《有機化學》根據(jù)醫(yī)藥類相關專業(yè)培養(yǎng)目標及教學基本要求，結合有機化學當前發(fā)展的動態(tài)和趨勢編寫而成�！队袡C化學》根據(jù)教學時數(shù)，精選教學內容，使學生易于理解并掌握與醫(yī)藥類專業(yè)有關的有機化學基本理論和基礎知識。全書共15章，按官能團體系編排，內容包括烴類、烴的衍生物、天然有機化合物和波譜學基本知識�！队袡C化學》系統(tǒng)闡述各類有機化合物結構、性質和合成方法，在保證知識體系系統(tǒng)性的前提下，將各種典型的反應歷程、誘導效應、共軛效應等電子理論及各種類型的立體異構現(xiàn)象分散在各章節(jié)中論述，有效分散了難點，并通過介紹和探討一些與醫(yī)藥學有關的有機化學前沿熱點問題，拓寬學生視野，培養(yǎng)學生科學的思維能力、分析解決問題的能力和創(chuàng)新能力。
《有機化學》可作為高等院校藥學（少學時）、醫(yī)學類各專業(yè)及生物、環(huán)境等相關專業(yè)的本科生教材，也可供相關院校及醫(yī)藥工作者參考。
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《有機化學》按官能團體系編排。內容包括烴類、烴的衍生物、天然有機化合物和波譜學基本知識等。 根據(jù)藥學、醫(yī)學類專業(yè)的教學要求編寫。突出重點，分散難點，充分體現(xiàn)有機化學與藥學、醫(yī)學等相關學科的交叉與滲透。 有關章節(jié)增設“閱讀材料”，以拓寬讀者視野。 可作為藥學（少學時）、醫(yī)學類各專業(yè)本科生教材，有配套電子課件和教師手冊。
21世紀是生命科學的時代，有機化學與醫(yī)藥學之間不斷地交叉與滲透，體現(xiàn)了有機化學對醫(yī)藥學研究的重要性，也對有機化學教學改革提出了新的要求和挑戰(zhàn)。有機化學作為高等院校醫(yī)藥類專業(yè)一門必修基礎理論課，如何在課時不斷壓縮而要求卻不降低的情況下使學生掌握必備的有機化學知識，從而為后續(xù)的醫(yī)藥類課程奠定扎實的理論基礎是目前教學改革的關鍵。本書主要針對藥學專業(yè)（少學時）和醫(yī)學類各專業(yè)編寫，同時適用于生物、環(huán)境等相關專業(yè)。
全書共15章，主要包括烴類、烴的衍生物、天然有機化合物和波譜學基本知識等內容，其中波譜學基本知識設專章介紹。根據(jù)醫(yī)藥學等專業(yè)的教學基本要求，本書突出基本理論、基礎知識和基本技能；力求內容簡明扼要，理論聯(lián)系實際，充分體現(xiàn)有機化學與醫(yī)藥學等相關學科的交叉與滲透；將各種典型的反應歷程、誘導效應、共軛效應等電子理論及各種類型的立體異構現(xiàn)象分散到有關章節(jié)，緊密結合各類反應和有機現(xiàn)象進行討論；為方便學生學習，每章均有學習要求和本章小結，部分章節(jié)結合知識內容編寫了閱讀材料，有助于拓寬學生知識面，培養(yǎng)學生科學的思維能力、分析解決問題的能力和創(chuàng)新能力。各院�？筛鶕�(jù)培養(yǎng)目標和要求對內容進行適當刪減，部分較深入的內容可供學有余力的學生自學提高。
本書由江蘇大學賀敏強擔任主編，廣東藥學院趙紅、蚌埠醫(yī)學院韋正友和皖南醫(yī)學院黃勤安擔任副主編。參加編寫的有江蘇大學賀敏強（第1、5章）、李敏智（第7、10章），蚌埠醫(yī)學院韋正友（第2、15章）、劉明星（第4章），山西醫(yī)科大學衛(wèi)建琮（第3章）、毛紅勝（第9章），廣東藥學院趙紅（第6、12章），皖南醫(yī)學院吳運軍（第8章）、谷曉霞（第13章）、黃勤安（第14章），紹興文理學院沈永淼（第11章）。賀敏強和趙紅負責全書的統(tǒng)稿。蚌埠醫(yī)學院陶兆林、唐玲、王梅、石婷婷等參與本書的部分編寫工作，在此表示感謝。
限于編者水平，書中難免有錯誤和不妥之處，敬請讀者在使用過程中予以指正。
目錄
前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物與有機化學 1
1.2 有機化合物的結構與特征 3
1.2.1 共價鍵的本質 3
1.2.2 共價鍵的屬性 5
1.2.3 有機化合物的特征 7
1.3 共價鍵的斷裂和有機反應類型 8
1.4 有機化學中的酸堿理論 9
1.4.1 布朗斯臺德酸堿理論 10
1.4.2 路易斯酸堿理論 10
1.5 研究有機化合物的一般步驟 11
1.6 有機化合物的分類 13
1.6.1 按碳架分類 13
1.6.2 按官能團分類 14
本章小結 15
習題 15
第2章 鏈烴 16
2.1 烷烴 16
2.1.1 烷烴的通式、同系列與同系物 16
2.2 烷烴的分子結構 16
2.3 烷烴的命名 22
2.4 烷烴的性質 25
2.1.5 烷烴的來源與用途 28
2.2 烯烴 28
2.2.1 烯烴的結構 28
2.2.2 烯烴的命名 30
2.2.3 烯烴的性質 32
2.2.4 誘導效應 37
2.2.5 烯烴的制備 40
2.3 炔烴 41
2.3.1 炔烴的結構 41
2.3.2 炔烴的命名 41
2.3.3 炔烴的性質 42
2.3.4 炔烴的制備 46
2.4 二烯烴 46
2.4.1 二烯烴的分類與命名 46
2.4.2 共軛二烯烴的結構 47
2.4.3 共軛體系和共軛效應 48
2.4.4 共軛二烯烴烴的 53
本章小結 55
習題 57
第3章 脂環(huán)烴 60
3.1 脂環(huán)烴的分類與命名 60
3.1.1 脂環(huán)烴的分類 60
3.1.2 環(huán)脂環(huán)烴的命名 62
3.2 環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性 64
3.2.1 環(huán)烷烴的構造異構和順反異構 64
3.2.2 環(huán)烷烴的穩(wěn)定性 65
3.2.3 環(huán)烷烴的結構 66
3.3 環(huán)烷烴的性質 69
3.3.1 環(huán)烷烴的物理性質 69
3.3.2 環(huán)烷烴的化學性質 69
3.4 環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象 71
3.4.1 環(huán)己烷的構象 71
3.4.2 一取代環(huán)己烷的構象 74
3.4.3 二取代環(huán)己烷的構象76
3.5 脂環(huán)烴的制備 80
本章小結 81
閱讀材料 82
習題 83
第4章 芳香烴 86
4.1 苯系芳香烴 87
4.1.1 苯的結構 87
4.1.2 苯同系物的異構現(xiàn)象與命名 88
4.1.3 單環(huán)芳烴的物理性質 90
4.1.4 單環(huán)芳烴的化學性質 90
4.1.5 苯環(huán)親電取代反應的定位規(guī)則 95
4.1.6 多環(huán)芳香烴 99
4.2 非苯系芳香烴 102
4.2.1 休克爾規(guī)則 102
4.2.2 非苯芳烴 103
本章小結 104
閱讀材料 105
習題 106
第5章 對映異構 108
5.1 物質的旋光性 108
5.1.1 偏振光和旋光性 108
5.1.2 旋光儀和比旋光度 110
5.2 旋光性與分子結構的關系 111
5.2.1 手性 112
5.2.2 對稱因素 113
5.2.3 手性分子的判斷 114
5.3 含手性碳原子化合物的對映異構 114
5.3.1 對映體和外消旋體 114
5.3.2 對映異構體的表示法——費歇爾投影式 115
5.3.3 構型表示法 116
5.3.4 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 119
5.4 外消旋體拆分及其不對稱合成 121
5.4.1 外消旋體的拆分 121
5.4.2 不對稱合成 123
5.5 不含手性碳原子化合物的對應異構 124
5.5.1 取代丙二烯型化合物 124
5.5.2 取代聯(lián)苯型化合物 124
本章小結 126
閱讀材料 126
習題 128
第6章 鹵代烴 130
6.1 鹵代烴的分類、同分異構與命名 130
6.1.1 鹵代烴的分類 130
6.1.2 同分異構 131
6.1.3 鹵代烴的命名 131
6.2 鹵代烴的性質 132
6.2.1 物理性質 132
6.2.2 化學性質 133
6.3 親核取代反應歷程 138
6.3.1 雙分子親核取代反應 138
6.3.2 單分子親核取代反應 140
6.3.3 影響親核取代反應的因素 143
6.4 鹵代烯烴和鹵代芳烴 147
6.4.1 乙烯型和鹵苯型鹵代烴 147
6.4.2 烯丙型和芐基型鹵代烴 148
6.5 鹵代烴的制備 149
6.6 重要的鹵代烴 150
本章小結 152
習題 153
第7章 波譜知識簡介 155
7.1 紫外光譜 156
7.1.1 紫外光譜的表示方法 156
7.1.2 電子能級躍遷和紫外吸收譜帶 157
7.1.3 紫外光譜測定中溶劑的選擇 159
7.1.4 紫外光譜的應用 160
7.2 紅外光譜 162
7.2.1 紅外光譜圖 162
7.2.2 分子振動與紅外吸收 163
7.2.3 有機物中各類官能團的特征吸收 164
7.2.4 紅外光譜的解析和應用 166
7.3 核磁共振譜 168
7.3.1 核磁共振基本原理 169
7.3.2 化學位移 170
7.3.3 峰面積 172
7.3.4 自旋偶合 172
7.3.5 核磁共振譜的解析 174
7.4 質譜175
7.4.1 質譜的基本原理 175
7.4.2 質譜圖 176
7.4.3 重要的質譜峰 176
7.4.4 質譜圖的解析 178
本章小結 180
習題 180
第8章 醇、酣、醚 183
8.1 醇 183
8.1.1 醇的結構、分類與命名 183
8.1.2 醇的性質 185
8.1.3 消除反應歷程 188
8.1.4 醇的制備 189
8.1.5 重要的醇 190
8.2 酚 191
8.2.1 酚的結構、分類與命名 191
8.2.2 酚的性質192
8.2.3 酚的制備190
8.2.4 重要的酚 195
8.3 醚 195
8.3.1 醚的結構、分類與命名 195
8.3.2 醚的性質196
8.3.3 醚的制備 198
8.4 硫醇、硫酚與硫醚 198
8.4.1 硫醇與硫酚198
8.4.2 硫醚199
本章小結200
習題 202
第9章 醛、酮、醌 204
9.1 醛、酮的結構、分類與命名 201
9.1.1 羰基的結構 200
9.1.2 醛、酮的分類 205
9.1.3 醛、酮的命名 206
9.2 醛和酮的性質 207
9.2.1 醛、酮的物理性質 207
9.2.2 醛、酮的化學性質 208
9.3 不飽和醛、酮的結構與性質 218
9.3.1 不飽和醛、酮的結枸 218
9.3.2 不飽和醛、酮的性質 218
9.4 醛、酮的制備 221
9.5 醌的結構與性質 222
9.5.1 釀的結構 222
9.5.2 對苯釀的性質 223
9.6 重要的醛、酮、醌 224
本章小結 225
習題 225
第10章 羧酸及其衍生物、取代羧酸 228
10.1 羧酸 228
10.1.1 羧酸的結構、分類與命名 228
10.1.2 羧酸的性質 230
10.1.3 羧酸的制備 240
10.1.4 重要的羧酸 242
10.2 羧酸衍生物 244
10.2.1 羧酸衍生物的結構、分類與命名 244
10.2.2 羧酸衍生物的物理性質 247
10.2.3 羧酸衍生物的化學性質 249
10.2.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成應用 257
10.2.5 重要的羧酸衍生物 261
10.3 取代羧酸 263
10.3.1 羥基酸 263
10.3.2 羰基酸 267
本章小結268
閱讀材料 269
習題 270
第11章 含氮有機化合物 274
11.1 胺 274
11.1.1 胺的結構、分類與命名 274
11.1.2 胺的性質 275
11.1.3 胺的制備 283
11.1.4 重要的胺 285
11.2 重氮與偶氮化合物 287
11.2.1 重氮化反應 287
11.2.2 重氮鹽的性質及其應用 288
11.2.3 偶氮化合物 291
11.3 酰胺 292
11.3.1 酰胺的物理性質 292
11.3.2 酰胺的化學性質 292
本章小結 290
習題 295
第12章 雜環(huán)化合物與生物堿 298
12.1 雜環(huán)化合物 298
12.1.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 298
12.1.2 五元雜環(huán)化合物 302
12.1.3 六元雜環(huán)化合物 307
12.1.4 自然界重要的雜環(huán)化合物及其衍生物 310
12.2 生物堿 312
12.2.1 概述 312
12.2.2 生物的性質313
12.2.3 生物堿的提取方法 310
本章小結310
習題 315
第13章 甾族、脂類和萜類化合物 317
13.1 甾族化合物 317
13.1.1 基本骨架及其編號 317
13.1.2 命名 318
13.1.3 甾族化合物的構型和構象 319
13.1.4 重要的甾族化合物 322
13.2 類化合物325
13.2.1 油脂 325
13.2.2 磷脂 327
13.2.3 蠟 328
13.3 萜類化合物 328
13.3.1 萜類化合物的結構與分類 328
13.3.2 萜類化合物32
13.3.3 其他萜類化合物 330
本章小結335
習題 336
第14章 糖類 338
14.1 單糖 339
14.1.1 葡萄糖的開鏈結構及構型 341
14.1.2 葡萄糖的環(huán)狀結構及哈沃斯式 342
14.1.3 葡萄糖的構象式 344
14.1.4 果糖的結構 345
14.1.5 單糖的性質 346
14.2 雙糖352
14.2.1(十)-麥芽糖 352
14.2.2(十)-乳糖 353
14.2.3(十)-纖維二糖 354
14.2.4(十)-蔗糖 354
14.3 多糖 355
14.3.1 淀粉 355
14.3.2 糖原 356
14.3.3 纖維素356
本章小結 357
習題 357
第15章 氨基酸、蛋白質和核酸 359
15.1 氨基酸 359
15.1.1 a-氨基酸的構型、分類和命名 359
15.1.2 a-氨基酸的性質 361
15.2 肽 364
15.2.1 肽的組成和命名 364
15.2.2 肽結構的測定 366
15.3 蛋白質 368
15.3.1 蛋白質的分類 369
15.3.2 蛋白質的結構層次 369
15.3.3 蛋白質的性質 374
15.4 核酸 377
15.4.1 核酸的化學組成 378
15.4.2 核酸的結構 380
15.4.3 核酸的性質 383
本章小結 385
習題 386
參考文獻 388
隨著生產實踐和科學研究的不斷發(fā)展，一方面，人們認識到有機化合物與無機化合物之間并沒有絕對的界限，它們都遵循共同的物理和化學變化規(guī)律，有機化合物的含義有了本質的變化；另一方面，隨著分析技術的進步，人們發(fā)現(xiàn)有機化合物有一個共同的特點，即都含有碳元素。1848年，德國化學家葛梅林（L.Gmelin，1788～1853）和凱庫勒（F.A.Kekul6，1829～1896）把有機化合物定義為碳的化合物，但一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽及金屬氰化物等含碳的化合物，由于它們組成和性質與無機物相似，仍屬于無機化學研究的范疇。進一步研究發(fā)現(xiàn)，有機化合物除含碳元素外，絕大多數(shù)都含有氫元素，不少有機化合物還含有氧、氮、硫、磷、鹵素等。從化學結構上看，有機化合物可以看作碳氫化合物，以及從碳氫化合物衍生而得到的化合物。因此，1874年德國化學家肖萊馬（C.Schorlemmer，1834～1892）把有機化合物定義為“碳氫化合物及其衍生物”。目前，“有機化合物”這一名詞雖沿用至今，但它的含義已被完全更新了。
有機化學是化學的一個分支，其研究對象是有機化合物，因此，有機化學是研究碳氫化合物及其衍生物的組成、結構、性質及其變化規(guī)律的一門學科。
有機化學真正成為一門獨立的、系統(tǒng)的學科是在有機化學結構理論建立以后，有機合成的不斷發(fā)展推動了有機結構理論的更新與完善。結構理論明確了有機化合物結構與性質的依存關系，不僅解釋了許多現(xiàn)象，而且預言了一些新事物，在有機化學的發(fā)展中起指導作用。量子力學的應用使人們對原子和分子結構的認識更加深化。近代波譜技術的發(fā)展使鑒定有機化合物結構的工作進展迅速。實驗手段的改善和反應歷程的闡明等都極大地促進了有機化學的蓬勃發(fā)展。
有機化學的研究內容非常廣泛，主要體現(xiàn)在四個方面：一是對天然有機化合物的研究，包括測定結構、研究結構與性質之間的關系及開發(fā)其應用途徑；二是有機化合物的合成，包括對天然有機化合物的合成和新化合物的合成，以及相關合成方法和實驗技術的研究；三是有機化學反應歷程的研究，這不但可以幫助人們正確認識、理解有機化學反應，了解有機化合物的結構與性能之間的關系，還能夠有效控制有機反應的發(fā)生與進行，提高合成效率；四是有機化合物的檢測，包括化學方法、現(xiàn)代物理實驗方法，如紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質譜、色譜及色譜聯(lián)用等。
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