《精細有機合成實驗》是根據學校學科建設的需要而編寫的一本有機化學類高級實驗教材,為化學、化工、藥學相關專業(yè)的“有機化學”“有機合成”“藥物合成”課程配套實驗教材。
《精細有機合成實驗》共分5章,內容包括精細有機合成實驗基礎知識,有機合成中的保護基,手性化合物的制備與拆分,金屬有機化學合成實驗,多步合成實驗,以及6個附錄。
《精細有機合成實驗》在實驗內容和實驗技術上進行了仔細篩選,包括催化氫化、減壓過濾、相轉移催化、手性配體的合成、外消旋體的拆分、無水無氧操作、碳氫活化、薄層色譜法監(jiān)測反應進程等當代各種有機合成操作技術;認真篩選了41個實驗,其中安排了9個目標化合物的多步合成綜合實驗。通過本實驗教程的學習,可進一步提高學生發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的能力和實驗操作技能。
《精細有機合成實驗》可作為高等學;瘜W、化工、材料化學和藥學類各專業(yè)高年級本科生和研究生的實驗教學用書,也可作為化學化工、農藥、醫(yī)藥、輕工等精細化工領域相關科研人員的參考書。
有機合成是有機化學的核心組成部分,是通過化學方法將簡單的有機物或無機物制成比較復雜的有機物的過程,在現(xiàn)代化學工業(yè)生產中具有舉足輕重的地位。有機合成涉及舊鍵的斷裂、新鍵的生成,是創(chuàng)造新物質的搖籃,是化學、生命、藥物和材料科學發(fā)展的基礎。在過去的40年中,我國在有機合成化學的諸多方面,如新反應、新試劑與新催化劑等的研發(fā),取得矚目成績。盡管我國的有機合成研究隊伍不斷壯大,科研實力不斷增強,然而有機合成研究水平仍然有較大的發(fā)展空間。未來,有機合成產生的新方法、新技術、新物質必然會對人類社會的發(fā)展做出巨大貢獻。
本書希望通過編寫有機合成中的官能團保護方法、手性合成、金屬催化以及多步有機合成實驗,滿足化學相關專業(yè)高年級本科生和研究生的教學需要,以此培養(yǎng)能解決實際問題的應用型人才。
全書分為5章和附錄。第1章精細有機合成實驗基礎知識,包括有機合成的目的、實驗室安全、實驗室應急處理以及如何規(guī)范操作、實驗記錄等;第2章有機合成中的保護基,包括氨基的保護、羧基的保護、羥基的保護、醛酮的保護,每類官能團的保護都列舉了兩個實例,可操作性強,也具有代表性;第3章手性化合物的制備與拆分,內容涉及手性配體、手性催化劑和手性試劑的合成,以及合成中的應用;第4章金屬有機化學合成實驗,包括格氏試劑的制備及應用、金屬參與的還原反應、過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應、金屬配合物的合成及應用;第5章多步合成實驗,為基礎有機反應的應用,包括藥物合成、藥物中間體的合成,以及重要的合成子的制備。最后一部分為附錄,包括溶劑的處理方法、常用試劑的物理常數(shù)等,以便查閱。
本書在編寫過程中,參考了各兄弟院校的教材和大量的文獻,在此謹向所有作者表示由衷的感謝。
有機合成內容所包含的知識廣泛,因編者水平有限,書中難免有不妥之處,懇請讀者批評指正。
1 精細有機合成實驗基礎知識
1.1 精細有機合成實驗的意義和目的
1.2 精細有機合成實驗室守則
1.3 精細有機合成實驗安全知識
1.4 實驗室事故預防及處理
1.5 實驗室廢棄物的處理
1.6 實驗預習、實驗記錄和實驗報告
2 有機合成中的保護基
2.1 概述
2.2 保護基團的互不相干性原則
2.3 氨基的保護
實驗1 Boc-保護苯丙氨酸的合成
實驗2 Fmoc-保護色氨酸的合成
實驗3 Cbz-保護脯氨酸的合成
2.4 羧基的保護
實驗4 對氨基苯甲酸乙酯的合成
實驗5 苯甲酸叔丁酯的制備
2.5 羥基的保護
實驗6 氯乙;Wo吡喃半乳糖的合成
實驗7 TBDMS-保護絲氨酸的合成
2.6 醛酮的保護
實驗8 1,3-丙二醇保護苯甲醛的合成
實驗9 1,3-丙二硫醇保護苯甲醛的合成
實驗10 丙酮叉保護D-吡喃半乳糖的合成
3 手性化合物的制備與拆分
3.1 外消旋1,1-聯(lián)-2-萘酚的制備與拆分
實驗11 固相研磨制備外消旋1,1-聯(lián)-2-萘酚
實驗12 外消旋1,1-聯(lián)-2-萘酚的拆分
3.2 外消旋α-苯乙胺的制備與拆分
實驗13 Leuckart反應制備外消旋α-苯乙胺
實驗14 外消旋α-苯乙胺的拆分
3.3 扁桃酸的制備與拆分
實驗15 相轉移催化制備外消旋扁桃酸
實驗16 外消旋扁桃酸的拆分
3.4 外消旋反-1,2-環(huán)己二胺的拆分
實驗17 外消旋反-1 ,2-環(huán)己二胺的拆分
3.5 手性席夫堿配體的制備
實驗18 手性席夫堿配體salen的制備
3.6 手性膦配體的制備
實驗19 手性膦配體DIOP的制備
3.7 手性雙氮氧化合物的制備
實驗20 脯氨酸衍生手性雙氮氧化合物的制備
……
4 金屬有機化學合成實驗
5 多步合成實驗
參考文獻
附錄