本書在概述雜環(huán)化合物的應(yīng)用、分類、命名法等內(nèi)容的基礎(chǔ)上,按照環(huán)的大小和類型特點,分別詳細(xì)介紹了三員、四員、五員、六員、七員五類單雜環(huán)以及苯并雜環(huán)和雜環(huán)并雜環(huán)兩類稠雜環(huán)等典型雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、合成方法、衍生物與應(yīng)用合成實例等內(nèi)容。全書條理清晰、基礎(chǔ)理論與應(yīng)用實例有機結(jié)合,適合作為應(yīng)用化學(xué)、制藥工程、有機化學(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生的教材,也可以作為有機合成、藥物合成等領(lǐng)域的研究人員使用。
1.本書為一本專門系統(tǒng)介紹雜環(huán)化學(xué)的科技圖書。
2.本書內(nèi)容豐富、條理清楚,詳細(xì)介紹了介紹了三員、四員、五員、六員、七員五類單雜環(huán)以及苯并雜環(huán)和雜環(huán)并雜環(huán)兩類稠雜環(huán)等典型雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、合成方法、衍生物與應(yīng)用合成實例等。
李興海,沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)藥科學(xué)系,教授,主要從事農(nóng)藥化學(xué)合成與生物活性研究。1996年入中國農(nóng)業(yè)大學(xué)應(yīng)用化學(xué)系學(xué)習(xí),先后獲理學(xué)學(xué)士學(xué)位(2000年),農(nóng)藥學(xué)博士學(xué)位(2005年)。兼任遼寧省農(nóng)藥發(fā)展與應(yīng)用協(xié)會副秘書長,F(xiàn)為校青年骨干教師和農(nóng)藥學(xué)科的學(xué)術(shù)方向后背人選,遼寧省農(nóng)藥學(xué)教學(xué)團(tuán)隊的骨干成員。主講《雜環(huán)化學(xué)》、《組合化學(xué)》、《農(nóng)藥合成》等課程,其中《雜環(huán)化學(xué)》為校級精品課。副主編專著《生物農(nóng)藥問答》和《新編農(nóng)藥實用技術(shù)》,參編教材《農(nóng)藥學(xué)實驗技術(shù)與指導(dǎo)》。先后指導(dǎo)80名本科生完成畢業(yè)論文,獲得優(yōu)本科畢業(yè)論文獎6次,其中一等獎3次,二等獎2次,三等獎1次。主要從事農(nóng)藥分子設(shè)計、合成與生物活性研究,對新型烷基磺酰胺類化合物的合成與殺菌活性構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行了系統(tǒng)的研究,合成了多個系列化合物,測試了它們對多種病原真菌的殺菌活性,發(fā)現(xiàn)了多個高效廣譜,尤其是對灰霉病活性優(yōu)異的新化合物。主持國家自然科學(xué)基金(31101466)、國家科技支撐計劃子課題(2006BAE01A02-11)、遼寧省高等學(xué)校優(yōu)人才支持計劃(LJQ2012059)、遼寧省自然科學(xué)基金(2015020766)、以及遼寧省教育廳基金、農(nóng)業(yè)部農(nóng)藥化學(xué)與應(yīng)用重點實驗室基金、沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)天柱山英才基金、青年基金和校國家自然科學(xué)基金啟動金等各類科研項目9項。在國內(nèi)外專業(yè)期刊上發(fā)表學(xué)術(shù)論文30余篇,其中SCI論文8篇,單篇響因子過2.0,一區(qū)2篇,二區(qū)1篇,三區(qū)4篇、四區(qū)2篇。獲授權(quán)第yi發(fā)明人國家專利2項。獲得遼寧省科技進(jìn)步三等獎1項,遼寧省自然科學(xué)技術(shù)成果獎(論文類)一等獎1項。現(xiàn)為校青年骨干教師和農(nóng)藥創(chuàng)制與農(nóng)田雜草防控學(xué)術(shù)方向帶頭人,兼任遼寧省農(nóng)藥發(fā)展與應(yīng)用協(xié)會副秘書長。
1緒論 /
001
1.1雜環(huán)化合物的應(yīng)用簡介 / 001
1.2雜環(huán)化合物的概念 / 002
1.3雜環(huán)化合物的分類 / 003
1.3.1按照構(gòu)成雜環(huán)的原子數(shù)目分類 / 003
1.3.2按照分子結(jié)構(gòu)中環(huán)的數(shù)目、性質(zhì)和連接方式分類 / 003
1.3.3按照雜環(huán)結(jié)構(gòu)的不飽和度分類 / 004
1.3.4按照芳香性分類 / 005
1.4芳香共振能 / 006
1.5常見的芳香族雜環(huán)體系 / 006
思考題 / 007
2雜環(huán)化合物的命名 / 008
2.1Hantzsch-Widman命名法 / 008
2.1.1雜原子的種類與排序(詞頭) / 008
2.1.2環(huán)的大小表示方法(詞尾) / 009
2.1.3單環(huán)體系的命名 / 009
2.1.4含一個雜原子單環(huán)體系的編號規(guī)則 / 010
2.1.5含兩個或多個相同雜原子的單環(huán)體系編號規(guī)則 / 010
2.1.6含兩個或多個不同雜原子的單環(huán)體系的命名 / 010
2.1.7相同雜環(huán)由單鍵連接的環(huán)系的命名 / 011
2.1.8含一個苯環(huán)的雙環(huán)體系(苯并稠雜環(huán)體系)的命名 / 011
2.1.9含兩個或多個雜原子的雙環(huán)和多環(huán)體系的命名 / 012
2.1.10標(biāo)記氫原子的表示 / 013
2.1.11Hantzsch-Widman命名實例 / 014
2.2置換命名法 / 015
2.2.1單環(huán)體系 / 015
2.2.2稠雜環(huán)體系 / 015
2.2.3橋雜環(huán)體系 / 016
2.2.4置換命名法舉例 / 016
思考題 / 017
3三員雜環(huán) / 018
3.1氧雜環(huán)丙烷 / 018
3.1.1氧雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) / 018
3.1.2氧雜環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì) / 018
3.1.3氧雜環(huán)丙烷的合成 / 021
3.1.4氧雜環(huán)丙烷的衍生物 / 023
3.1.5氧雜環(huán)丙烷的合成應(yīng)用實例 / 025
3.2硫雜環(huán)丙烷 / 025
3.2.1硫雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) / 025
3.2.2硫雜環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì) / 026
3.2.3硫雜環(huán)丙烷的合成 / 027
3.2.4硫雜環(huán)丙烷的衍生物 / 027
3.2.5硫雜環(huán)丙烷的合成應(yīng)用實例 / 027
3.3氮雜環(huán)丙烷 / 028
3.3.1氮雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) / 028
3.3.2氮雜環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì) / 028
3.3.3氮雜環(huán)丙烷的合成 / 029
3.3.4氮雜環(huán)丙烷的衍生物 / 031
3.4其他三員雜環(huán) / 032
3.4.1二氧雜環(huán)丙烷 / 032
3.4.2氧氮雜環(huán)丙烷 / 032
3.4.3二氮雜環(huán)丙烷 / 034
3.4.43H-二氮雜環(huán)丙烯 / 034
思考題 / 035
4四員雜環(huán) / 036
4.1氧雜環(huán)丁烷 / 036
4.1.1氧雜環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu) / 036
4.1.2氧雜環(huán)丁烷的化學(xué)性質(zhì) / 036
4.1.3氧雜環(huán)丁烷的合成 / 037
4.1.4氧雜環(huán)丁烷的衍生物 / 038
4.2硫雜環(huán)丁烷 / 039
4.2.1硫雜環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu) / 039
4.2.2硫雜環(huán)丁烷的化學(xué)性質(zhì) / 039
4.2.3硫雜環(huán)丁烷的合成 / 040
4.3氮雜環(huán)丁烷 / 041
4.3.1氮雜環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu) / 041
4.3.2氮雜環(huán)丁烷的化學(xué)性質(zhì) / 041
4.3.3氮雜環(huán)丁烷的合成 / 041
4.3.4氮雜環(huán)丁烷的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 042
4.4其他的四員雜環(huán) / 043
4.4.11,2-二氧環(huán)丁烷 / 043
4.4.21,2-二氮雜環(huán)丁烷 / 044
思考題 / 045
5五員雜環(huán) / 046
5.1呋喃 / 046
5.1.1呋喃的結(jié)構(gòu) / 046
5.1.2呋喃的化學(xué)性質(zhì) / 048
5.1.3呋喃的合成 / 053
5.1.4呋喃的衍生物 / 055
5.1.5呋喃的合成應(yīng)用實例 / 058
5.2噻吩 / 058
5.2.1噻吩的結(jié)構(gòu) / 058
5.2.2噻吩的化學(xué)性質(zhì) / 059
5.2.3噻吩的合成 / 062
5.2.4噻吩的衍生物 / 064
5.2.5噻吩的合成應(yīng)用實例 / 066
5.3吡咯 / 066
5.3.1吡咯的結(jié)構(gòu) / 066
5.3.2吡咯的化學(xué)性質(zhì) /
068
5.3.3吡咯的合成 / 071
5.3.4吡咯的衍生物 / 073
5.3.5吡咯的合成應(yīng)用實例 / 075
5.4唑 / 075
5.4.1唑的結(jié)構(gòu) / 075
5.4.2唑的化學(xué)性質(zhì) / 076
5.4.3唑的合成 / 079
5.4.4唑的衍生物 / 081
5.4.5唑的合成應(yīng)用實例 / 083
5.5異唑 / 083
5.5.1異唑的結(jié)構(gòu) / 083
5.5.2異唑的化學(xué)性質(zhì) / 084
5.5.3異唑的合成 / 085
5.5.4異唑的衍生物 / 086
5.5.5異唑的合成應(yīng)用實例 / 087
5.6噻唑 / 088
5.6.1噻唑的結(jié)構(gòu) / 088
5.6.2噻唑的化學(xué)性質(zhì) / 089
5.6.3噻唑的合成 / 092
5.6.4噻唑的衍生物 / 093
5.6.5噻唑的合成應(yīng)用實例 / 094
5.7異噻唑 / 095
5.7.1異噻唑的結(jié)構(gòu) / 095
5.7.2異噻唑的化學(xué)性質(zhì) / 095
5.7.3異噻唑的合成 / 098
5.7.4異噻唑的衍生物 / 099
5.8咪唑 / 099
5.8.1咪唑的結(jié)構(gòu) / 099
5.8.2咪唑的化學(xué)性質(zhì) / 100
5.8.3咪唑的合成 / 104
5.8.4咪唑的衍生物 / 106
5.8.5咪唑的合成應(yīng)用實例 / 108
5.9吡唑 / 108
5.9.1吡唑的結(jié)構(gòu) / 108
5.9.2吡唑的化學(xué)性質(zhì) / 109
5.9.3吡唑的合成 / 112
5.9.4吡唑的衍生物 / 114
5.10二唑 / 117
5.10.1二唑的結(jié)構(gòu) / 117
5.10.2二唑的化學(xué)性質(zhì) / 117
5.10.3二唑的合成 / 118
5.10.4二唑的衍生物 / 120
5.11噻二唑 / 121
5.11.1噻二唑的結(jié)構(gòu) / 121
5.11.2噻二唑的化學(xué)性質(zhì) / 121
5.11.3噻二唑的合成 / 123
5.11.4噻二唑的衍生物 / 125
5.11.5噻二唑的合成應(yīng)用實例 / 126
5.12三唑 / 126
5.12.1三唑的結(jié)構(gòu) / 126
5.12.2三唑的化學(xué)性質(zhì) / 127
5.12.3三唑的合成 / 130
5.12.4三唑的衍生物 / 131
5.12.5三唑的合成應(yīng)用實例 / 132
5.13四唑 / 133
5.13.1四唑的結(jié)構(gòu) / 133
5.13.2四唑的化學(xué)性質(zhì) / 134
5.13.3四唑的合成 / 136
5.13.4四唑的衍生物 / 137
5.13.5四唑的合成應(yīng)用實例 / 139
思考題 / 139
6六員雜環(huán) / 141
6.1吡喃離子 / 141
6.1.1吡喃離子的結(jié)構(gòu) / 141
6.1.2吡喃離子的化學(xué)性質(zhì) / 142
6.1.3吡喃離子的合成 / 146
6.1.4吡喃離子的衍生物 / 147
6.1.5吡喃離子的合成應(yīng)用實例 / 149
6.22H-吡喃-2-酮 / 149
6.2.12H-吡喃-2-酮的結(jié)構(gòu) / 149
6.2.22H-吡喃-2-酮的化學(xué)性質(zhì) / 150
6.2.32H-吡喃-2-酮的合成方法 / 151
6.2.42H-吡喃-2-酮的衍生物與應(yīng)用實例 / 152
6.34H-吡喃-4-酮 / 152
6.3.14H-吡喃-4-酮的結(jié)構(gòu) / 152
6.3.24H-吡喃-4-酮的化學(xué)性質(zhì) / 153
6.3.34H-吡喃-4-酮的合成方法 / 154
6.3.44H-吡喃-4-酮的衍生物 / 154
6.3.54H-吡喃-4-酮的合成應(yīng)用實例 / 155
6.4吡啶 / 155
6.4.1吡啶的結(jié)構(gòu) / 155
6.4.2吡啶的化學(xué)性質(zhì) / 156
6.4.3吡啶的合成方法 / 163
6.4.4吡啶的衍生物 / 166
6.4.5吡啶的合成應(yīng)用實例 / 168
6.5噠嗪 / 169
6.5.1噠嗪的結(jié)構(gòu) / 169
6.5.2噠嗪的化學(xué)性質(zhì) / 169
6.5.3噠嗪的合成方法 / 172
6.5.4噠嗪的衍生物 / 173
6.5.5噠嗪的合成應(yīng)用實例 / 174
6.6嘧啶 / 175
6.6.1嘧啶的結(jié)構(gòu) / 175
6.6.2嘧啶的化學(xué)性質(zhì) / 175
6.6.3嘧啶的合成方法 / 179
6.6.4嘧啶的衍生物 / 181
6.6.5嘧啶的合成應(yīng)用實例 / 184
6.7吡嗪 / 184
6.7.1吡嗪的結(jié)構(gòu) / 184
6.7.2吡嗪的化學(xué)性質(zhì) / 185
6.7.3吡嗪的合成方法 / 187
6.7.4吡嗪的衍生物 / 188
6.81,2,3-三嗪 / 190
6.8.11,2,3-三嗪的結(jié)構(gòu) / 190
6.8.21,2,3-三嗪的化學(xué)性質(zhì) / 190
6.8.31,2,3-三嗪的合成方法 / 191
6.8.41,2,3-三嗪的衍生物 / 192
6.91,2,4-三嗪 / 192
6.9.11,2,4-三嗪的結(jié)構(gòu) / 192
6.9.21,2,4-三嗪的化學(xué)性質(zhì) / 192
6.9.31,2,4-三嗪的合成方法 / 193
6.9.41,2,4-三嗪的衍生物 / 194
6.101,3,5-三嗪 / 195
6.10.11,3,5-三嗪的結(jié)構(gòu) / 195
6.10.21,3,5-三嗪的化學(xué)性質(zhì) / 195
6.10.31,3,5-三嗪的合成方法 / 197
6.10.41,3,5-三嗪的衍生物 / 197
思考題 / 199
7七員雜環(huán) / 200
7.1氧雜環(huán)庚三烯 / 200
7.1.1氧雜環(huán)庚三烯的結(jié)構(gòu) / 200
7.1.2氧雜環(huán)庚三烯的化學(xué)性質(zhì) / 201
7.1.3氧雜環(huán)庚三烯的合成方法 / 202
7.1.4氧雜環(huán)庚三烯的衍生物 / 202
7.2硫雜環(huán)庚三烯 / 203
7.2.1硫雜環(huán)庚三烯的結(jié)構(gòu) / 203
7.2.2硫雜環(huán)庚三烯的合成方法 / 203
7.3氮雜環(huán)庚三烯 / 204
7.3.1氮雜環(huán)庚三烯的結(jié)構(gòu) / 204
7.3.2氮雜環(huán)庚三烯的化學(xué)性質(zhì) / 204
7.3.3氮雜環(huán)庚三烯的合成方法 / 205
7.3.4氮雜環(huán)庚三烯的衍生物 / 205
7.4二氮雜環(huán)庚三烯 / 207
7.4.1二氮雜環(huán)庚三烯的結(jié)構(gòu) / 207
7.4.2二氮雜環(huán)庚三烯的合成方法 / 207
7.4.3二氮雜環(huán)庚三烯的衍生物 / 208
思考題 / 209
8苯并雜環(huán) / 210
8.1苯并呋喃雜環(huán) / 210
8.1.1苯并呋喃的結(jié)構(gòu) / 210
8.1.2苯并呋喃的化學(xué)性質(zhì) / 210
8.1.3苯并呋喃的合成方法 / 212
8.1.4苯并呋喃的衍生物 / 214
8.2苯并噻吩雜環(huán) / 214
8.2.1苯并噻吩的結(jié)構(gòu) / 214
8.2.2苯并噻吩的化學(xué)性質(zhì) / 215
8.2.3苯并噻吩的合成方法 / 215
8.3吲哚 / 216
8.3.1吲哚的結(jié)構(gòu) / 216
8.3.2吲哚的化學(xué)性質(zhì) / 216
8.3.3吲哚的合成 / 223
8.3.4吲哚的衍生物 / 227
8.3.5吲哚的合成應(yīng)用實例 / 229
8.4苯并噻唑 / 230
8.4.1苯并噻唑的結(jié)構(gòu) / 230
8.4.2苯并噻唑的化學(xué)性質(zhì) / 230
8.4.3苯并噻唑的合成 / 231
8.4.4苯并噻唑的衍生物 / 231
8.5苯并咪唑 / 232
8.5.1苯并咪唑的結(jié)構(gòu) / 232
8.5.2苯并咪唑的化學(xué)性質(zhì) / 232
8.5.3苯并咪唑的合成 / 233
8.5.4苯并咪唑的衍生物 / 234
8.6苯并吡唑 / 234
8.6.1苯并吡唑的結(jié)構(gòu) / 234
8.6.2苯并吡唑的化學(xué)性質(zhì) / 234
8.6.3苯并吡唑的合成 / 236
8.6.4苯并吡唑的衍生物 / 236
8.7苯并三唑 / 237
8.7.1苯并三唑的結(jié)構(gòu) / 237
8.7.2苯并三唑的化學(xué)性質(zhì) / 237
8.7.3苯并三唑的合成 / 238
8.7.4苯并三唑的衍生物 / 238
8.82H-色原烯-2-酮 / 239
8.8.12H-色原烯-2-酮的結(jié)構(gòu) / 239
8.8.22H-色原烯-2-酮的化學(xué)性質(zhì) / 239
8.8.32H-色原烯-2-酮的合成 / 241
8.8.42H-色原烯-2-酮的衍生物 / 242
8.8.52H-色原烯-2-酮的合成應(yīng)用實例 / 242
8.94H-色原烯-4-酮 / 243
8.9.14H-色原烯-4-酮的結(jié)構(gòu) / 243
8.9.24H-色原烯-4-酮的化學(xué)性質(zhì) / 243
8.9.34H-色原烯-4-酮的合成 / 245
8.9.44H-色原烯-4-酮的衍生物 / 246
8.9.54H-色原烯-4-酮的合成應(yīng)用實例 / 247
8.10喹啉 / 248
8.10.1喹啉的結(jié)構(gòu) / 248
8.10.2喹啉的化學(xué)性質(zhì) / 248
8.10.3喹啉的合成方法 / 255
8.10.4喹啉的衍生物 / 258
8.10.5喹啉的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 260
8.11異喹啉 / 261
8.11.1異喹啉的結(jié)構(gòu) / 261
8.11.2異喹啉的化學(xué)性質(zhì) / 261
8.11.3異喹啉的合成方法 / 265
8.11.4異喹啉的衍生物 / 268
8.121,5-苯并二氮雜環(huán)庚三烯 / 269
8.12.11,5-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的結(jié)構(gòu) / 269
8.12.21,5-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的化學(xué)性質(zhì) / 269
8.12.31,5-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的合成 / 270
8.12.41,5-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的衍生物 / 270
8.131,4-苯并二氮雜環(huán)庚三烯 / 270
8.13.11,4-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的結(jié)構(gòu) / 270
8.13.21,4-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的化學(xué)性質(zhì) / 271
8.13.31,4-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的合成 / 271
8.13.41,4-苯并二氮雜環(huán)庚三烯的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 272
思考題 / 272
9雜環(huán)并雜環(huán) / 273
9.1青霉素 / 273
9.1.1青霉素的結(jié)構(gòu) / 273
9.1.2青霉素的化學(xué)性質(zhì) / 273
9.1.3青霉素的衍生物 / 274
9.1.4青霉素的合成 / 274
9.2頭孢烯 / 275
9.2.1頭孢烯的結(jié)構(gòu) / 275
9.2.2頭孢烯的衍生物 / 275
9.2.3頭孢菌素的合成 / 275
9.3吡唑并吡啶 / 278
9.3.1吡唑并吡啶的結(jié)構(gòu) / 278
9.3.2吡唑并吡啶的合成 / 279
9.3.3吡唑并吡啶的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 282
9.4咪唑并吡啶 / 283
9.4.1咪唑并吡啶的結(jié)構(gòu) / 283
9.4.2咪唑并吡啶的合成 / 283
9.4.3咪唑并吡啶的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 285
9.5嘌呤類雜環(huán) / 286
9.5.1嘌呤的結(jié)構(gòu) / 286
9.5.2嘌呤的化學(xué)性質(zhì) / 287
9.5.3嘌呤的合成方法 / 293
9.5.4嘌呤的衍生物 / 295
9.6吡啶并嘧啶 / 297
9.6.1吡啶并嘧啶的結(jié)構(gòu) / 297
9.6.2吡啶并嘧啶的合成 / 297
9.6.3吡啶并嘧啶的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 302
9.7蝶啶 / 304
9.7.1蝶啶的結(jié)構(gòu) / 304
9.7.2蝶啶的化學(xué)性質(zhì) / 304
9.7.3蝶啶的合成 / 304
9.7.4蝶啶的衍生物 / 305
9.8嘧啶并嘧啶 / 306
9.8.1嘧啶并嘧啶的結(jié)構(gòu) / 306
9.8.2嘧啶并嘧啶的合成 / 306
9.8.3嘧啶并嘧啶的衍生物與合成應(yīng)用實例 / 309
思考題 / 310
雜環(huán)化合物列表 / 311
參考文獻(xiàn) / 317