第1章　 導論——分子結構及其反應性 001
1.1　如何寫路易斯結構式并計算價態(tài) 001
1.2　有機化合物的表示方法 009
1.3　幾何構型與雜化 010
1.4　電負性與偶極 012
1.5　共振結構式 013
1.6　芳香性和反芳香性 018
1.7　互變異構與平衡 020
1.8　酸性和堿性 022
1.9　親核試劑與親電試劑 026
1.10　習題解答 028
參考文獻 042

第2章　書寫反應機理的一般原則 043
2.1　平衡方程式 043
2.2　使用箭頭表示移動的電子 045
2.3　酸性介質和堿性介質中的作用機理 047
2.4　富電子物種：堿或親核試劑？ 052
2.5　三分子步驟 053
2.6　中間體的穩(wěn)定性 054
2.7　反應的驅動力 056
2.8　反應物與產(chǎn)物之間的結構關系 058
2.9　溶劑效應 059
2.10　結論 060
2.11　習題解答 062
參考文獻 070

第3章　親核試劑與堿反應 071
3.1　親核取代 071
3.2　飽和烴的消除反應 081
3.3　羰基化合物的親核加成 083
3.4　堿促進重排作用 096
3.5　在堿性介質中的補充機理 097
3.6　習題解答 102
參考文獻 126

第4章　親電試劑和酸參與的反應 128
4.1　碳正離子的穩(wěn)定性 128
4.2　碳正離子的形成 129
4.3　碳正離子的應用 130
4.4　碳正離子的重排 131
4.5　親電加成 136
4.6　酸催化羰基化合物的反應 140
4.7　芳香族親電取代 144
4.8　卡賓 147
4.9　親電性雜原子 153
4.10　習題解答 159
參考文獻 185

第5章　自由基和自由基負離子 186
5.1　引言 186
5.2　自由基的形成 186
5.3　自由基鏈反應 188
5.4　自由基抑制劑 191
5.5　確定自由基反應的熱力學可行性 192
5.6　自由基的加成 194
5.7　裂解反應 198
5.8　自由基的重排 201
5.9　SRN1反應 204
5.10　伯奇還原 206
5.11　負離子自由基重排機理 207
5.12　習題解答 210
參考文獻 229

第6章　周環(huán)反應 231
6.1　導論 231
6.2　電環(huán)化反應 232
6.3　環(huán)加成反應 238
6.4　σ重排 246
6.5　烯類反應 251
6.6　周環(huán)反應過程中的分子軌道觀點 255
6.7　習題解答 266
參考文獻 278

第7章　氧化還原反應 280
7.1　氧化和還原的定義 280
7.2　氧化反應 284
7.3　還原反應 306
7.4　習題解答 332
參考文獻 342

第8章　其他習題以及習題解答 347
習題 347
習題解答 354
參考文獻 382

附錄 383
一、常見官能團的路易斯結構 383
二、常用的化學符號和縮寫 384
三、常見的有機物和無機物的相對酸度 385

索引 393