《有機化學(第三版)/“十二五”普通高等教育本科國家級規(guī)劃教材》分紙質教材和網上資源兩部分,吸納近年教學改革的成果,形成內容互補,構成豐富多彩的教學資源。全書分6篇18章。第1篇有機化學概論,第2篇烴及鹵代烴,第3篇含氧有機化合物,第4篇含氮、硫、磷、硅有機化合物及雜環(huán)化合物,第5篇天然有機化合物,第6篇有機合成基礎。每章末設習題,書后列索引。 《有機化學學習指導》(第二版)、《有機化學電子教案》(第三版)與該書配套發(fā)行,三者功能互補,方便教學。 該書為化學工程與工藝、制藥工程、生物工程、應用化學等專業(yè)的教材,也可供與化工相近的專業(yè)選作教材和參考書。
本次修訂是按高等教育出版社新形態(tài)教材的出版要求進行的,分兩部分內容:一是修訂紙質教材,二是重點建設網上資源。這些內容是近年教學改革的新成果。
對紙質教材做了以下修訂:調整全書結構,刪去第7篇有機化學教學資源,其部分內容改造后移到網上。刪去綠色有機合成一章,簡化成綠色合成原理,并作為有機合成基礎的一節(jié),有關綠色化學內容分散到有關官能團化合物章節(jié)中。增加含硫、磷、硅有機化合物一章,原分散在官能團化合物章節(jié)的相關知識點調整歸類到本章。全書改用自制的數字化模擬分子模型,其中紙質教材中采用的是黑白標尺的模型;電子教案、網絡資源中采用的是彩色標尺的模型。在官能團化合物各章中不介紹制備方法,而是分散在各章官能團化合物性質中和有機合成基礎一章,且在配套的《有機化學學習指導》(第二版)中歸納為專題集中介紹。本書淡化“官能團”概念,而強調“官能團結構”概念。局部章節(jié)簡化了以下內容:官能團化合物的化學反應通式與代表性反應式僅保留一種;類似的反應式做了刪減;刪去一些較高要求如哈密特方程及取代基的常數等內容;刪除不常用的如烯丙位鹵代烯烴的SN2反應分子軌道模型等內容;簡化了一些重要理論如離子對機理、鄰基效應等內容,而在教學資源網站上“內容拓展”中展開,使之得到強化和提高。增加了以下內容:增加自由基反應機理,如過氧化氫氧化烷烴反應、烷烴熱裂解反應的機理;增加周環(huán)反應的例子,如苯基烯丙基醚重排反應的機理;增加了新試劑、新應用,如過氧化丙酮為氧化劑、LDA為強堿、青蒿素、烷烴脫氫制烯烴等內容;經典反應引入新方法,如配合物催化鹵苯的偶聯反應等內容。
重點建設網上資源,主要欄目包括:強化教學內容教學手段——制作、應用數字化模擬分子模型;強化有機化學構效關系及官能團間聯系——用類比教學法串聯官能化合物的特征反應;體現創(chuàng)新意識、科學素養(yǎng)教學內容——化學家、諾貝爾獎有關有機化學內容貫穿全書各章;突出現代有機化學發(fā)展——編寫“內容拓展”;強化教學效果——微觀分子原子運動宏觀化描述的動畫演示;加強實驗的重要性——制作數字化演示實驗;現代有機化合物結構表征方法——光波譜圖的選編等。
本書第1~6章由高占先修訂,第8~11章由陳宏博修訂,第12、14、16、17章由姜文鳳修訂,第7章由于麗梅修訂,第13章由殷倫祥編寫,第15章由張秀紅修訂,第18章由劉迪修訂。網上資源:數字化模擬分子模型、演示實驗、動畫演示等由于麗梅組織研制,獲諾貝爾獎者、有機化學家由殷倫祥、高占先編寫,內容拓展由高占先、陳宏博、李令東、吳志勇、劉建輝等編寫,光波譜圖由張秀紅編寫。全書由高占先策劃、統(tǒng)稿、組織編寫。
高等教育出版社的岳延陸、翟怡對本書再次出版做了大量的工作;大連理工大學教務處對本書的編寫給予了資助;本書第二版的作者及有關人員,本書編寫引用資料肖像等有關作者都是本書的貢獻者,在此一并感謝!
與本書配套的《有機化學學習指導》(第二版)、《有機化學電子教案》(第三版)構成了有機化學立體化的教學資源。
新形態(tài)教材能有效地發(fā)揮現代教育技術的作用,是一種新的出版形式。由于編者水平所限,難免出現各種謬誤,敬請讀者指正。
高占先,大連理工大學教授,博士生導師;華東理工大學兼職教授;獲首屆“高等學校教學名師獎”;曾任教育部高等學校化學與化工學科教學指導委員會副主任委員;獲“大連市勞動模范”“寶鋼優(yōu)秀教師獎”“國務院政府特殊津貼”等榮譽和獎勵。主持首批國家精品課程、首批國家精品資源共享課、首批國家教學團隊建設;主編、參編《有機化學》等紙質教材教輔及電子教材近20部;主持、承擔國家重大教改項目10余項,獲國家教學成果獎一等獎2項、二等獎3項。主持多項研究課題,獲中國、美國、日本發(fā)明專利近20項,獲省部級科技獎5項,發(fā)表各類研究論文100余篇。
第1篇 有機化學概論
第1章 結構與性能概論
1.1 有機化合物和有機化學
1.1.1 有機化合物
1.1.2 有機化學
1.2 結構特征
1.2.1 共價鍵的形成——價鍵法、分子軌道法
1.2.2 共振論簡介
1.2.3 共價鍵的基本屬性
1.2.4 構造式表示法
1.2.5 鍵的極性在共價鍵鏈上的傳遞——誘導效應
1.3 反應類型和反應試劑的分類
1.3.1 共價鍵的斷裂方式與反應類型
1.3.2 反應中間體的概念
1.3.3 反應試劑的分類
1.4 兩類控制反應
1.5 酸堿的概念
1.5.1 質子酸堿理論
1.5.2 電子酸堿理論
1.6 溶劑的分類及溶劑化作用
1.6.1 溶劑的分類
1.6.2 溶劑化作用
習題
第2章 分類及命名
2.1 分類方法
2.1.1 按碳架分類
2.1.2 按官能團結構分類
2.2 命名方法
2.2.1 化學介詞、表示鏈結構的形容詞和基
2.2.2 命名法概述
2.3 系統(tǒng)命名法
2.3.1 基本方法
2.3.2 烴的命名
2.3.3 烴衍生物的命名
2.3.4 混合官能團化合物的命名
2.3.5 雜環(huán)化合物的命名(見14.1.2節(jié))
習題
第3章 同分異構現象
3.1 構造異構現象
3.1.1 骨(碳)架異構現象
3.1.2 官能團位置異構現象
3.1.3 官能團異構現象
3.1.4 互變異構現象
3.2 構象異構現象
3.2.1 鏈烷烴的構象異構現象
3.2.2 環(huán)烷烴的構象異構現象
3.3 幾何異構現象
3.3.1 含雙鍵化合物的幾何異構現象
3.3.2 碳環(huán)化合物的順反異構現象
3.4 對映異構現象
3.4.1 含手性碳原子化合物的對映異構現象
3.4.2 手性碳原子的構型表示與標記
3.4.3 費歇爾投影式與分子構型
3.4.4 非碳原子為手性中心的化合物的對映異構現象
3.4.5 含手性軸及手性面的化合物的對映異構現象
3.4.6 碳環(huán)化合物的對映異構現象
3.4.7 構象對映體和構象非對映體
3.5 化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分及合成
3.5.1 旋光性的測定
3.5.2 含有一個手性碳原子化合物的旋光性
3.5.3 含有兩個手性碳原子化合物的旋光性
3.5.4 分子結構與旋光性
3.5.5 外消旋體的拆分
3.5.6 不對稱合成概念
習題
第4章 結構的表征
4.1 研究有機化合物結構的基本程序
4.2 紅外光譜
4.2.1 基本原理
4.2.2 重要官能團的吸收區(qū)域
4.2.3 紅外光譜圖及其解析
4.3 核磁共振譜
4.3.1 1H-NMR的基本原理
4.3.2 1H-NMR的化學位移
4.3.3 1H-NMR的自旋偶合與自旋裂分
4.3.4 1H-NMR的譜圖解析
4.3.5 13 C-NMR譜簡介
4.4 紫外光譜
4.4.1 紫外光譜圖
4.4.2 基本原理
4.4.3 吸收帶的分類
4.4.4 譜圖的解析
4.5 質譜
4.5.1 基本原理
4.5.2 質譜儀和質譜圖
4.5.3 烴化合物的質譜特征
4.5.4 譜圖的解析
習題
第2篇 烴及鹵代烴
第5章 飽和烴
5.1 烷烴的分類及結構
5.2 鏈烷烴的物理性質
5.3 烷烴的化學性質
5.3.1 鹵代反應
5.3.2 其它取代反應
5.3.3 氧化反應
5.3.4 裂解及異構反應
5.4 小環(huán)烷烴的特殊性質
5.4.1 小環(huán)烷烴的結構及不穩(wěn)定性
5.4.2 小環(huán)烷烴的化學性質
5.5 多環(huán)烷烴
5.5.1 十氫化萘
5.5.2 金剛烷
習題
第6章 不飽和烴
6.1 分類及結構
6.1.1 烯烴的分類
6.1.2 炔烴的分類
6.1.3 烯烴的結構
6.2 烯烴的物理性質
6.3 烯烴的加成反應
6.3.1 加氫反應
6.3.2 親電加成反應
6.3.3 親電加成反應機理
6.3.4 溴化氫自由基加成反應
6.3.5 羰基合成反應
6.4 烯烴的聚合反應與共聚合反應
6.4.1 聚合反應
6.4.2 共聚合反應
6.5 烯烴的氧化反應
6.5.1 氧化劑氧化
6.5.2 分子氧氧化
6.5.3 臭氧氧化
……
第3篇 含氟有機化合物
第4篇 含氮、硫、磷、硅有機化合物及雜環(huán)化合物
第5篇 天然有機化合物
第6篇 有機合成基礎
附錄
參考文獻
后記