第1章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)
1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全 001
1.1.1 實(shí)驗(yàn)室安全防護(hù) 001
1.1.2 常見事故的預(yù)防和處理 003
1.1.3 實(shí)驗(yàn)室安全行為習(xí)慣要求 006
1.2 實(shí)驗(yàn)室常用儀器設(shè)備 007
1.2.1 玻璃儀器 007
1.2.2 常用電器 010
1.2.3 金屬用具及其他 010
1.3 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄與實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求 010
1.3.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 010
1.3.2 實(shí)驗(yàn)記錄 011
1.3.3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 011
1.4 常用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)信息與資源簡介 014
1.4.1 工具書 015
1.4.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)參考書 015
1.4.3 有機(jī)合成專業(yè)參考書 016
1.4.4 期刊 016
1.4.5 網(wǎng)絡(luò)資源 017

第2章 有機(jī)化合物物理常數(shù)的測(cè)定
2.1 熔點(diǎn)的測(cè)定及溫度計(jì)校正 019
2.1.1 熔點(diǎn) 019
2.1.2 毛細(xì)管熔點(diǎn)測(cè)定法 020
2.1.3 熔點(diǎn)測(cè)定儀 021
2.1.4 溫度計(jì)校正 022
實(shí)驗(yàn)2-1 熔點(diǎn)的測(cè)定 023
2.2 沸點(diǎn)的測(cè)定 024
2.2.1 沸點(diǎn) 024
2.2.2 微量法測(cè)沸點(diǎn) 024
實(shí)驗(yàn)2-2 沸點(diǎn)的測(cè)定（微量法） 025
2.3 液體有機(jī)化合物折射率的測(cè)定 025
2.3.1 光的折射和折射率 025
2.3.2 阿貝（Abbe）折光儀的構(gòu)造 026
2.3.3 阿貝折光儀的使用方法 028
2.3.4 阿貝折光儀的維護(hù)與保養(yǎng) 029
實(shí)驗(yàn)2-3 液態(tài)有機(jī)化合物折射率的測(cè)定 029
2.4 旋光度的測(cè)定 030
2.4.1 基本原理 030
2.4.2 圓盤旋光儀的使用方法 032
實(shí)驗(yàn)2-4 葡萄糖旋光度的測(cè)定 033

第3章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作技術(shù)
3.1 簡單玻璃加工操作與塞子配置 035
3.1.1 玻璃管（棒）的截?cái)?035
3.1.2 玻璃管的彎曲 036
3.1.3 玻璃管拉伸——熔點(diǎn)管、沸點(diǎn)管、點(diǎn)樣管等的拉制 036
3.1.4 塞子配置 037
3.2 試劑的取用 038
3.3 加熱 038
3.3.1 水浴和蒸汽浴 038
3.3.2 油浴 039
3.3.3 電熱套 039
3.3.4 砂浴 039
3.3.5 電熱板 039
3.4 冷卻 040
3.4.1 冷卻劑冷卻 040
3.4.2 制冷機(jī)冷卻 040
3.5 攪拌 040
3.5.1 磁力攪拌 041
3.5.2 機(jī)械攪拌 041
3.6 干燥 042
3.6.1 液體有機(jī)化合物的干燥 042
3.6.2 固體的干燥 045
3.6.3 氣體的干燥 046
3.7 回流 047
3.8 無水和無氧操作 048
3.8.1 無水操作 048
3.8.2 無水無氧操作 048
3.9 簡單蒸餾 050
3.9.1 基本原理 050
3.9.2 簡單蒸餾裝置 051
實(shí)驗(yàn)3-1 蒸餾及沸點(diǎn)測(cè)定（常量法） 053
3.10 分餾 054
3.10.1 分餾原理 054
3.10.2 分餾裝置 056
實(shí)驗(yàn)3-2 乙醇和水的分餾 056
實(shí)驗(yàn)3-3 無水乙醇的制備 058
實(shí)驗(yàn)3-4 無水乙醚的制備 059
3.11 減壓蒸餾 061
3.11.1 基本原理 061
3.11.2 減壓蒸餾裝置 061
3.11.3 減壓蒸餾操作 064
實(shí)驗(yàn)3-5 減壓蒸餾提純呋喃甲醛 065
3.12 水蒸氣蒸餾 066
3.12.1 基本原理 066
3.12.2 水蒸氣蒸餾裝置及操作 068
實(shí)驗(yàn)3-6 水蒸氣蒸餾法提純溴苯 069
3.13 萃取與洗滌 070
3.13.1 基本原理 070
3.13.2 萃取劑的選擇 071
3.13.3 萃取的裝置與操作 072
實(shí)驗(yàn)3-7 萃取和洗滌（混合物分離） 074
3.14 重結(jié)晶 075
3.14.1 基本原理 075
3.14.2 溶劑的選擇 075
3.14.3 溶樣 076
3.14.4 脫色 077
3.14.5 熱濾 078
3.14.6 冷卻結(jié)晶 079
3.14.7 晶體的收集和洗滌 080
3.14.8 晶體的干燥 080
實(shí)驗(yàn)3-8 重結(jié)晶提純 080
3.15 升華 081
3.15.1 基本原理 082
3.15.2 升華的裝置與操作 082
3.16 色譜法 083
3.16.1 基本原理 084
3.16.2 柱色譜 084
3.16.3 薄層色譜 086
3.16.4 紙色譜法 089
3.16.5 氣相色譜 089
3.16.6 液相色譜 090
實(shí)驗(yàn)3-9 柱色譜分離胡蘿卜素 090
實(shí)驗(yàn)3-10 薄層色譜分離胡蘿卜素 091
實(shí)驗(yàn)3-11 紙色譜分離氨基酸 092

第4章 有機(jī)化合物的合成及反應(yīng)
4.1 烯烴 095
實(shí)驗(yàn)4-1 環(huán)己烯的制備 096
4.2 鹵代烴 098
實(shí)驗(yàn)4-2 溴乙烷的制備 099
實(shí)驗(yàn)4-3 正溴丁烷的制備 101
實(shí)驗(yàn)4-4 叔丁基氯的制備 103
實(shí)驗(yàn)4-5 1,2-二溴乙烷的制備 105
4.3 醇 107
實(shí)驗(yàn)4-6 2-甲基-2-丁醇的制備 109
實(shí)驗(yàn)4-7 三苯甲醇的制備 112
實(shí)驗(yàn)4-8 二苯甲醇的制備 114
4.4 醚 116
實(shí)驗(yàn)4-9 乙醚的制備 117
實(shí)驗(yàn)4-10 正丁醚的制備 119
實(shí)驗(yàn)4-11 β-萘乙醚的制備 121
4.5 芳香族衍生物 123
實(shí)驗(yàn)4-12 Friedel-Crafts�；�法制備苯乙酮 124
實(shí)驗(yàn)4-13 由苯酚制備鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚 126
4.6 醛和酮 129
實(shí)驗(yàn)4-14 環(huán)己酮的制備 129
4.7 羧酸 132
實(shí)驗(yàn)4-15 己二酸的制備 133
實(shí)驗(yàn)4-16 苯甲酸的制備 135
實(shí)驗(yàn)4-17 呋喃甲醇與呋喃甲酸的制備 136
4.8 羧酸酯、酰胺 139
實(shí)驗(yàn)4-18 乙酸乙酯的制備 140
實(shí)驗(yàn)4-19 乙酸異戊酯的制備 143
實(shí)驗(yàn)4-20 乙酰水楊酸（阿司匹林）的制備 144
實(shí)驗(yàn)4-21 五乙酰葡萄糖的制備 147
實(shí)驗(yàn)4-22 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 149
實(shí)驗(yàn)4-23 乙酰苯胺的制備 151
4.9 羰基化合物的縮合反應(yīng) 154
實(shí)驗(yàn)4-24 芐叉丙酮和二芐叉丙酮的制備 155
實(shí)驗(yàn)4-25 安息香縮合 158
實(shí)驗(yàn)4-26 肉桂酸的制備（Perkin反應(yīng)） 160
實(shí)驗(yàn)4-27 乙酰乙酸乙酯的制備（Claisen酯縮合） 162
4.10 胺、重氮鹽 165
實(shí)驗(yàn)4-28 苯胺的制備 166
實(shí)驗(yàn)4-29 甲基橙的制備 168
4.11 雜環(huán)化合物 171
實(shí)驗(yàn)4-30 8-羥基喹啉的制備（Skraup反應(yīng)） 172
4.12 Diels-Alder反應(yīng) 174
實(shí)驗(yàn)4-31 降冰片烯二酸酐的制備（Diels-Alder反應(yīng)） 175
4.13 綜合性與設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn) 177
實(shí)驗(yàn)4-32 ε-己內(nèi)酰胺的制備 178
實(shí)驗(yàn)4-33 對(duì)氨基苯磺酰胺（磺胺）的制備 181
實(shí)驗(yàn)4-34 α-苯乙胺的合成與拆分 184
實(shí)驗(yàn)4-35 2-庚酮的制備 188
實(shí)驗(yàn)4-36 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn) 190

第5章 天然產(chǎn)物提取
實(shí)驗(yàn)5-1 從桂皮中提取肉桂油 192
實(shí)驗(yàn)5-2 從茶葉中提取咖啡因 194
實(shí)驗(yàn)5-3 從煙葉中提取煙堿 197
實(shí)驗(yàn)5-4 從中藥黃連中提取黃連素 199
實(shí)驗(yàn)5-5 從橙皮中提取檸檬烯 201
實(shí)驗(yàn)5-6 紅辣椒中色素的分離 203

第6章 有機(jī)化合物的定性分析
6.1 色、態(tài)、味 206
6.2 溶解度試驗(yàn) 207
6.3 物理常數(shù)測(cè)定 207
6.4 元素定性鑒定 207
6.5 官能團(tuán)的性質(zhì)與定性鑒定 209
實(shí)驗(yàn)6-1 甲烷的制備和烷烴的性質(zhì)鑒定 209
實(shí)驗(yàn)6-2 不飽和烴的制備和性質(zhì)鑒定 210
實(shí)驗(yàn)6-3 鹵代烴的性質(zhì)與鑒定 212
實(shí)驗(yàn)6-4 醇、酚的性質(zhì)與鑒定 213
實(shí)驗(yàn)6-5 醛、酮的性質(zhì)與鑒定 215
實(shí)驗(yàn)6-6 羧酸及其衍生物的性質(zhì)與鑒定 217
實(shí)驗(yàn)6-7 胺及某些雜環(huán)化合物的性質(zhì)與鑒定 219
實(shí)驗(yàn)6-8 糖的性質(zhì)與鑒定 220
實(shí)驗(yàn)6-9 氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)與鑒定 223

第7章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征
7.1 紫外吸收光譜 225
7.1.1 基本原理 225
7.1.2 紫外吸收光譜的測(cè)定 228
7.1.3 典型有機(jī)化合物的紫外吸收光譜 229
7.2 紅外吸收光譜 230
7.2.1 基本原理 230
7.2.2 紅外光譜測(cè)定 231
7.2.3 紅外吸收光譜圖解析 232
7.3 核磁共振波譜 235
7.3.1 核磁共振氫譜 235
7.3.2 核磁共振碳譜 242
7.4 質(zhì)譜 243
7.4.1 質(zhì)譜儀的結(jié)構(gòu)與工作原理 243
7.4.2 質(zhì)譜圖 244
7.4.3 質(zhì)譜圖解析 246
7.5 單晶X射線衍射 247

附錄
附錄1 常用元素的原子量 250
附錄2 常用的酸和堿 250
附錄3 常用有機(jī)溶劑的沸點(diǎn)、密度表 251
附錄4 常用試劑的配制 251
附錄5 常用有機(jī)試劑的純化 253
附錄6 有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊(cè)中常見英文縮寫 257
附錄7 制備與天然產(chǎn)物分離實(shí)驗(yàn)的基本操作統(tǒng)計(jì)表 260
附錄8 實(shí)驗(yàn)組合教學(xué)建議 262

參考文獻(xiàn) 264