第1章　緒　論 1
1.1　有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史 1
1.2　有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 2
1.2.1　原子結(jié)構(gòu)理論 2
1.2.2　有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論 5
1.2.3　有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 9
1.3　有機(jī)化合物的特點(diǎn)和研究方法 10
1.3.1　有機(jī)化合物的特點(diǎn) 10
1.3.2　有機(jī)化合物的研究方法 11
1.4　有機(jī)化合物的分類 12
1.4.1　按碳骨架分類 12
1.4.2　按官能團(tuán)分類 13
習(xí)題 14

第2章　烷　烴 15
2.1　烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu) 15
2.2　烷烴的命名 16
2.3　烷烴的結(jié)構(gòu) 17
2.4　烷烴的構(gòu)象 19
2.4.1　乙烷的構(gòu)象 19
2.4.2　丁烷的構(gòu)象 20
2.5　烷烴的物理性質(zhì) 21
2.6　烷烴的化學(xué)性質(zhì) 22
2.6.1　烷烴的鹵代反應(yīng) 22
2.6.2　烷烴的氧化反應(yīng) 25
2.6.3　烷烴的熱裂解反應(yīng) 26
2.7　烷烴的來源與用途 26
習(xí)題 27

第3章　烯　烴 28
3.1　烯烴的分類 28
3.2　烯烴的命名 28
3.3　烯烴的結(jié)構(gòu) 29
3.3.1　烯烴的結(jié)構(gòu) 29
3.3.2　順反異構(gòu)體的命名 30
3.4　烯烴的存在及用途 31
3.5　烯烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 32
3.5.1　烯烴的物理性質(zhì) 32
3.5.2　烯烴的化學(xué)性質(zhì) 32
習(xí)題 40

第4章　炔烴和二烯烴 42
4.1　炔烴的結(jié)構(gòu)與命名 42
4.1.1　炔烴的結(jié)構(gòu) 42
4.1.2　炔烴的命名 43
4.2　炔烴的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì) 43
4.2.1　炔烴的物理性質(zhì) 43
4.2.2　炔烴的化學(xué)性質(zhì) 44
4.3　炔烴的制備 47
4.3.1　鹵代烴脫鹵化氫 48
4.3.2　四鹵代烴脫鹵素 48
4.3.3　從末端炔烴制備 48
4.4　二烯烴的分類與命名 48
4.4.1　二烯烴的分類 48
4.4.2　二烯烴的命名 49
4.5　共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 49
4.5.1　共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 49
4.5.2　共軛效應(yīng) 49
4.6　共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 50
4.6.1　1,2-加成和1,4-加成 50
4.6.2　環(huán)加成 51
習(xí)題 53

第5章　有機(jī)波譜分析 55
5.1　電磁波譜的一般概念 55
5.2　紫外-可見光譜 57
5.2.1　一般概念 57
5.2.2　紫外-可見光譜的解析與應(yīng)用 58
5.3　紅外光譜 61
5.3.1　基本原理 61
5.3.2　紅外光譜的解析與應(yīng)用 62
5.4　核磁共振譜 65
5.4.1　基本原理 66
5.4.2　化學(xué)位移 67
5.4.3　自旋偶合與裂分 70
5.4.4　核磁共振氫譜的解析 71
5.5　質(zhì)譜 72
5.5.1　基本原理 72
5.5.2　質(zhì)譜表示法 73
5.5.3　質(zhì)譜分析的應(yīng)用 73
5.6　譜圖綜合解析 76
習(xí)題 77

第6章　對(duì)映異構(gòu) 81
6.1　物質(zhì)的旋光性 82
6.1.1　平面偏振光和物質(zhì)的旋光性 82
6.1.2　旋光儀和比旋光度 83
6.2　對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 84
6.2.1　對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 84
6.2.2　手性和對(duì)稱因素 85
6.2.3　物質(zhì)產(chǎn)生旋光的原因 86
6.3　含不同手性因素的化合物的立體化學(xué) 87
6.3.1　含手性中心的化合物 87
6.3.2　含手性軸的化合物 93
6.3.3　含手性面的化合物 95
6.3.4　螺旋手性 96
6.4　不對(duì)稱合成和立體專一反應(yīng) 96
6.4.1　不對(duì)稱合成 96
6.4.2　立體專一反應(yīng) 97
6.5　外消旋體的拆分 98
習(xí)題 99

第7章　脂環(huán)烴 102
7.1　脂環(huán)烴的分類和命名 102
7.1.1　脂環(huán)烴的分類 102
7.1.2　脂環(huán)烴的命名 102
7.2　脂環(huán)烴的性質(zhì) 104
7.2.1　環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 104
7.2.2　環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 104
7.2.3　環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 105
7.3　環(huán)烷烴的構(gòu)型和環(huán)的穩(wěn)定性 106
7.4　環(huán)烷烴的構(gòu)象 108
7.4.1　小環(huán)烷烴的構(gòu)象 108
7.4.2　普通環(huán)烷烴的構(gòu)象 108
7.4.3　中環(huán)烷烴的構(gòu)象 113
7.4.4　大環(huán)烷烴的構(gòu)象 113
7.5　脂環(huán)烴的制備 114
7.5.1　芳烴的還原 114
7.5.2　Wurtz-Baeyer偶聯(lián) 114
7.5.3　從鹵代烴的分子間消除制備 115
7.5.4　以不飽和烴為原料制備 115
習(xí)題 116

第8章　鹵代烴 118
8.1　鹵代烴的分類和命名 118
8.1.1　分類 118
8.1.2　命名 119
8.2　一鹵代烷 119
8.2.1　物理性質(zhì) 119
8.2.2　光譜性質(zhì) 120
8.2.3　化學(xué)性質(zhì) 120
8.3　鹵代芳烴 130
8.3.1　親核取代反應(yīng) 130
8.3.2　親電取代反應(yīng) 130
8.3.3　偶聯(lián)反應(yīng) 131
8.4　鹵代烴的制備與應(yīng)用 131
8.4.1　鹵代烷的制備 131
8.4.2　鹵代芳烴的制備 132
8.5　重要代表物 133
8.5.1　三氯甲烷(CHCl3) 133
8.5.2　四氯化碳(CCl4) 133
8.5.3　氯苯 133
8.5.4　氯乙烯 134
8.5.5　含氟生物活性化合物 134
習(xí)題 135

第9章　芳　烴 137
9.1　芳烴的分類、異構(gòu)和命名 137
9.1.1　芳烴的分類 137
9.1.2　芳烴的異構(gòu) 137
9.1.3　芳烴的命名 138
9.2　苯的結(jié)構(gòu) 139
9.2.1　凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 139
9.2.2　苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念 141
9.3　單環(huán)芳烴的來源和制法 145
9.3.1　煤的干餾 145
9.3.2　石油的芳構(gòu)化 146
9.4　單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 146
9.5　單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 148
9.5.1　芳烴的親電取代反應(yīng) 148
9.5.2　加成反應(yīng) 155
9.5.3　芳烴側(cè)鏈反應(yīng) 155
9.6　苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 156
9.6.1　定位規(guī)律 156
9.6.2　定位規(guī)律的解釋 157
9.6.3　苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律 161
9.7　稠環(huán)芳烴 162
9.7.1　多環(huán)芳烴的分類 162
9.7.2　萘 163
9.7.3　蒽和菲 165
9.8　非苯芳烴 166
習(xí)題 168

第10章　醇、酚、醚 172
10.1　醇 172
10.1.1　結(jié)構(gòu)、分類、命名和異構(gòu) 172
10.1.2　物理性質(zhì) 173
10.1.3　化學(xué)性質(zhì) 177
10.1.4　醇的制備 183
10.1.5　硫醇 185
10.1.6　重要代表醇類化合物 187
10.2　酚 188
10.2.1　分類、命名和結(jié)構(gòu) 188
10.2.2　物理性質(zhì) 189
10.2.3　化學(xué)性質(zhì) 189
10.2.4　酚的制備 193
10.2.5　重要代表酚類化合物 193
10.3　醚 194
10.3.1　結(jié)構(gòu)、分類和命名 194
10.3.2　物理性質(zhì) 195
10.3.3　化學(xué)性質(zhì) 196
10.3.4　醚的制備 198
10.3.5　重要醚類代表化合物 198
習(xí)題 200

第11章　醛、酮、醌 203
11.1　醛和酮的分類、命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象 203
11.2　醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 204
11.3　醛、酮的物理性質(zhì) 205
11.4　醛、酮的光譜性質(zhì) 206
11.4.1　紫外吸收光譜 206
11.4.2　紅外吸收光譜 206
11.4.3　核磁共振譜 207
11.5　醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 207
11.5.1　親核加成反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理 208
11.5.2　氧化反應(yīng) 212
11.5.3　還原反應(yīng) 214
11.5.4　Cannizzaro反應(yīng) 216
11.5.5　α-H的反應(yīng) 217
11.5.6　α,β-不飽和醛、酮的反應(yīng) 221
11.6　醌的命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 222
11.6.1　醌的命名 222
11.6.2　醌的結(jié)構(gòu) 222
11.6.3　醌的化學(xué)性質(zhì) 222
11.7　醛、酮、醌的制備 224
11.7.1　醛、酮的制備 224
11.7.2　醌的制備 225
11.8　重要代表物 226
習(xí)題 228

第12章　羧酸及其衍生物 231
12.1　羧酸的分類、命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象 231
12.2　羧酸的結(jié)構(gòu) 232
12.3　羧酸的物理性質(zhì) 233
12.4　羧酸的光譜性質(zhì) 234
12.5　羧酸的化學(xué)性質(zhì) 235
12.5.1　酸性 235
12.5.2　羥基的取代 237
12.5.3　羧酸的還原 240
12.5.4　與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) 240
12.5.5　脫羧反應(yīng) 241
12.5.6　α-氫的鹵代 242
12.5.7　二元酸的反應(yīng) 242
12.5.8　羥基酸的反應(yīng) 243
12.6　羧酸的來源和制備 244
12.6.1　羧酸的來源 244
12.6.2　羧酸的制備 244
12.7　重要的羧酸 246
12.7.1　甲酸 246
12.7.2　乙酸 246
12.7.3　苯甲酸 247
12.7.4　草酸（乙二酸） 247
12.7.5　己二酸 247
12.7.6　丁烯二酸 248
12.7.7　乳酸 248
12.7.8　酒石酸 248
12.7.9　檸檬酸 249
12.7.10　水楊酸 249
12.8　羧酸衍生物的分類和命名 249
12.9　羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 250
12.10　羧酸衍生物的物理性質(zhì) 251
12.11　羧酸衍生物的光譜性質(zhì) 252
12.11.1　紫外光譜 252
12.11.2　紅外光譜 252
12.11.3　核磁共振氫譜 252
12.12　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 253
12.12.1　與親核試劑的反應(yīng) 253
12.12.2　還原反應(yīng) 257
12.12.3　酯縮合反應(yīng) 259
12.12.4　伯酰胺的特殊反應(yīng) 260
12.13　乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 261
12.13.1　乙酰乙酸乙酯 261
12.13.2　丙二酸二乙酯 262
12.14　碳酸衍生物 263
12.14.1　碳酰氯（光氣） 263
12.14.2　碳酸的酰胺 264
12.15　油脂和表面活性劑 265
12.15.1　油脂 265
12.15.2　表面活性劑 267
習(xí)題 269

第13章　含氮和含磷有機(jī)化合物 274
13.1　胺和膦 274
13.1.1　分類和命名 274
13.1.2　結(jié)構(gòu) 275
13.1.3　物理性質(zhì) 276
13.1.4　光譜性質(zhì) 277
13.1.5　化學(xué)性質(zhì) 278
13.1.6　胺和膦的制備 283
13.1.7　重要代表物 285
13.2　氮和磷的含氧衍生物 286
13.2.1　硝基化合物 286
13.2.2　亞磷（膦）酸酯 289
13.2.3　磷酸酯 290
13.3　含碳氮重鍵和氮氮重鍵的化合物 291
13.3.1　分類和命名 291
13.3.2　亞胺 293
13.3.3　肟 293
13.3.4　腈 294
13.3.5　重氮化合物 296
13.3.6　偶氮化合物 299
習(xí)題 301

第14章　雜環(huán)化合物 304
14.1　分類和命名 304
14.2　五元雜環(huán)化合物 305
14.2.1　呋喃、噻吩和吡咯 305
14.2.2　唑類化合物 314
14.2.3　苯并五元雜環(huán)化合物 319
14.3　六元雜環(huán)化合物 322
14.3.1　吡啶和吡喃環(huán)系 322
14.3.2　二嗪和三嗪 329
14.3.3　苯并六元雜環(huán)化合物 332
習(xí)題 334

第15章　碳水化合物 336
15.1　單糖 337
15.1.1　單糖的分類 337
15.1.2　單糖的結(jié)構(gòu)和命名 338
15.1.3　單糖的化學(xué)性質(zhì) 340
15.1.4　重要的單糖 347
15.2　雙糖 348
15.2.1　蔗糖 348
15.2.2　麥芽糖 349
15.2.3　纖維二糖 350
15.2.4　乳糖 351
15.3　寡糖和多糖 351
15.3.1　寡糖 351
15.3.2　多糖 351
15.4　其他重要的糖及其衍生物 356
15.4.1　其他生物上重要的糖 356
15.4.2　含氮糖類 356
習(xí)題 358

第16章　氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 360
16.1　氨基酸 360
16.1.1　氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名 360
16.1.2　氨基酸的等電點(diǎn) 362
16.1.3　氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 362
16.1.4　氨基酸的制備與應(yīng)用 364
16.2　多肽和蛋白質(zhì) 365
16.2.1　多肽和蛋白質(zhì)的組成分析 365
16.2.2　多肽和蛋白質(zhì)的氨基酸序列分析 367
16.2.3　多肽和蛋白質(zhì)的高級(jí)結(jié)構(gòu) 370
16.2.4　多肽和蛋白質(zhì)的人工合成 374
16.2.5　蛋白質(zhì)的性質(zhì) 376
16.2.6　多肽和蛋白質(zhì)的應(yīng)用 378
習(xí)題 378

第17章　萜類和甾體化合物 381
17.1　萜類化合物 381
17.1.1　單萜 382
17.1.2　倍半萜 385
17.1.3　二萜 385
17.1.4　三萜 386
17.1.5　四萜 387
17.2　甾體化合物 388
17.2.1　甾醇 389
17.2.2　膽汁酸 390
17.2.3　甾體激素 390
17.3　萜類和甾體化合物的生物合成 393
習(xí)題 395

第18章　周環(huán)反應(yīng) 397
18.1　軌道對(duì)稱性和前線軌道理論 397
18.1.1　軌道對(duì)稱性 398
18.1.2　前線軌道理論 398
18.2　電環(huán)化反應(yīng) 399
18.3　環(huán)加成反應(yīng) 401
18.4　σ遷移反應(yīng) 403
習(xí)題 406

參考文獻(xiàn) 409