由于作者早年的坎坷經(jīng)歷和早期生活環(huán)境的影響，契訶夫?qū)τ诋?dāng)時俄國的市井習(xí)氣非常了解，并且自己有著深刻的體會，因而，他將最初的創(chuàng)作對象大多定位于日常生活中的小人物上。他早期作品多為短篇小說，如《胖子和瘦子》（1883）、《小公務(wù)員之死》（1883）、（萬卡）（1886）年，這些作品再現(xiàn)了“小人物”們的不幸和軟弱，將勞動人民的悲慘生活和小市民的庸俗嘴臉一覽無遺地呈現(xiàn)在讀者面前。其代表作《變色龍》和《套中人》則稱得上是俄國文學(xué)史上最為精湛和完美的藝術(shù)珍品，變色龍奧楚梅羅夫成為見風(fēng)使舵、阿諛奉承、鉆營取巧者的代名詞；套中人別里科夫則成為因循守舊、循規(guī)蹈矩、害怕變革者的別稱。
　　契訶夫以其卓越的諷刺幽默才華著稱，他的小說短小精悍、簡潔樸素、結(jié)構(gòu)緊湊、筆調(diào)幽默、語言明快而又寓意深遠(yuǎn)。他具有敏銳的觀察力，能從平凡的日常生活中發(fā)現(xiàn)具有典型意義的不平凡的人和事，通過富于創(chuàng)造力的藝術(shù)手法，塑造出一個個鮮明的形象，從而反映出當(dāng)時俄國社會的現(xiàn)實(shí)。他采取簡潔的寫作技巧以避免炫耀文學(xué)手段，被認(rèn)為是19世紀(jì)末俄國現(xiàn)實(shí)主義文學(xué)的杰出代表。契訶夫的作品有著“文短氣長”的簡潔，這主要得力于他在揭示人物性格時一針見血的形象化點(diǎn)染及開門見山的寫作手法。
　　契訶夫在他短暫的一生中為人類留下了大量寶貴的藝術(shù)財富。他被尊奉為19世紀(jì)俄國偉大文學(xué)傳統(tǒng)的最后一位代表人物。他的作品在俄羅斯文學(xué)史乃至世界文學(xué)史上都占有著極重要的地位。