
10.1.1 醛、酮的分類(lèi)和命名 185
10.1.2 醛、酮的制備 186
10.1.3 醛、酮的物理性質(zhì) 189
10.1.4 醛、酮的結(jié)構(gòu) 190
10.1.5 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 190
10.1.6 重要的醛和酮 200
10.2 醌 201
10.2.1 醌的結(jié)構(gòu)和命名 201
10.2.2 醌的化學(xué)性質(zhì) 201
習(xí)題 203

第11章 羧酸 206
11.1 羧酸的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 206
11.1.1 羧酸的分類(lèi) 206
11.1.2 羧酸的命名 206
11.1.3 羧酸的結(jié)構(gòu) 206
11.2 羧酸的來(lái)源和制備 207
11.2.1 用氧化法制備 207
11.2.2 用鹵仿反應(yīng)制備 207
11.2.3 用格氏試劑制備 208
11.2.4 用水解法制備 208
11.3 羧酸的物理性質(zhì) 208
11.4 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 210
11.4.1 酸性 210
11.4.2 羧基上羥基的反應(yīng) 211
11.4.3 脫羧反應(yīng) 213
11.4.4 α-H的鹵代反應(yīng) 214
11.4.5 還原反應(yīng) 214
11.5 一些重要的羧酸 215
11.6 羥基酸 215
11.6.1 羥基酸的定義、分類(lèi)和命名 215
11.6.2 羥基酸的制法 216
11.6.3 羥基酸的性質(zhì) 216
11.6.4 一些重要的羥基酸 218
11.7 羰基酸 219
11.7.1 羰基酸的分類(lèi)和命名 219
11.7.2 羰基酸的化學(xué)性質(zhì) 219
11.7.3 一些重要的羰基酸 220
習(xí)題 221

第12章 羧酸衍生物 225
12.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 225
12.1.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 225
12.1.2 羧酸衍生物的命名 225
12.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 226
12.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 226
12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 227
12.3.2 羧酸衍生物的還原反應(yīng) 228
12.3.3 羧酸衍生物與格氏試劑的反應(yīng) 229
12.3.4 酰胺脫水、脫氨反應(yīng)和鄰苯二甲酰亞胺的酸性 230
12.3.5 酯縮合反應(yīng) 230
12.3.6 酮與酯的縮合反應(yīng) 231
12.4 β-二羰基化合物 232
12.4.1 酮-烯醇互變異構(gòu)和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性 232
12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 233
12.4.3 丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 235
12.4.4 邁克爾(Michael)反應(yīng) 236
12.4.5 油脂和蠟 237
習(xí)題 238

第13章 硝基化合物和胺 242
13.1 硝基化合物 242
13.1.1 硝基化合物的定義、分類(lèi)和命名 242
13.1.2 硝基化合物的結(jié)構(gòu) 242
13.1.3 硝基化合物的制法 243
13.1.4 硝基化合物的物理性質(zhì) 243
13.1.5 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 244
13.2 胺 246
13.2.1 胺的定義、分類(lèi)和命名 246
13.2.2 胺的制法 247
13.2.3 胺的結(jié)構(gòu) 249
13.2.4 胺的物理性質(zhì) 250
13.2.5 胺的化學(xué)性質(zhì) 251
13.2.6 季銨鹽和季銨堿 255
習(xí)題 257

第14章 重氮、偶氮及腈類(lèi)化合物 261
14.1 重氮化合物及偶氮化合物 261
14.1.1 重氮鹽的結(jié)構(gòu)及其制備 261
14.1.2 芳基重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用 262
14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料 266
14.1.4 重氮甲烷和碳烯 267
14.2 腈類(lèi)化合物 269
14.2.1 腈的制法 269
14.2.2 腈的性質(zhì) 270
14.2.3 異腈的制法 270
14.2.4 異腈的性質(zhì) 270
習(xí)題 272

第15章 雜環(huán)化合物 274
15.1 雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名 274
15.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性 275
15.3 五元雜環(huán)化合物 277
15.3.1 呋喃 277
15.3.2 糠醛 278
15.3.3 噻吩 278
15.3.4 吡咯 279
15.3.5 吲哚 280
15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物 281
15.4 六元雜環(huán)化合物 282
15.4.1 吡啶 282
15.4.2 三聚氰胺 284
15.4.3 喹啉和異喹啉 284
15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 286
習(xí)題 287

第16章 碳水化合物 289
16.1 碳水化合物的定義與分類(lèi) 289
16.2 單糖 289
16.2.1 單糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)及分類(lèi) 290
16.2.2 單糖的構(gòu)型 290
16.2.3 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和變旋現(xiàn)象 292
16.2.4 吡喃糖的構(gòu)象 294
16.3 單糖的化學(xué)性質(zhì) 294
16.3.1 氧化反應(yīng) 294
16.3.2 還原反應(yīng) 295
16.3.3 成脎反應(yīng) 296
16.3.4 成醚和成酯反應(yīng) 296
16.3.5 碳鏈的增長(zhǎng)和縮短 297
16.4 二糖 298
16.4.1 還原性二糖 298
16.4.2 非還原性二糖 299
16.5 多糖 300
16.5.1 均多糖 300
16.5.2 雜多糖 303
習(xí)題 304

第17章 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 306
17.1 氨基酸 306
17.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名 306
17.1.2 氨基酸的性質(zhì) 308
17.1.3 氨基酸的制備 309
17.2 多肽 310
17.2.1 多肽的測(cè)定 311
17.2.2 多肽的合成 311
17.3 蛋白質(zhì) 312
17.3.1 蛋白質(zhì)的分類(lèi)和功能 312
17.3.2 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 313
17.3.3 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 314
17.4 核酸 317
17.4.1 核苷酸和核苷 317
17.4.2 核酸的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì) 319
17.4.3 核酸的功能 319
習(xí)題 321

第18章 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析簡(jiǎn)介 323
18.1 波譜法概述 323
18.2 紫外吸收光譜法 324
18.2.1 電子躍遷和紫外吸收光譜的產(chǎn)生 324
18.2.2 紫外吸收與分子結(jié)構(gòu) 325
18.2.3 影響UV吸收光譜的主要因素 327
18.2.4 紫外吸收光譜的應(yīng)用 327
18.3 紅外光譜 327
18.3.1 紅外光區(qū)的劃分 328
18.3.2 紅外光譜法的特點(diǎn) 328
18.3.3 IR的形成及產(chǎn)生紅外吸收的條件 329
18.3.4 紅外光譜圖的峰數(shù)、峰位置與峰強(qiáng)度 331
18.3.5 基團(tuán)頻率和特征吸收峰 332
18.3.6 影響峰位變化的因素 334
18.3.7 紅外光譜的應(yīng)用 335
18.4 核磁共振譜 337
18.4.1 核自旋運(yùn)動(dòng)與NMR現(xiàn)象 337
18.4.2 化學(xué)位移 338
18.4.3 耦合與裂分 340
18.4.4 13C 核磁共振譜 343
18.4.5 二維核磁共振 345
18.5 質(zhì)譜 345
18.5.1 質(zhì)譜原理 345
18.5.2 質(zhì)譜中的離子類(lèi)型 347
18.5.3 分子離子開(kāi)裂及其原理 348
18.5.4 質(zhì)譜的應(yīng)用 350
18.6 波譜學(xué)應(yīng)用——化合物結(jié)構(gòu)解析步驟 350
習(xí)題 353

參考文獻(xiàn) 362