第一章氧化反應(yīng)

一、烷、烯、炔的氧化1

2-（3-羥基-1-金剛烷基）-2-乙醛酸1

1-金剛醇1

（7-甲氧基-1-萘基）乙腈2

2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯2

7-（4-溴苯甲�；�）吲哚3

吡啶-2-甲醛3

1-（咪唑并［1，2-a］吡啶-6-基）-2-丙酮4

4，4-二甲氧基丁醛4

戊二醛5

己二酸5

3-（N-乙酰-N-異丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇6

（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇6

（S）-3-［4-（2-甲氧基乙基）苯氧基］-1，2-丙二醇7

（2R，3S）-2，3-二羥基-3-苯基丙酸乙酯7

1H-茚滿-2（3H）-酮8

1，2-環(huán)氧環(huán)己烷8

2-（2，3-環(huán)氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯8

乙酸6，7-環(huán)氧香葉酯9

雌三醇9

3-（亞乙二氧）-9（11）-雌甾烯-5，10-環(huán)氧-17-酮10

3，20-雙-亞乙二氧基-17-羥基-5，10-環(huán)氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯11

2，3-環(huán)氧-3-苯基-1-丙醇11

（S）-2，3-環(huán)氧基丙醇12

（2S，3R）-2-甲基-3-苯基環(huán)氧乙烷12

反式-1，2-二苯基環(huán)氧乙烷13

3-甲基異香豆素13

2-氧代-2-苯基乙酸14

環(huán)戊基甲醛14

二苯羥乙酸15

二苯基乙二酮15

二、芳烴側(cè)鏈氧化16

3，4-二甲氧基苯甲醛16

鄰硝基苯甲醛16

對(duì)硝基苯甲醛17

二苯甲酮17

（R）-（-）-4-［2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基］-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氫萘-1-酮18

（2-氯乙酰氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯19

對(duì)硝基苯乙酮19

5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氫嘧啶-4-羧酸鈉19

吡啶-2-甲酸20

對(duì)硝基苯甲酸20

2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸21

5-甲基吡嗪-2-羧酸21

2，4-二氯苯甲酸22

對(duì)氨基苯甲酸23

鄰氯苯甲酸23

三、芳環(huán)的氧化24

吡啶-2，3-二甲酸24

2，2-聯(lián)苯二甲酸25

異苯并呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸25

四、鹵代烴氧化26

5-硝基噻吩-2-甲酸26

鄰甲基苯甲醛26

1-茚滿酮26

辛醛27

鄰硝基苯甲醛27

聯(lián)苯基乙二醛29

苯基乙二醛29

五、醇的氧化30

4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯30

（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）環(huán)己-2-烯酮30

薄荷酮30

6，6-亞乙二氧基-5-膽甾烷-3-酮31

6，19-氧橋-雄甾-4-烯-3，17-二酮31

2，6-二甲苯氧基丙酮32

雙醋瑞因32

4，3-O-亞異丙基吡哆醛33

3-（4-溴苯甲酰基）吡啶34

丙酮酸乙酯34

-羥基苯乙酮35

肉桂醛35

3，4-二甲氧基苯甲醛35

6-甲氧基-2，3，5，8-四氫萘-1（2H）-酮36

11-羥基-5-孕甾-3，20-二酮［17，16-d］-2-甲基�み蜻�36

4-叔丁基環(huán)己酮37

3，4，5-三甲氧基苯甲醛37

對(duì)二甲氨基苯甲醛38

7-（4-乙�；�哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氫-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯38

對(duì)羥基苯甲醛39

叔丁基過(guò)氧化氫39

乙醛酸丁酯40

（S）-N-芐氧羰基苯丙氨酸40

正己酸41

2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氫嘌呤-7-基）乙醛41

D-（R）-甘油醛縮丙酮42

9，10-蒽二醛42

六、酚氧化43

5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌43

對(duì)苯醌43

三甲基對(duì)苯二醌44

2，5-二羥基吡啶45

1，4-萘醌45

七、醚的氧化46

-丁內(nèi)酯46

己二酸46

戊二酸47

八、醛酮的氧化47

2-（3-苯甲酰苯基）丙酸47

6-硝基胡椒酸48

肉桂酸49

3，4-二甲氧基苯酚49

6-氟靛紅酸酐49

5-溴-6-甲基-1H-苯并［1，3］�む�-2，4-二酮50

苯基乙二醛50

1，2-環(huán)己二酮51

噻吩-2-甲酸51

環(huán)丙基甲酸52

2-萘甲酸52

富馬酸53

九、羧酸及其衍生物的氧化53

過(guò)氧三氟乙酸53

過(guò)氧苯甲酸54

單過(guò)氧鄰苯二甲酸54

間氯過(guò)氧苯甲酸54

過(guò)氧化苯甲酰55

2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯56

十、含氮化合物的氧化56

環(huán)己酮56

硝基甲烷57

2，6-二氯硝基苯57

對(duì)硝基苯甲酸58

1，3-二硝基金剛烷58

8-羥基喹諾啉-2（1H）-酮59

2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物59

4-氨基吡啶60

對(duì)苯醌61

3，4-二甲氧基苯甲腈61

十一、糖的氧化61

D-葡萄糖酸--內(nèi)酯61

L-（S）-甘油醛縮丙酮62

-D-葡萄糖醛酸--內(nèi)酯63

十二、氨基酸的氧化63

3，4-二甲氧基苯丙酮63

3，4-二羥基苯丙酮64

3-氰基丙酸甲酯64

十三、含硫化合物氧化65

L-胱氨酸65

對(duì)甲苯磺酰氯65

甲基磺酸66

鄰硝基苯磺酰氯66

奧美拉唑67

沙威拉唑67

（S）-蘭索拉唑68

雷貝拉唑68

莫達(dá)非尼69

阿屈非尼69

替硝唑70

6，6-二溴-1，1-二氧青霉烷酸 70

甲基磺酰氯71



第二章還原反應(yīng)

一、不飽和烴的還原72

3，4，5，6-四-O-乙酰基-1，2-二脫氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇72

3，7-二甲基辛醛72

萘丁美酮73

氫化肉桂酸73

2-［-（2-噻吩基）乙基］苯甲酸74

-二氫山道年74

二氫化香芹酮75

3-對(duì)羥基苯丙酸75

4-羥基-2，4-二甲氧基二氫查爾酮76

二氫諾卜醇76

3-甲氧基-4-羥基苯乙胺鹽酸鹽77

3-蒎烷胺77

1-甲基環(huán)己醇78

N-［4-［2-（新戊酰氨基）-4-羥基-5，6，7，8-四氫吡啶并［2，3-d］嘧啶-6-基乙基］苯甲�；�］-L-谷氨酸二乙酯78

（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇79

丁-2-烯-1，4-二醇79

二、芳烴還原80

4-乙酰氨基環(huán)己醇80

反式-4-氨甲基環(huán)己烷羧酸80

5，6，7，8-四氫-1-萘甲酸81

7-甲基吲哚啉81

1-甲基-2-［2-（2-氨基苯）乙基］哌啶81

曲昔派特82

4-哌啶甲酸乙酯82

哌啶-2-甲酸鹽酸鹽83

二鹽酸沙丙蝶呤83

4-甲基環(huán)己醇84

16，17-二羥基-16-乙基雌烷-4-烯-3-酮84

17-羥基-16-甲基雌-4-烯-3-酮85

三、鹵代烴還原85

3-溴代噻吩85

6-溴-2-甲氧基萘86

2，4-二氟苯胺86

青霉烷砜酸87

吲唑87

3-氯-4，5-二氫-1H-苯并［b］氮雜��-2（3H）-酮88

2-氨基-4-甲基吡啶88

2，3-二氨基吡啶88

2-氨基二苯甲酮89

5-脫氧-5-氟胞苷89

四、醇的還原90

二苯基甲烷90

二苯基乙酸91

3-脫氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亞乙基）--D-核-己呋喃糖91

（1R，3R，4R）-3-［（R）-1-乙酰氨基-2-乙基丁基］-4-（tert-丁氧羰基）環(huán)戊烷甲酸甲酯92

（4S）-（ ）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-異丙基丁烯-193

五、酚的還原93

聯(lián)苯93

5-羥基-1-萘滿酮94

1，3-環(huán)己二酮94

5，8-二氫-1-萘酚95

六、醚的還原95

對(duì)芐氧基苯酚95

1，3-二苯基-3-羥基丙酮-196

2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）環(huán)己-2-烯酮96

2-環(huán)己氧基乙醇97

七、醛酮的還原97

色滿-7-醇97

氫溴酸依他佐辛98

惕告吉寧98

吲哚布芬99

4-（4-氨基苯基）丁酸99

2-丁基苯并呋喃100

，-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯100

5-溴-2-氯-4-乙氧基二苯甲烷101

5-氯-二氫吲哚-2-酮101

-戊內(nèi)酯102

2-乙基苯并呋喃102

1-甲基-4-氯哌啶103

順-4-叔丁基環(huán)己醇104

鹽酸地匹福林104

-苯基乳酸104

5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-醇105

二苯甲醇105

4-氯-3-羥基丁酸乙酯106

2，6-二甲基對(duì)苯二酚106

奧拉西坦107

鹽酸馬布特羅107

3，4-二甲氧基芐基醇108

7-羥基-7-苯基庚酸108

1-（4-芐氧基-3-硝基苯基）環(huán)氧乙烷109

二對(duì)氟苯基甲醇109

1-（4-芐氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇110

頻那醇110

N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-［4-（吡啶-2-基）苯亞甲基］肼111

貝那普利111

N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯112

2-金剛烷胺112

（1R，2S）-（-）-麻黃堿鹽酸鹽113

3-甲氧基-4-［（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基］苯甲酸甲酯113

鹽酸噻氯匹定114

3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1114

3-（1-二甲基氨乙基）苯酚115

八、羧酸的還原115

環(huán)己基甲醛115

3-苯基丙醛116

3，5-二甲氧基苯甲醇116

L-苯丙氨醇117

（R）-2-氨基苯乙醇117

環(huán)丁基甲醇118

4-苯硫基苯甲醇119

3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇119

2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇119

3-（4-氯苯基）丙醇120

苯酞120

九、酰氯的還原121

3，4，5-三甲氧基苯甲醛121

4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛121

4-硝基苯甲醛122

3-溴丙醇122

十、羧酸酯的還原123

（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇123

-苯基丙醇123

2-苯基-1，3-丙二醇124

4-甲基-5-羥甲基咪唑鹽酸鹽124

1，10-癸二醇125

拉米夫定125

環(huán)丁基甲醇126

3-氟-4-嗎啉基苯基甲醇126

1-芐基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇127

（S）-（ ）-2-氨基丙醇127

3-吡啶甲醇鹽酸鹽128

4-（2-氨基-1-羥乙基）-2-羥甲基苯酚128

環(huán)己基甲醛128

5-羥基-4-辛酮129

十一、酰胺的還原130

芐胺130

鹽酸米爾維林130

L-N，2-二甲基苯乙胺131

2-［3-（4-硝基苯基）丙基氨基］乙醇131

1，3，3-三甲基-5-羥基吲哚滿鹽酸鹽132

鹽酸阿莫羅芬132

環(huán)己基甲醇133

1-甲基-2-（-羥乙基）四氫吡咯133

苯酞134

5-氨基苯酞134

6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羥基-6，7-二氫吡咯并［3，4-b］吡嗪-5-酮135

吲哚布芬135

十二、腈的還原136

3，4-二甲氧基苯乙胺136

N-（3-氨基丙基）己內(nèi)酰胺136

（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛137

3-（3-吲哚基）丙醛137

十三、硝基、肟、疊氮、偶氮等含氮化合物的還原138

3-氨基-2-羥基-4-苯基丁酸138

2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯138

4-［2-［（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基］乙氧基］苯胺139

6-氨基-3，4-二氫-2（H）-喹諾啉酮139

2-巰基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑139

2-巰基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑140

2，4-二氨基苯甲醛140

3-氯-4-（3-氟芐氧基）苯胺141

3，4-二氨基二苯甲酮141

-氨甲基-對(duì)氯氫化肉桂酸142

2，2-二甲基-1，3-丙二胺142

2-氨基-6-氯苯甲酸143

泊馬度胺143

3-氯-4-氟苯胺144

2，4，6-三甲基苯胺144

4，5-二氯鄰苯二胺145

4-氨基吡啶145

5-氨基鄰苯二甲酰亞胺146

4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺146

對(duì)氨基苯甲酸146

5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯147

2-［［（2-氰基聯(lián)苯基）-4-基］甲基］-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯147

5-氨基乳清酸148

對(duì)氨基苯甲醛148

2-氨基-4-硝基苯酚149

苯基羥胺149

1，2-二苯基肼150

5-氨基水楊酸150

甲基-2，3，6-三脫氧-3-氨基--L-來(lái)蘇型-己吡喃糖苷151

2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氫苯并［b］氮雜��-1-基）乙酸乙酯151

4-［2-（二甲基氨基）乙氧基］芐胺152

3-甲基-1-［2-（1-哌啶基）苯基］丁胺152

3-氨基-1-芐基-2-甲基吡咯烷153

5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯并［b，d］氮雜環(huán)庚-6-酮154

2-氨基茚滿154

2-氨甲基5-羥基吡啶155

2-氨基-5-氯二苯酮155

內(nèi)型3-氨基-9-甲基-9-氮雜雙環(huán)［3.3.1］壬烷155

二環(huán)丙基甲胺鹽酸鹽156

齊留通156

（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯157

3-氨基吡咯啉二鹽酸鹽158

十四、含硫化合物的還原158

4-甲基-6-羥基嘧啶158

鄰苯二硫酚159

2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺159

L-半胱氨酸鹽酸鹽160

苯硫酚160

甲基對(duì)甲苯基砜161

二苯基硫醚161



第三章鹵化反應(yīng)

一、飽和烴的鹵化162

1-氯金剛烷162

溴代環(huán)己烷162

二、不飽和烴的鹵化163

2，3-二溴丁二酸163

，-二溴丙醛163

（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯164

全氯乙烷165

3-氯-2-甲基丙酸165

3-溴丁醛縮乙二醇165

碘代環(huán)己烷166

1-溴-3-乙氧基丙烷166

1-溴-3-氯丙烷167

1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷167

2-氯環(huán)己醇168

5-氯-6-羥基-10，13-二甲基-17-氧代十六氫-1H-環(huán)戊［a］菲-3-基醋酸酯168

1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷169

2，4，5-三氯苯基--碘代丙炔醚169

丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯170

（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸170

（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯170

（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮171

三、芳環(huán)側(cè)鏈的鹵化171

2，5-二溴甲基氟苯171

間羥基苯甲醛172

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯173

3-溴苯酞173

對(duì)氯苯甲醛173

二苯基溴甲烷174

對(duì)甲砜基苯甲醛174

5-甲基-2-氯甲基吡嗪175

6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮175

4-溴甲基聯(lián)苯-2-甲酸叔丁酯176

2-氰基-4-溴甲基聯(lián)苯176

4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧雜環(huán)戊烯-2-酮176

喹啉-2-甲酸177

2-氯甲基吡啶178

-溴代苯乙腈178

四、芳香族化合物芳環(huán)上的鹵化反應(yīng)178

氟苯178

2，6-二氯苯胺179

3-氯-4-氟硝基苯180

2，4-二氯苯酚180

3，4-二氯硝基苯181

5-氯-2-羥基-苯甲醛181

2，6-二氯苯酚181

對(duì)氯苯氧乙酸182

四氯鄰苯二甲酸182

3-氯-7-苯甲酰基吲哚183

2，6-二氯吡啶183

2-氯尼克腈184

2-氯尼克酸184

2-氯-3-氨基吡啶185

3-氨基-1H-吡唑并［3，4-b］吡嗪185

2，6-二溴苯酚186

2，4-二氟溴苯186

間溴三氟甲基苯187

對(duì)溴苯酚187

3，5-二溴-4-羥基苯甲醛187

3-溴苯乙酮188

4-溴-N，N-二甲苯胺188

間溴硝基苯189

3-溴-4-羥基-5-甲氧基苯甲醛189

2-溴噻吩190

7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩并［2，3-e］-4，1-氧氮雜��-2-酮190

2-氨基-5-溴吡啶191

2-碘苯甲腈191

2-氨基-5-碘苯甲腈192

3，5-二碘-L-酪氨酸192

4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺192

3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸193

2，4，6-三碘-1，3-苯二酚194

4-碘茴香醚194

3，5-二碘水楊酸195

3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸195

5-氨基-2，4，6-三碘間苯二甲酸195

五、鹵素及其他基團(tuán)的交換反應(yīng)196

2，3，4，5，6-五氟苯甲酸196

2，4-二氟苯胺197

2-氟-4-硝基-，，-三氟甲氧基苯197

（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇198

氟乙酸乙酯198

七氟烷199

2，3，4，5-四氟苯甲酸199

3-氯-4-氟硝基苯200

2，4-二氟苯甲酸201

4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物201

2-氟苯甲腈202

碘甲烷202

2-氯代苯并噻唑202

2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷203

六、醇的鹵化204

3，4，5-三甲氧基芐基氯204

-溴代乙苯204

3，5-二甲氧基芐基溴205

1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑205

1-溴丙烷206

2-（2-溴乙基）噻吩206

4-苯硫基芐基氯206

2-氯甲基苯并［d］異噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物207

1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶207

2-氯-3-氯甲基吡啶208

間苯氧基芐基氯208

4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮209

溴甲基環(huán)丙烷209

溴甲基環(huán)丁烷210

（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷210

3，4-二甲氧基芐基膦酸二乙酯211

4-甲氧基芐基氯211

5-脫氧-5-碘-2，3-O-異亞丙基-5-氟尿苷212

氯代環(huán)己烷212

4-氯二苯溴甲烷213

（1R，2S）-2-苯甲酰氧基-1-溴-2，3-二氫-1H-茚-2-羧酸乙酯213

七、芳環(huán)上羥基的鹵代214

2-溴萘214

對(duì)溴氯苯214

5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯215

2，3-二氯-5-硝基吡啶215

2-溴-3-碘-5-硝基吡啶216

2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶216

2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶216

7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉217

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮217

3，4-二氯-5-（4-氯苯基）噠嗪218

2-氯喹喔啉218

2，4-二氯喹唑啉219

4-氯喹唑啉219

2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉220

4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉220

3，6-二氯吡嗪-2-甲腈221

八、醚的鹵化221

2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷221

，，-三氟甲氧基苯222

對(duì)氯苯氧甲基氯222

2-溴乙醇222

2-氯環(huán)己酮223

4-氯丁醇223

1-溴-4-氯丁烷224

1，5-二溴戊烷224

6-溴-2-己酮225

九、羰基化合物的鹵化225

4-芐氧基-3-硝基--氯代苯乙酮225

2-氯環(huán)辛酮226

3-溴-4-氧代戊酸乙酯226

1，3-二溴丙酮227

2-溴丙醛227

2-溴-1，3-丙二醛228

1-溴庚-2-酮228

溴代丙酮酸乙酯228

2-溴-6，6-亞乙二氧基膽甾烷-3-酮229

5-溴乙酰水楊酸甲酯229

-溴代對(duì)羥基苯乙酮230

-溴代鄰氯苯乙酮230

4-（2-溴乙�；�）-3-氟苯硼酸231

對(duì)甲氧基--溴代苯乙酮231

2，5-二甲氧基--溴代苯乙酮232

5-溴乙�；�水楊酰胺232

4-氨基-3-氰基--溴代苯乙酮233

對(duì)甲磺�；�--溴代苯乙酮233

4-芐氧基-3-硝基--溴代苯乙酮234

2-羥基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基--溴代苯乙酮235

順-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊環(huán)-4-甲醇235

2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1 236

1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1 236

2-（-溴丙�；�）硒吩236

-溴代肉桂醛237

氯乙酰氯237

1，1-二氯甲基甲基醚238

鄰氯苯甲酰氯238

十、羧酸及其衍生物的鹵化238

三甲基乙酰氯238

乙酰水楊酰氯239

3-溴二苯酮239

-磺�；�苯乙酰氯240

丁二酸單甲酯酰氯240

芐基對(duì)碘苯基酮241

4-氯-3-硝基-4-氟二苯酮241

5-甲基異�み�-4-甲酰氯242

1-苯基環(huán)戊烷甲酰氯242

5-甲基-3-苯基異�み�-4-甲酰氯243

2-溴-6-氯己酸乙酯243

4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-對(duì)羥基苯基乙酰氯244

對(duì)氯苯腙乙酰氯244

4-硝基-，，-三氯甲基苯244

2-氯乙酰乙酸乙酯245

-溴代-2-氟苯乙酸乙酯245

5-氯戊酰氯246

2-溴--丁內(nèi)酯246

4-氯丁酰氯247

1-氯乙基碳酸乙酯247

十一、酰胺及其他含氮化合物的鹵化248

N-溴代乙酰胺248

N-氯代丁二酰亞胺248

N-溴代丁二酰亞胺249

N-碘代丁二酰亞胺250

N-氯代鄰苯二甲酰亞胺250

1，3-二溴-5，5-二甲基海因251

（Z）-苯甲酰氯肟251

2-氯苯甲酰氯肟252

2-氨基苯乙酮鹽酸鹽252

十二、糖類化合物的鹵化253

阿洛夫定253

2，3，5-三-O-芐基-D-阿拉伯呋喃糖基氟254

-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖254

1-氯-2-脫氧-3，5-二-O-對(duì)甲苯甲�；�--D-呋喃核糖255

2-脫氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲酰基--D-阿拉伯呋喃糖基溴255

1-O-甲基-2，3-O-異亞丙基-5-脫氧-5-碘-D-呋喃核糖256

三氯蔗糖257

2，3，4，6-四-O-乙�；�-1-溴-1-氯--D-甘露糖258

三-O-乙�；�--D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯258



第四章烴基化反應(yīng)

一、鹵化物烴基化試劑260

N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺260

3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3-氯丙酯260

2，2-二甲氧基乙酸甲酯261

硝酸芬替康唑261

4-［（2-鄰苯二甲酰亞胺）乙氧基］乙酰乙酸乙酯262

佐替平262

依莫法宗263

2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶263

依普黃酮263

4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮264

鹽酸氯康唑264

3-（鄰甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇265

4-（2-氯乙氧基）苯甲酸265

4-甲酰苯基2，3，4，6-四-O-乙�；�--D-吡喃葡萄糖苷266

鄰辛氧基苯甲酸266

3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯267

4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈267

2-苯氧基尼克酸268

4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲酰胺268

2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮268

2-（1-芐基-吲唑-3-氧基）乙腈269

2，4-雙（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉269

硝酸奧西康唑270

2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亞氨基乙酸甲酯270

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并異唑271

十二硫醇-1271

二苯甲硫基乙酸272

硝酸硫康唑272

2-［［5-［（二甲氨基）甲基］-2-呋喃基］甲硫基］乙胺273

2-二氟甲硫基乙酸乙酯273

1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯274

4-苯硫基乙酰乙酸乙酯274

1-［4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基］-1H-咪唑274

4-氯苯基甲硫醇275

對(duì)苯硫基苯甲醛275

2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯276

4-苯硫基苯甲酸276

諾拉曲塞277

鹽酸馬布特羅277

妥洛特羅278

鹽酸安非他酮278

鹽酸安非拉酮279

4-（2-異丙氨基乙�；�）甲磺�；�苯胺鹽酸鹽279

N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氫-2H-異吲哚-2-基）-L-谷氨酰胺甲酯280

鹵沙唑侖280

鹽酸氨溴索281

N-甲基-1-萘甲胺281

1-（3，4-二羥基苯基）-2-（甲氨基）乙酮鹽酸鹽282

2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶282

2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶282

2-（4-氟苯基）-2-［4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基］-1，3-二氧雜環(huán)戊烷283

4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯283

奈韋拉平284

西他沙星284

2-二乙氨基乙醇285

左羥丙哌嗪286

2-［4-［（4-氯苯基）苯甲基］-1-哌嗪基］乙醇286

1-肉桂基哌嗪287

鹽酸溴己新287

N-三苯甲基-3，3-亞氨基-雙-1-丙醇287

鹽酸齊美定288

鹽酸羅哌卡因288

多潘立酮289

2，6-雙（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶并［5，4-d］嘧啶289

鹽酸環(huán)丙沙星290

甲磺酸吉米沙星291

2-［4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基］丙酸甲酯鹽酸鹽291

吡咯芬292

5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈292

氯苯扎利二鈉293

2-（羥基亞氨基）-N-［2-（三氟甲基）苯基］乙酰胺293

烯丙尼定294

鹽酸伊普吲哚294

N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺295

氟曲馬唑295

3，4-二氫-2H-［1，3］�む翰ⅲ�3，2-a］吲哚-10-羧酸甲酯296

［（4R）-2-［（1H-咪唑-1-基）甲基］-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧雜環(huán)戊-4-基］甲基苯甲酸酯硝酸鹽297

1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇297

2，4-二氟--（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮298

1-甲基吲唑-3-羧酸298

7-（2，3-二羥丙基）-茶堿299

噻托溴銨299

芐基三乙基氯化銨299

辛可寧鄰氯芐基溴化銨300

檳榔堿300

N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺301

N-甲基己內(nèi)酰胺301

3-氨基-2，3，4，5-四氫-1H-［1］苯并氮雜��-2-酮-1-乙酸乙酯302

2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯302

5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氫異苯并呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮303

1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑-2（3H）-酮303

8-（4-溴丁基）-8-氮雜螺［4，5］癸烷-7，9-二酮304

鄰苯二甲酰亞氨基丙二酸二乙酯304

3-氧-1，2-苯并異噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物305

N-（5-溴戊基）鄰苯二甲酰亞胺305

N-（4-氟苯甲基）鄰苯二甲酰亞胺306

叔丁基苯306

1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮307

1，2，3，4-四氫-1，1，4，4-四甲基萘307

噻布洛芬308

2-苯甲酰基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯308

環(huán)丁烷羧酸309

正丁基丙二酸二乙酯309

芐基丙酮310

2，2-二丙基乙酰乙酸甲酯311

2-甲基-3-對(duì)叔戊基苯基丙酸311

芐基丙二酸二乙酯312

甲基環(huán)丙基酮312

雙環(huán)丙基甲酮313

吉非貝齊313

5-氯-2，2-二甲基戊酸異丁酯314

1-己炔314

4-氯-2-丁炔酸甲酯315

3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林酰胺315

3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈316

2-苯基丁腈316

普拉洛芬317

4-氯苯乙腈317

二、酯類烴基化試劑318

（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸318

N-（1-芐基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺318

2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷319

1-（2-甲氧基乙基）苯319

2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯319

1，2，4-三乙氧基苯320

乙氧基苯320

1-氯-4-乙氧基苯321

3，4-二甲氧基苯甲醛321

3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯322

雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮）323

順式-2-甲氧亞胺乙酰乙酸乙酯323

2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亞氨基乙酸乙酯324

特康唑324

拉米替隆325

2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2，2，2-三氟乙酯325

間甲基茴香醚326

L-天門冬酰胺叔丁酯326

蔗糖-6-乙酸酯327

對(duì)甲硫基苯甲酸327

S-甲基異硫脲硫酸鹽328

苯甲硫醚328

甲磺酸培高利特328

7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-頭孢霉烷-4-酸（7-TMCA）329

（1S，8R）-4-［（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基］-8-氨基-7-氧代-2-硫雜雙環(huán)［4.2.0］辛-4-烯-5-甲酸329

9-甲基-1，2，3，9-四氫-4H-咔唑-4-酮330

鹽酸甲哌卡因330

4-羥基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物331

N-對(duì)乙氧基-N-甲基乙酰苯胺331

7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氫-1H-1，4-苯并二氮雜��-2-酮-4-氧化物332

2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯332

左羥丙哌嗪333

阿司咪唑333

N，N-二甲基苯胺333

N-甲基吲哚334

1-（-羥乙基）-2-甲基咪唑鹽酸鹽334

2-苯基丙腈335

酮基布洛芬335

甲基丙二酸二乙酯336

2-甲基乙酰乙酸乙酯336

（3R，4S）-1，2，3，4-四氫-1，3，4-三甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶337

環(huán)己基苯338

三、環(huán)氧乙烷類化合物烴基化試劑338

尼普地洛338

鹽酸替利洛爾339

非布丙醇339

1，3-二-O-芐基丙二醇340

4-（3-乙氧基-2-羥基丙氧基）硝基苯341

3-間甲苯氧基-1，2-環(huán)氧丙烷341

1-氯-3-（-萘氧基）-2-丙醇342

（-）-4-［2-羥基-3-（異丙胺）-丙氧］吲哚342

（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇343

鹽酸艾司洛爾343

奧硝唑344

甲硝唑345

塞克硝唑345

鹽酸吡布特羅345

氟康唑346

鹽酸貝凡洛爾346

1-異丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇347

鹽酸布新洛爾347

萘哌地爾348

鹽酸溴沙特羅348

鹽酸左布諾洛爾349

卡維地洛350

N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺350

氟他唑侖350

2-溴甲基-1-苯基環(huán)丙烷甲酸351

（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧雜二環(huán)［3,1,0］己-2-酮352

1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇352

（ ）-2-苯基-1-丙醇353

2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇353

3-羥甲基四氫呋喃354

-環(huán)丙羰基--丁酸內(nèi)酯354

對(duì)羥基苯乙醇355

2-噻吩乙醇355

四、醇類烴基化試劑356

N，N-二甲基苯胺356

N-叔丁基脲356

香葉胺357

2-芐基苯酚357

（R，S）-N-苯甲�；�-2-［（2R）-1-溴丙氧基］-5-氟苯基甘氨酸358

丙泊酚358

1，2，3，4-四氫-1，1，4，4，-四甲基-6-乙酰氨基萘359

叔戊基苯359

3-（7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯并呋喃-5-基）丙酸360

米托坦360

9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸361

五、烯烴烴基化試劑362

17--叔丁氧基雄甾酮362

甘氨酸叔丁酯亞磷酸鹽362

（S）-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸叔丁酯鹽酸鹽363

L-丙氨酸叔丁酯363

7-氨基頭孢烯酸叔丁酯364

吲達(dá)品364

3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈364

叔丁基對(duì)苯二酚365

環(huán)己基苯365

六、Blanc反應(yīng)366

對(duì)叔丁基芐氯366

1-氯甲基萘366

胡椒基甲醛367

3-氯甲基-4-羥基苯乙酮367

氯甲基二氫黃樟素368

對(duì)叔戊基芐基溴368

3，4-二甲氧基苯乙腈369

2-氯甲基噻吩369

5-氯甲基-2-羥基苯乙酮370

1，3-二芐氧基-2-氯甲氧基丙烷370

1-氯-2-（乙酰氧基甲氧基）乙烷371

N-氯甲基-N-苯基乙酰胺371



第五章�；�化反應(yīng)

一、羧酸�；瘎�372

對(duì)硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯372

N-乙酰基-D-神經(jīng)氨酸甲酯372

氯貝丁酯373

丙二酸二異丙酯373

2，3-脫水-5-O-對(duì)甲氧基苯甲�；�胸腺嘧啶脫氧核苷374

布洛芬吡甲酯374

3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯375

3-氨基-4-羥基苯基--甲基乙酸乙酯375

6-氯--甲基-1，2，3，4-四氫咔唑-2-乙酸乙酯376

3-甲基丁-2-烯酸甲酯376

L-谷氨酸--乙酯377

4-異丙基環(huán)己甲酸N-琥珀酰亞胺酯377

2-乙酰氧基苯甲酸3-羥甲基苯基酯378

乙酰甘氨酸乙酯378

鹽酸貝奈克酯378

（S）-2-芐基丁二酸二對(duì)硝基苯酚酯379

呱胺托美丁379

2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯380

N-己基甲酰胺380

L-N-甲�；�-1-苯基-2-氨基丙烷381

對(duì)甲基乙酰苯胺381

N-（3-甲氨基丙基）-2-四氫呋喃甲酰胺382

3-［2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯并［d］咪唑-5-甲酰氨基］丙酸乙酯382

N-芐基水楊酸酰胺383

布西拉明383

7-（1H-1-四唑基）乙酰氨基頭孢烷酸384

1-甲�；�-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯384

N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲�；�-1H-吡咯-3-甲酰胺385

［2-（鄰氯苯甲�；�）-4-硝基苯氨基甲酰甲基］氨基甲酸芐酯385

2-［［4-氯-2-（2-氟苯甲�；�）苯基］（甲基）氨基］-2-氧代乙基氨基甲酸芐酯386

尼羅替尼386

8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯387

N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羥基苯基）乙酰胺387

2-［2-［1-甲基-5-（對(duì)甲基苯甲酰基）-1H-吡咯-2-基］乙酰氨基］乙酸乙酯388

4-己酰間苯二酚388

2，4-二羥基苯乙酮389

2，4-二羥基苯基芐基酮389

6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氫萘-1-甲酸390

10，11-二氫二苯并［a，d］環(huán)庚烯酮-5 390

5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-酮391

（S）-6-氟-3，4-二氫-4-氧代-2H-苯并吡喃-2-羧酸391

Vadimezan391

6-氟-4-硫色滿酮392

8-氯-5，6-二氫-11H-苯并［5，6］環(huán)庚烷并［1，2-b］吡啶-11-酮393

二、酸酐酰化劑393

11，17，21-三羥基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯393

乙酰水楊酸394

二丁酰環(huán)磷腺苷鈣394

奧沙普秦395

呱西替柳396

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯396

1-乙酰基-4-哌啶甲酸396

N-（1-芐基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙酰胺397

帕瑞考昔鈉397

奈莫必利398

N-（N-芐氧羰基-L-丙氨酰）-N-（2-茚滿基）甘氨酸叔丁酯398

N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氫呋喃甲酰胺399

嗎氯貝胺399

，-四亞甲基戊二酰亞胺400

丙谷胺400

1-乙酰-4-（4-羥基苯基）哌嗪401

N-羥基鄰苯二甲酰亞胺401

N-（2-羥乙基）鄰苯二甲酰亞胺402

（3S）-3-［（叔丁氧羰基）氨基］-3-苯丙酸甲酯402

厄多司坦403

鄰苯甲�；�苯甲酸403

4-對(duì)甲氧基苯基-4-氧代丁酸404

4-氧代-4-（4-甲磺酰氨基苯基）丁酸404

-苯甲酰基丙烯酸404

曲匹布通405

R-（-）-9-乙�；�-9-乙酰氨基-6，11-二羥基-7，8，9，10-四氫-5，12-萘并萘二酮406

3-正丁基-2，4-戊二酮406

4-溴苯乙酮407

2-乙酰噻吩407

乙酰丙酮407

三、酰氯酰化劑408

順式-［2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧環(huán)戊-4-基］甲基苯甲酸酯408

二丙烯酸1，5-戊二醇酯409

吡羅昔康特戊酸酯409

苯基丙二酸單苯酯410

2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲�；�-3-三氟乙酰氨基--L-來(lái)蘇型-六氫吡喃410

水楊酸苯酯410

布洛芬愈創(chuàng)木酚酯411

貝諾酯411

二苯甲�；�-L-酒石酸412

2，2，6，6-四尼克酰氧甲基環(huán)己醇412

地拉��413

N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊酰氨基噻唑-5-甲酰胺413

3，5-二甲氧基苯甲酰胺414

N-芐氧羰基甘氨酸414

N-芐氧羰氨基-L-苯甘氨酸415

N-（2-氨基-5-硝基苯甲�；�）鄰甲苯胺415

阿拉普利416

N-（3，4-亞甲基二氧基苯基乙�；�）-L-脯氨醇416

順-4-（2-甲基-3-對(duì)叔戊基苯基丙�；�）-2，6-二甲基嗎啉417

頭孢噻吩鈉417

N-苯甲�；�谷氨酸418

2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮418

2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙酰胺418

N-（2-四氫呋喃甲酰基）哌嗪419

3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲419

馬尿酸420

N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺420

3-對(duì)硝基苯甲酰氨基丙酸421

ε-3，4，5-三甲氧基苯甲酰氨基己酸421

N-對(duì)羥基苯基水楊酰胺422

2-（2-溴乙酰氨基）-5-氯-2-氟二苯酮422

-氯代-2，4-二氟苯乙酮423

2-氨基-5-氯二苯酮423

2-丁基-3-（對(duì)甲氧基苯甲酰基）苯并呋喃424

2-（對(duì)氟苯甲�；�）噻吩424

1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮425

5-（4-氯苯甲�；�）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯425

9-氯吖啶425

2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮426

1-對(duì)乙酰氨基苯基-2-氯-1-丙酮426

苯甲酰腈427

2-乙酰基環(huán)己酮427

4-（5-甲基-3-苯基異�み�-4-基）苯磺酸428

4-甲基-3-氧代戊酸乙酯428

2，3-二氯-5-乙酰基吡啶429

3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯430

4-甲基-6-環(huán)己基-1-羥基-2（1H）-吡啶酮430

7-氟-1-［（S）-1-羥基-3-甲基丁-2-基］-6-碘-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸乙酯431

四、酯類�；瘎�431

（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯431

3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯432

格隆溴銨432

碳酸乙二醇酯433

鹽酸奧西布寧433

溴乙酰胺434

4-［（R）-2-羥基丙�；�］嗎啉434

阿屈非尼435

N-（-吡啶甲基）-2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酰胺435

吡羅昔康436

卡立帕米德436

阿帕西林鈉437

N-（反-4-異丙基環(huán)己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯437

（S）-奧拉西坦438

2-甲基-4，6-二羥基嘧啶438

替諾昔康439

2-（氧代吡咯烷-1-基）乙酰胺439

非達(dá)司他440

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