《有機(jī)化學(xué)》（第2版）為普通高等教育“十三五”規(guī)劃教材，是根據(jù)化學(xué)、化工、生命科學(xué)、藥學(xué)以及醫(yī)學(xué)等各專業(yè)本科生教學(xué)要求編寫的。適合學(xué)時(shí)在80～120學(xué)時(shí)本科生選用。在本教材編寫過程中，編者綜合考慮有機(jī)化學(xué)系統(tǒng)性，同時(shí)注重有機(jī)化學(xué)與其他學(xué)科的融合，使教材具有鮮明的針對性。全書共21章，前14章系統(tǒng)闡述有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論和方法、有機(jī)波譜學(xué)、立體化學(xué)以及與其密切相關(guān)的基本的基元反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理，后7章講述生物體的物質(zhì)基礎(chǔ)如脂類、糖、蛋白質(zhì)、核酸以及生物酶化學(xué)。全書各章節(jié)中插有思考題，可使學(xué)生學(xué)會(huì)運(yùn)用有機(jī)化學(xué)原理和方法解決實(shí)際問題；為配合雙語教學(xué)，每章末均有英文小結(jié)；此外，每章后附有習(xí)題。
《有機(jī)化學(xué)》（第2版）可作為全國高等學(xué)校化學(xué)、化工、生命科學(xué)、藥學(xué)以及醫(yī)學(xué)專業(yè)本科生教材，也可供從事化學(xué)教學(xué)的教師作為參考書。本書配有MOOC教學(xué)視頻資源，網(wǎng)址http://www.icourse163.org/course/XJTU-46017。
唐玉海，西安交通大學(xué)，教授，唐玉海 二級(jí)教授，陜西省教學(xué)名師，首屆西安交通大學(xué)本科教學(xué)卓越成就獎(jiǎng)；醫(yī)學(xué)化學(xué)會(huì)副理事長；西安交通大學(xué)分析科學(xué)研究所所長。 1985年起，先后主講《高等有機(jī)化學(xué)》《有機(jī)化學(xué)》《生物有機(jī)化學(xué)》《工程化學(xué)》《大學(xué)化學(xué)》《美容化學(xué)》《自然科學(xué)發(fā)展概論》《化學(xué)與人類文明》等課程。編寫出版教材、教學(xué)輔導(dǎo)書40余部，承擔(dān)教育部和學(xué)校教學(xué)改革項(xiàng)目20余項(xiàng)。獲陜西省政府教學(xué)成果二等獎(jiǎng)。 近年來，積極投身數(shù)字化教學(xué)改革，先后在學(xué)堂在線、中國大學(xué)慕課、Coursera等平臺(tái)上線《有機(jī)化學(xué)》、《簡明有機(jī)化學(xué)》CAP課程、《化學(xué)與人類文明》等多門慕課課程，其中《有機(jī)化學(xué)》被評為教育部首批精品在線課程�！痘瘜W(xué)與人類文明》被批準(zhǔn)為學(xué)校通識(shí)類核心課程。
唐玉海教授領(lǐng)導(dǎo)的研究團(tuán)隊(duì)目前包括三位副教授和兩位講師，在讀研究生20余人，博士生4人，分別在有機(jī)合成化學(xué)、分子印跡技術(shù)、電化學(xué)等領(lǐng)域開展研究工作。近年來，團(tuán)隊(duì)科研工作取得了顯著成績，承擔(dān)4項(xiàng)國家自然科學(xué)基金，15項(xiàng)省部級(jí)科學(xué)基金，在國際化學(xué)期刊發(fā)表SCI論文120余篇（含4篇ESI高被引及2篇熱點(diǎn)論文），被引1200余次，單篇被引198次，并于2011年、2018年兩次獲得“陜西省科技一等獎(jiǎng)”。
第一章緒論1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
二、有機(jī)化學(xué)與其他學(xué)科的密切關(guān)系2
三、有機(jī)物化學(xué)鍵的特點(diǎn)2
四、有機(jī)化合物的分類方法6
五、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型8
六、研究有機(jī)化合物的一般方法11
Summary12
習(xí)題13
第二章烷烴15
一、烷烴的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象異構(gòu)16
二、鏈烴的命名19
三、烷烴的物理性質(zhì)22
四、烷烴的化學(xué)反應(yīng)24
五、環(huán)烷烴29
Summary35
習(xí)題36
第三章烯烴、炔烴、二烯烴38
一、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)39
(一)烯烴的結(jié)構(gòu)39
(二)炔烴的結(jié)構(gòu)40
二、烯烴、炔烴的同分異構(gòu)和命名法40
(一)烯烴、炔烴的同分異構(gòu)40
(二)烯烴、炔烴的命名法42
三、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)45
四、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)46
(一)烯烴的親電加成反應(yīng)47
(二)炔烴的親電加成反應(yīng)52
(三)烯烴的自由基加成反應(yīng)54
(四)烯烴的硼氫化-氧化反應(yīng)54
(五)烯烴和炔烴的氧化反應(yīng)55
(六)烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)57
(七)烯烴與卡賓的加成反應(yīng)57
(八)烯烴、炔烴的催化加氫反應(yīng)58
(九)烯丙型氫的鹵代60
(十)炔烴的酸性61
(十一)烯烴的聚合62
五、共軛二烯烴62
(一)二烯烴的分類與命名法63
(二)共軛二烯烴的特征63
(三)共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)64
(四)共軛效應(yīng)65
(五)共軛二烯烴的親電加成66
六、Diels-Alder反應(yīng)67
七、富勒烯簡介69
八、共振結(jié)構(gòu)理論簡介和共振式71
Summary73
習(xí)題76
第四章有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)現(xiàn)代分析方法78
一、紅外光譜80
(一)基本原理80
(二)基團(tuán)特征振動(dòng)頻率82
(三)常見化合物的特征譜帶85
(四)紅外光譜的解析90
(五)拉曼(Raman)光譜簡介91
二、核磁共振波譜92
(一)1H NMR基本原理92
(二)化合物中質(zhì)子的核磁共振和化學(xué)位移94
(三)影響化學(xué)位移的因素96
(四)各類1H化學(xué)位移的范圍98
(五)自旋-自旋偶合98
(六)遠(yuǎn)程偶合101
(七)化學(xué)等價(jià)、磁等價(jià)和磁不等價(jià)101
(八)質(zhì)子數(shù)目和峰面積102
(九)1H NMR譜圖的解析103
(十)13C核磁共振及多維譜簡介104
三、紫外-可見光譜106
(一)基本原理107
(二)影響紫外光譜的因素109
(三)共軛體系的特征吸收光譜111
(四)紫外光譜在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用114
四、質(zhì)譜114
(一)基本原理115
(二)質(zhì)譜中離子的類型115
(三)分子離子峰和分子式的確定117
(四)質(zhì)譜中的裂解方式118
(五)各類化合物的質(zhì)譜特征121
(六)質(zhì)譜技術(shù)的新進(jìn)展122
五、四譜聯(lián)用綜合解析簡介124
Summary126
習(xí)題127
第五章芳香烴130
一、苯的結(jié)構(gòu)130
二、芳香烴的分類和命名132
三、苯及其同系物的物理性質(zhì)135
四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)136
(一)苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)及機(jī)理136
(二)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律141
(三)烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)149
五、稠環(huán)芳香烴150
(一)萘150
(二)蒽和菲152
六、致癌稠環(huán)芳烴153
七、非苯芳香烴和Hückel規(guī)則154
(一)輪烯154
(二)芳香離子156
Summary156
習(xí)題157
第六章對映異構(gòu)160
一、物質(zhì)的旋光性161
(一)平面偏振光161
(二)比旋光度161
二、手性與對稱性163
(一)手性分子163
(二)對稱因素164
(三)對映異構(gòu)體表達(dá)方法165
三、含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)168
四、對映異構(gòu)體構(gòu)型標(biāo)記法169
五、含兩個(gè)和兩個(gè)以上手性碳原子化合物的對映異構(gòu)172
六、含假手性碳原子的化合物175
七、環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)176
八、對映異構(gòu)與構(gòu)象177
九、無手性碳原子化合物的對映異構(gòu)178
十、外消旋體的拆分180
十一、對映異構(gòu)與生物活性182
Summary183
習(xí)題184
第七章鹵代烴190
一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名191
(一)鹵代烴的結(jié)構(gòu)191
(二)鹵代烴的分類191
(三)鹵代烴的命名192
二、鹵代烴的物理性質(zhì)193
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)194
(一)親核取代反應(yīng)194
(二)親核取代反應(yīng)機(jī)理及其立體化學(xué)197
(三)影響親核取代反應(yīng)的因素202
(四)鹵代烴的消除反應(yīng)及機(jī)理207
(五)鹵代烴的消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭211
(六)鹵代烯烴與鹵代芳烴的親核取代反應(yīng)213
(七)鹵代烴與金屬的反應(yīng)215
Summary216
習(xí)題217
第八章醇、酚、醚220
一、醇220
(一)醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名220
(二)醇的物理性質(zhì)223
(三)醇的化學(xué)性質(zhì)224
(四)重要的醇233
二、酚234
(一)酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名234
(二)酚的物理性質(zhì)235
(三)酚的化學(xué)性質(zhì)235
(四)重要的酚類化合物238
三、醚與環(huán)氧化合物239
(一)醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名239
(二)醚的物理性質(zhì)241
(三)醚的化學(xué)性質(zhì)241
(四)環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)243
(五)環(huán)氧化合物的生物活性245
(六)冠醚246
(七)醚的應(yīng)用247
Summary247
習(xí)題249
第九章醛、酮、醌251
一、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名法252
(一)醛、酮的結(jié)構(gòu)252
(二)醛、酮的命名法252
二、醛、酮的物理性質(zhì)254
三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)255
(一)親核加成255
(二)羰基親核加成的立體化學(xué)260
(三)潛手性碳原子及其不對稱合成262
(四)α-氫的反應(yīng)263
(五)氧化還原反應(yīng)266
四、醌268
(一)醌的結(jié)構(gòu)268
(二)醌的性質(zhì)269
(三)輔酶Qn和維生素K270
Summary271
習(xí)題273
第十章羧酸和取代羧酸275
一、羧酸的結(jié)構(gòu)275
二、羧酸與取代羧酸的分類和命名276
(一)分類276
(二)命名277
三、羧酸的物理性質(zhì)278
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)279
(一)羧酸的酸性280
(二)羧酸衍生物的生成281
(三)脫羧反應(yīng)284
(四)羧酸還原反應(yīng)284
五、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)285
(一)羥基酸的酸性285
(二)羥基酸的氧化反應(yīng)285
(三)羥基酸的脫水反應(yīng)286
(四)酚酸的脫羧反應(yīng)287
(五)α-羥基酸的分解反應(yīng)287
六、酮酸的化學(xué)性質(zhì)287
(一)酮酸的酸性287
(二)酮酸的氨基化反應(yīng)288
(三)酮酸的氧化反應(yīng)288
(四)酮酸的分解反應(yīng)288
七、醇酸和酮酸的體內(nèi)化學(xué)過程289
八、前列腺素291
九、重要的羧酸與取代羧酸292
Summary295
習(xí)題296
第十一章羧酸衍生物298
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名法298
(一)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)298
(二)羧酸衍生物的命名299
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)301
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)301
(一)羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)302
(二)Claisen酯縮合反應(yīng)304
(三)羧酸衍生物的還原反應(yīng)305
(四)酰胺的特性306
四、碳酸衍生物及其特性306
(一)碳酸的酰氯307
(二)碳酸的酰胺及其衍生物307
Summary309
習(xí)題309
第十二章含氮有機(jī)化合物312
一、硝基化合物312
(一)硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類與命名313
(二)硝基化合物的物理性質(zhì)313
(三)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)314
(四)硝基化合物在醫(yī)藥中的應(yīng)用314
二、胺315
(一)分類與命名315
(二)胺的結(jié)構(gòu)317
(三)胺的物理性質(zhì)318
(四)胺的化學(xué)性質(zhì)319
(五)重氮鹽的反應(yīng)323
(六)季銨堿的Hofmann消除325
(七)重氮甲烷326
三、生源胺的生物合成及其意義328
Summary329
習(xí)題330
第十三章含硫、磷、砷有機(jī)化合物332
一、有機(jī)硫化合物332
(一)硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)與命名法333
(二)硫醇和硫醚的物理性質(zhì)333
(三)硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì)334
(四)磺胺類藥物的合成337
二、含磷、砷有機(jī)化合物339
(一)有機(jī)磷化合物的分類和命名法339
(二)含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)341
(三)膦和胺部分性質(zhì)的比較341
(四)膦的典型反應(yīng)341
(五)生物體內(nèi)的含磷有機(jī)化合物343
(六)有毒的含磷有機(jī)化合物344
(七)含砷有機(jī)化合物的分類與命名347
(八)含硫、磷、砷化學(xué)毒劑及其防護(hù)348
Summary349
習(xí)題350
第十四章雜環(huán)化合物351
一、雜環(huán)化合物的分類和命名352
(一)雜環(huán)化合物的分類352
(二)雜環(huán)化合物的命名352
二、含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物357
(一)呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)358
(二)呋喃、噻吩和吡咯的化學(xué)性質(zhì)359
(三)呋喃、噻吩和吡咯的衍生物362
三、含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物364
(一)吡啶的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)364
(二)吡啶的化學(xué)性質(zhì)365
(三)吡啶的重要衍生物369
(四)維生素PP、輔酶NAD和輔酶NADP370
四、含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物371
(一)唑的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)371
(二)唑的化學(xué)性質(zhì)372
(三)維生素B1和輔酶TPP375
五、含兩個(gè)和三個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物377
(一)二嗪環(huán)系377
(二)三嗪環(huán)系378
六、稠雜環(huán)379
(一)苯稠雜環(huán)379
(二)嘌呤環(huán)系384
(三)喋啶環(huán)系386
Summary387
習(xí)題388
第十五章油脂和磷脂390
一、油脂391
(一)油脂的結(jié)構(gòu)﹑組成和命名391
(二)油脂的物理性質(zhì)393
(三)油脂的化學(xué)性質(zhì)393
(四)多不飽和脂肪酸396
(五)多不飽和脂肪酸的重要衍生物397
二、磷脂398
(一)甘油磷脂398
(二)鞘磷脂400
(三)磷脂與生物膜400
Summary402
習(xí)題403
第十六章糖類404
一、單糖405
(一)單糖的分類和命名405
(二)單糖的結(jié)構(gòu)406
(三)單糖的物理性質(zhì)411
(四)單糖的化學(xué)性質(zhì)412
(五)重要的單糖及其衍生物418
二、寡糖419
(一)雙糖419
(二)棉子糖421
(三)環(huán)糊精422
三、多糖423
(一)淀粉423
(二)糖原424
(三)纖維素424
四、糖的衍生物425
(一)糖脂425
(二)糖蛋白426
(三)蛋白聚糖427
Summary427
習(xí)題428
第十七章天然生物活性有機(jī)化合物430
一、萜類化合物431
(一)萜類化合物的結(jié)構(gòu)和分類431
(二)萜類化合物的命名法431
(三)萜類化合物的物理性質(zhì)432
(四)萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)432
(五)萜類化合物的生物合成436
(六)典型的萜類化合物437
二、甾族化合物441
(一)甾族化合物的結(jié)構(gòu)441
(二)甾族化合物的分類及命名法442
(三)甾族化合物的生物合成444
(四)甾族化合物的理化性質(zhì)444
(五)典型的甾族化合物445
三、生物堿449
(一)生物堿的基本概念450
(二)生物堿的基本性質(zhì)450
(三)幾種重要的生物堿451
四、黃酮和異黃酮454
(一)黃酮的結(jié)構(gòu)與分類454
(二)黃酮類化合物的理化性質(zhì)456
(三)黃酮的功效458
Summary459
習(xí)題460
第十八章氨基酸和多肽462
一、氨基酸462
(一)氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名462
(二)非編碼氨基酸466
(三)氨基酸的性質(zhì)467
二、多肽471
(一)多肽的結(jié)構(gòu)和命名471
(二)多肽的性質(zhì)和序列的測定473
(三)生物活性肽475
Summary479
習(xí)題480
第十九章蛋白質(zhì)481
一、蛋白質(zhì)分子的大小481
二、蛋白質(zhì)的分類482
三、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)484
(一)蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)484
(二)維持蛋白質(zhì)分子構(gòu)象的化學(xué)鍵485
(三)二面角487
(四)蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)487
(五)超二級(jí)結(jié)構(gòu)490
(六)結(jié)構(gòu)域491
(七)蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)492
(八)蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)492
四、蛋白質(zhì)的折疊493
(一)Anfinsen的經(jīng)典實(shí)驗(yàn)494
(二)蛋白質(zhì)的折疊與去折疊的途徑494
(三)分子伴侶495
五、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和功能的關(guān)系496
(一)蛋白質(zhì)一級(jí)結(jié)構(gòu)與生物功能的關(guān)系496
(二)蛋白質(zhì)空間結(jié)構(gòu)與生物功能的關(guān)系497
(三)蛋白質(zhì)分子設(shè)計(jì)497
六、蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)498
(一)蛋白質(zhì)的膠體性質(zhì)498
(二)蛋白質(zhì)的兩性和等電點(diǎn)498
(三)蛋白質(zhì)的變性499
(四)蛋白質(zhì)的沉淀500
(五)蛋白質(zhì)的顯色反應(yīng)500
(六)蛋白質(zhì)的甲基化500
Summary501
習(xí)題502
第二十章核酸503
一、核酸的分類和化學(xué)組成504
二、核酸的一級(jí)結(jié)構(gòu)508
三、核酸的二級(jí)結(jié)構(gòu)509
(一)DNA的二級(jí)結(jié)構(gòu)509
(二)RNA的二級(jí)結(jié)構(gòu)510
四、核酸的理化性質(zhì)511
(一)核酸的一般性質(zhì)511
(二)核酸的水解512
(三)核酸的酸堿性及等電點(diǎn)512
(四)核酸的變性、復(fù)性和分子雜交513
(五)核酸含量的測定513
五、核酸的生物學(xué)功能514
Summary517
習(xí)題518
第二十一章生物體內(nèi)酶催化的化學(xué)反應(yīng)520
一、酶的化學(xué)520
(一)酶是生物催化劑520
(二)酶的化學(xué)本質(zhì)521
(三)酶的化學(xué)組成521
(四)酶的分類522
(五)酶的命名法523
二、酶催化的氧化還原反應(yīng)524
(一)脫氫酶催化的氧化還原反應(yīng)524
(二)氧化酶催化的氧化還原反應(yīng)525
(三)過氧化物酶和過氧化氫酶催化的氧化還原反應(yīng)527
(四)氧合酶催化的氧化還原反應(yīng)527
(五)中間電子傳遞體自身的氧化還原反應(yīng)527
三、酶催化的轉(zhuǎn)移反應(yīng)528
四、酶催化的水解反應(yīng)531
五、酶催化的裂解反應(yīng)532
六、酶催化的異構(gòu)化反應(yīng)534
七、酶催化的合成反應(yīng)535
八、酶促反應(yīng)的催化機(jī)理538
(一)酶催化的專一性機(jī)理538
(二)酶促反應(yīng)的催化機(jī)理539
Summary540
習(xí)題541
參考文獻(xiàn)543
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